在1996年，在一次上海市舉行的100米比賽中，劉翔被上海體育運動技術學院田徑隊教練方水泉看中，隨後開始練習跨欄。同年劉翔獲得上海市少年田錦賽冠軍，這是劉翔記憶中獲得的第一個跨欄冠軍。
在1999年劉翔出現重大傷病，由於高強度訓練膝蓋出現問題。市體校認為劉翔的傷病將會影響到他的職業生涯，他的恩師孫海平特此在保證書上簽字，出現任何問題後果由他承擔。後來經過醫院的治療，劉翔逐漸康復，同年還進入國家隊。
在2001年廣東全運會上，18歲的劉翔擊敗師兄“亞洲跨欄王”陳雁浩獲得冠軍，成績是13秒36。不幸的是劉翔的奶奶因胰腺癌去世。獲得冠軍後，劉翔跪在終點磕了三個頭，以此來告慰去世的奶奶。
由於奧運期間備戰緊張，孫海平為了自己心愛的跨欄事業，能夠更好的傳授劉翔經驗和跨欄技術，把母親送進了養老院。此時女兒參加高考，他也是無暇照顧。作為兒子和父親，孫海平說過“我在照顧家庭方面是失敗的。”
劉翔穿的跑鞋“紅色魔鞋”，這雙鞋是2004年劉翔奪得雅典奧運會110米欄冠軍的祕密武器，鞋的重量只有8克，甚至比襪子還要輕盈。2005年劉翔委託市希望辦拍賣此鞋，用於慈善事業，底價1000萬。
為了備戰倫敦奧運，劉翔團隊做了更加充分的準備。“神奇油膏”塗抹在皮膚上，能保持體溫減小拉傷的可能性。這是針對可能出現大雨、低溫和逆風等惡略天氣特別準備的。另外劉翔的比賽服設計猶如高爾夫球般的酒窩，可以幫助運動員最大限度地減少迎風阻力。
在2012年倫敦奧運前，17個贊助商都放在了劉翔身上，薪金達到了驚人的10億元。如果劉翔退役將賠付30億，對於這個天文數字的商業合同，劉翔身上壓力頗大。對於當年的退賽，劉翔也做出迴應：“通過這兩次比賽，看清了社會上很多事情，沒有人能理解我，大家都在背後議論我、甚至罵我，背後的辛酸沒有人會知道。”
劉翔的比賽服號碼是“1356”，意思就是13億人，56個民族，國人的希望都在他身上，壓力實在太大了。
劉翔是中國田徑史一顆璀璨的明珠，已經不需要證明榮譽和成績。中國體育田徑史和亞洲田徑史，是第一個集奧運會冠軍、室內外世錦賽冠軍、國際田聯大獎賽總決賽冠軍、世界紀錄保持者多項榮譽於一身的運動員。劉翔在2015年退役後，不知道下一位劉翔出現還要等多久？
