孔祥熙長子孔令侃21歲時，便被蔣介石指派為中央信譯局常務理事，肩負實際責任，他利用進口軍火大獲鉅額回扣；抗戰期間利用西南運輸公司，掌握"國家專運"特權，趁機裝運私貨，走私販私，獲取暴利。孔令侃"經商賺錢"的本領，曾經受到孔祥熙的誇獎。
孔令侃孔令偉兄妹與小姨媽宋美齡
孔的次女令偉在重慶掌管祥記公司、廣茂興、晉豐泰等企業，利用當時工不如商、商不如囤以及豪門權勢，大搞囤積居奇等不正當經營，大發國難財。至於1944年的朋分美金公債案，更使重慶山城輿論沸沸揚揚，導致孔祥熙被迫下臺。
孔令偉與宋美齡
抗戰勝利後，孔祥熙雖然不居高官，但認為行政院長宋子文推行的外匯開放政策，實是買辦事業興旺發展不可多得的良機，於是大肆擴充商業規模。孔令侃主持的揚子公司和長江公司，孔令偉主持的嘉陵公司，都是不同於"祥記"而為現代大型的國際貿易公司，均以經銷美國貨為主。戰後孔家的財富繼續增長，孔家企業違法經營的醜聞也時有發生。
孔令偉與蔣介石夫婦等人合影
1946年長江公司的糧食案，1948年揚子公司的囤積案，曾轟動一時受到社會輿論的指責。這些事實說明，孔家的"商譽"和以往的"官聲"一樣令人側目。
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