1983年的泰森，那時候正是他業餘時代幾乎打遍天下無對手的時刻，因為他有個被泰森稱為“永遠的將軍”的恩師庫斯-達馬託，達馬託是一位魔鬼將軍，可以給泰森洗腦，教給他如何成為世界冠軍。泰森對達馬託非常崇敬，也非常聽話，因此達馬託被稱為將軍，泰森是將軍手下的士兵。
這一年，泰森獲得了全國金手套的冠軍，1983年8月，又獲得了中北美洲及加勒比地區19歲以下錦標賽的金牌。1984年，泰森再次贏得該項賽事的冠軍，還是1984年，他再次拿下“全國金手套”錦標賽的冠軍。這一切都是在為1984年美國洛杉磯奧運會做準備，18歲的泰森當時的體重是215磅，已經是重量級了。但是奧運會官員告訴達馬託和泰森，要想參賽，必須在201磅體重以下。因此，泰森必須快速降體重。泰森每天都穿著塑料外套訓練。
在之前奧運選拔賽上，泰森42秒就KO了對手，一拳打飛兩顆門牙，讓他昏迷了10分鐘之久。可見打死牛的霸氣和重拳，絕非浪得虛名。到了次日，錦標賽的上屆冠軍嚇得直接退賽，把名額讓給了泰森。之後的幾天內，泰森都是秒殺了對手。這樣的戰績，按說拿下奧運會選拔賽不成問題。但蒼天不佑，泰森在1984年6月爭奪奧運會參賽資格的機會時，泰森的對手是蒂爾曼，年齡更大，經驗更豐富。但是泰森第一回合就擊倒了他，險些將其擊出拳臺。後面的兩個回合泰森主宰了比賽，一直給他施壓。蒂爾曼只是且戰且對，致力於防守反擊。但沒想到的是，裁判竟然將勝利判給了蒂爾曼，泰森第一次被黑，憤怒的泰森氣壞了。
一個月之後，泰森有機會找蒂爾曼復仇，這是奧運拳擊淘汰賽，輸了就徹底無緣奧運會了。這次泰森三回合一直壓制著蒂爾曼，後者只能打出較少的反擊，就連美國廣播電視公司的解說員霍華德都說泰森極有可能獲勝。可惜的是，裁判再次高舉蒂爾曼的手臂，泰森驚呆了。拳迷也一片噓聲，泰森氣昏了頭。庫斯-達馬託也氣壞了，甚至想暴打美國奧委會官員。但是事實無法更改，泰森徹底無緣奧運。
萬幸的是，泰森依然被庫斯-達馬託安排可以和奧運代表隊一起生活，感受奧運氣氛，而且每場拳擊比賽，泰森都有門票。對於泰森而言，奧運會的失敗是很令人沮喪和氣氛的，但是唯一讓泰森感到慶幸的是，他得到了一位美女的青睞，美國奧組委裡有一個很可愛漂亮的實習生，所有拳手和教練都會和她搭訕，但是這位女孩子獨愛泰森。
泰森和女孩子成為了戀人，這也是18歲泰森第一次真正意義的交往女友，用泰森的話說：經歷了這麼多年的空窗期後，終於體驗到戀愛的感覺，嚐到了人間美味。但是戀愛沒有讓泰森忘掉奧運失敗的痛苦和失望，他開始抽大麻，原本達馬託計劃安排泰森獲得奧運會金牌，得到一筆豐厚的獎金，然後帶著奧運冠軍的光環踏入職業拳壇，可惜美夢破滅，對泰森打擊很大。
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