李靖出身關隴貴族集團，本名李藥師，祖父李崇義為後魏殷州刺史，爵位永康公。父親李詮為隋朝趙郡郡守，襲爵永康公。李靖也非凡夫，姿貌瑰偉，少有文武材略，常跟父親吹牛逼，大丈夫若遇主逢時，必當立功立事，以取富貴。舅舅韓擒虎號為名將，每與論兵未嘗不稱善，拍著他的肩膀跟人說，可與論孫吳之術者，咱家也就這小子了吧。剛參加工作任長安縣功曹，後歷任殿內直長、駕部員外郎。左僕射楊素和吏部尚書牛弘都對他不錯，楊素還拍著自己的胡床對李靖說，你以後肯定會坐到這個位置。但是直到大業十四年，51歲的太原留守李淵已經摩拳擦掌招兵買馬準備造反，35歲的李密已經自立魏公，成為各路反王的盟主，很快就要被王世充幹敗，49歲的楊廣生命也快走到盡頭，47歲的李靖卻還只是個馬邑郡丞。郡比縣大一級，郡丞是郡守的副職，比縣令級別略高，為從六品。按說李靖出身高貴文武全才，為何年近半百了還是個六品芝麻小官呢？
原來李靖有個哥哥名叫李藥王，開皇九年授開府儀同三司，襲爵永康公；開皇十年除婺州刺史；開皇十四年授南寧道行軍總管，冊授大將軍；開皇十八年授雲州道行軍總管，威震夷狄；開皇二十年又授朔州道行軍總管，這回吃了敗仗，由於深入大漠敵眾我寡，又是客場作戰，補給和援軍都沒跟上，但是李藥王臨危不懼，沉著果斷，迅速組織起頑強抵抗，經過一天一夜的戰鬥，將士們死傷慘重，雖然殺傷敵人上萬，還是大敗而還。結果被楊素彈劾了一本，免官回家，最終於大業九年死於東都洛陽。
跟李藥王一起出徵的是他的舅舅，韓擒虎弟弟韓洪。韓洪字叔明，非常驍勇，時任代州總管，檢校朔州總管事。這一戰是跟突厥達頭可汗血戰，韓洪帥蔚州刺史劉隆、大將軍李藥王四面搏戰，身被重創，突厥悉眾圍之，矢下如雨。韓洪假裝要投降突厥，待得突厥包圍圈略微鬆懈，率所領潰圍而出，死者大半，殺虜亦倍。韓洪和李藥王除名，劉隆處死。
由此可見楊素賞識李靖的時候，李藥王和韓洪還沒有大敗這一仗。等到李藥王和韓洪打敗了，楊素趁機落井下石，把李靖家族和韓擒虎家族狠狠搞了一下，於是李靖哥哥李藥王當了一輩子平民，再沒有出仕，而李靖由於只是受牽連，所以在楊廣即位後得到了楊廣賞識，從長安縣功曹幹起，一直幹到殿內直長。殿內直長負責楊廣的日常生活，能夠時常接觸楊廣，因此楊廣下江南時任命李靖為馬邑郡丞，監視李淵的一舉一動。李靖為了報答楊廣的知遇之恩，於是在察覺李淵有異圖後，就想去江都告發他，無奈通往江都的路被李密堵死，未能成行。
因此李靖為何年少英才風流倜儻驍勇多才卻蹉跎到近五十歲一事無成，就是因為受到家族的連累，只能大器晚成。世事弔詭，如果李密沒有堵住李靖告發李淵的路，李淵就可能被楊廣下令處死，那麼李密後來就不會死在李淵手裡，很可能還會打敗王世充成為天下之主。所以李唐王朝能夠笑到最後只能說天命有歸吧。
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