與梅豔芳因喜劇結緣的，還有香港一代喜劇大師許冠文。
早在周星馳叱吒電影圈之前，香港人的笑點都是靠許冠文去製造的，他是喜劇片中的全才，能導會編還擅演，20世紀70年代至80年代曾經在香港出品過一系列口碑票房俱佳的喜劇，包括《鬼馬雙星》《摩登保鏢》和《雞同鴨講》等。當年的“許氏四傑”，便包括天才電影人許冠文、男神級偶像許冠傑、相貌平平但喜感十足的黃金配角許冠英，還有後來轉行幕後的許冠武。
許冠文與梅豔芳合作的喜劇電影《神探朱古力》相當特別，梅豔芳要在片中扮演一位參加過港姐競選的千金小姐，與警界“老司機”許冠文聯手破案。在此之前，許冠文與梅豔芳僅在黎小田在場的飯局中有過一面之緣。許冠文當時對梅豔芳的全部印象來自於她的歌舞表演，以為她受過專業的舞蹈訓練，後來才知道她是完全自行參考芭蕾舞舞者和模特的動作來穩固她的颱風的。找到梅豔芳談合作的時候，她很忐忑，說自己太男性化，演不了斯文的角色。但是許冠文跟她講：“你可以的。”
當然了，許冠文早就領教過梅豔芳在臺上的百變表演，她動如脫兔、靜若處子，幅度如此之大，怎麼可能扛不下這個角色？
“那我能不能演喜劇呢？”梅豔芳依然不放心。
“你一定可以。”許冠文斬釘截鐵。
事實證明，許冠文的判斷很正確，梅豔芳在《神探朱古力》中的表演相當出彩，她的短髮中性造型也無損“香港小姐”的美號，反而更加帥氣出眾。
在片場的時候，許冠文留了個心眼兒，他刻意不去指導梅豔芳如何演戲，只是跟她講自己想象中的女孩大概是怎樣的，然後一動不動，不給她示範。結果，梅豔芳的每場表演都超出了他的想象，她用自己的方式說臺詞、做動作，與對手擦出火花。許冠文一直認為，演戲最好的方式是依靠直覺反應，兩個演員之間，你眼睛看我多一點，我講話就會更生動，這是一個互動的過程。所以和梅豔芳演過對手戲的人都由衷地佩服她，她太擅長臨場發揮了，精確地掌握好了時間、姿勢、眼神，一切都是新鮮的，讓每場對手戲火花四射。這部戲裡的演法，完全是梅豔芳自己摸索出來的，無人教授。
當然，演戲是一回事，要做危險動作又是另一回事。有一場戲，需要梅豔芳上車頂去拍，她終於有點露怯了，找許冠文談了很久，提出最好找個替身。但是那場戲是許冠文設計好了的，一定要拍到她在車頂上的正臉，所以溝通了半天之後，梅豔芳還是得硬著頭皮自己上。那一晚拍戲是在西貢，天還在下毛毛雨，梅豔芳戰戰兢兢地上了車頂，完成了任務。
關於梅豔芳的遲到，許冠文也是有領教的。他與梅豔芳不同，是個喜歡早睡早起的人，拍戲時間也規定在早上9點，相當準時。為了能讓梅豔芳適應進度，許冠文時刻都在提醒她要準時到場，所以後來，只要是許冠文在片場，梅豔芳竟很少會遲到。
儘管許冠文是個嚴格到不縱容梅豔芳遲到的人，但梅豔芳還是對他尊敬有加。後來許冠文拍《歡樂叮噹》，請梅豔芳去片中客串一位樂隊的歌星，她也很給面子地答應了。當時電影中有一首插曲，是黎小田作的曲，想讓許冠文與梅豔芳合唱。許冠文當時對自己的聲音完全沒有信心，被黎小田硬生生押到了錄音棚。梅豔芳唱這種歌是不用練的，而許冠文唱了一遍之後便更加沒信心，說自己不應該來錄音的，無論梅豔芳怎麼勸，他都沉著臉。後來梅豔芳只得說：“如果你真不喜歡，那就不要唱了。”事後，許冠文只得跟黎小田道歉，自己錯過了與天后對唱的緣分。每每回憶起這段往事，許冠文都滿心遺憾，當初如果他堅持去唱了，現在世上便還留有一首兩人共同完成的曲目，那是很甜蜜的事啊。另一首讓許冠文放不下的歌，便是《似水流年》。那一次梅豔芳開演唱會，硬是把許冠文拉上臺，他曾告訴她說自己很喜歡這首歌，歌詞“處境都變，情懷未變”實在中肯。梅豔芳卻講：“男人信不過，不會不變。”許冠文則迴應：“我就說不會的，將來你的歌迷一定是處境都變，情懷未變。”這一句果然是講對了的。許冠文與梅豔芳熟絡了之後，兩人也免不了要一起喝喝酒，談談心。許冠文也跟曾志偉一樣，會取笑她道：“你時常跟男朋友吵架，不如你試試不要找太帥的男友，帥哥通常都是花心的呀。”
孰料梅豔芳卻回答得理直氣壯：“帥的男人花心，醜的男人一樣花心，不如找帥哥！”此話一出，便成了“千古名言”，許冠文也瞬間信服。
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