他長了張明星臉，卻一直不紅，然後被沈騰捧紅
明星這個職業，眾所周知是很吃香的一個職業，當明星還是一個非常有面子的職業， 當明星還得有明星臉，有一張好的明星臉，火起來就會順利很多。比如喜劇明星，很多喜劇明星都擁有一張喜劇臉，比如小瀋陽、王寶強、陳赫這些喜劇明星，除了他們演技精湛以外，他們的喜劇臉也讓觀眾看著捧腹大笑，而尹正就長著這樣一張喜劇臉，但是奈何他出道多年，仍然在娛樂圈不溫不火。
尹正剛出道的時候，就得到了導演的引薦，這位導演發現了尹正身上的潛力，因此還推薦尹正出演古裝喜劇片《龍門鏢局》，雖然尹正在《龍門鏢局》中不是主角，但是他剛出道就能和袁詠儀、郭京飛這樣的當紅明星合作，也是非常幸運的。
尹正在《龍門鏢局》中飾演的是山雞一角，正是因為這個角色，才為尹正以後的喜劇路線奠定了基礎。後來尹正還出演了科幻喜劇片《不可思異》，他在這部喜劇片中搭檔王寶強、大鵬、小瀋陽這樣的喜劇演員，可惜仍然未能走紅，尹正外形俊朗，卻又夾雜幾分雅痞氣質，在電影《不可思議》中延續《龍門鏢局》的套路依然飾演一位古惑仔，他是典型的戲痴，演戲夠玩兒命，態度非常敬業，水平也沒得挑，表演能力很棒。
就連王寶強都很無奈，畢竟很少有人和王寶強合作不能紅的，王寶強那時候被稱為“票房保障”。雖然尹正沒能迅速走紅，但是他的影視資源仍然好到爆表，尹正後來還參演了好萊塢電影《絕命航班》，就連好萊塢都沒有捧紅尹正。
然後在侯鴻亮監製的電視劇《他來了，請閉眼》中飾演傅子遇，合作演員：霍建華、馬思純、張魯一，有這霍建華和馬思純的劇，本以為能把他捧紅，可沒想到，還是一直不溫不火，直到《夏洛特煩惱》的出現。
其實當時尹正用的不是這個名字，尹正在改名後才被沈騰捧紅的。他在《夏洛特煩惱》中飾演學霸袁華，尹正因飾演區長兒子袁華而人氣一路飆升，憑藉帥氣的外形獲封為新一代男神。影片中尹正充分發揮搞笑實力，網友戲稱明明可以靠顏藝吃飯偏偏要如此拼命，紛紛獻上膝蓋，令人忍俊不禁。