說到余男，也許會讓許多網友想到其所拍的大尺度影片，如《殺生》、《狂怒》等。而伴隨著余男成名路上最關鍵的人物，則是前段時間因嫖娼被抓而臭名遠聞的著名導演王全安。
1999年，王全安為籌拍電影《月蝕》，回母校北京電影學院尋找演員時初識余男。而王全安1998年時還沒有執導過任何一部戲，為了自己的處女作，王全安更希望能找到一位在當時並不出名的演員。當王全安第一眼看見余男時，就認定余男就是他需要找的那個人。
從此後，余男就一直陪伴著王全安，也一直是王全安電影裡的女主角。與鞏俐和張藝謀曾經擁有的一段情一樣，余男和王全安也是電影圈中“半公開”的情侶檔。有了《月蝕》之後是《驚蟄》、《圖雅的婚事》和《紡織姑娘》，其中《圖雅的婚事》還在柏林電影節上斬獲“金熊”大獎。
10年相伴，可惜的是到最後還是以分手作為結束。2007年，《圖雅的婚事》拿下柏林金熊獎，在全世界面前，王全安當眾熱吻余男，感動無數人。2008年拍攝完《紡織姑娘》後，兩人傳出分手。談及這段感情，王全安曾坦言，那段“既拍了電影，又享受了生活”的經歷很難得，因為都把彼此最美好的時光獻給了對方。王全安的家人對余男也是十分認可，認準了這位“準媳婦”。
余男說自己和王全安的默契從一開始就有，後來隨著合作增加更為明顯。她反覆說他們倆很“相似”，這種相似還表現在對電影的共同興趣上，不工作不拍戲的時候，他們就天天看電影，而在余男談到與王全安分手細節卻是：我們的生活理念不一樣。
有知情人稱，到最後他們的感情都已經非常淡了，大概就是審美疲勞吧。而在王全安因嫖娼被抓後，余男表現出的卻是並不驚訝。在談及分手原因時，她說：“分手原因確實不方便說，如果其他人(是我的話)也一定會這麼做，可能會比我早。”似乎暗指早知王全安嫖娼。
其實，諸多證據表明，王全安的生活方式是比較開放的，甚至對於“性”亦不像傳統中國人那樣諱莫如深。而余男之所以能和王全安相處長達10年之久，主要還是源於余男從學生時代起就跟隨在了王全安的身邊。相比張雨綺的強勢，當時的余男表現的自然要“弱勢”不少。
當余男逐漸走進公眾視線，逐漸變得強勢的時候，問題和矛盾也就隨之而來。實際上，不僅僅是余男，和王全安同事多年曾經擔任《圖雅的婚事》的編劇蘆葦也直言：“王全安根本沒有拍攝《白鹿原》的素養。”因此兩人幾乎鬧掰。
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