順天府有位陳孝廉，在十六七歲的時候，他曾經跟隨一位私塾先生，在僧寺中讀書。他的同學很多，其中有一個姓褚的同學，自稱是山東人，每日刻苦攻讀鑽研，一刻也不休息。而且，褚同學寄宿在學校裡，從未見他回過一次家。
所有的同學裡，陳生與他最要好，陳生詢問他為什麼不回家。褚生回答說：“我家裡很窮，籌措學費不容易。我即使做不到珍惜每一寸光陰，但如果能每天加上半個夜晚，那麼我的兩天就可以抵得上別人的三天。”陳生聽了他的話很受感動。
陳生想搬來床鋪和他一起住。褚生勸阻他說：“暫且不要這樣做！我看先生的學識已經不能做我們的老師了。阜城門有一位呂先生，年紀雖然很老了，卻可以做我們的老師，請你和我一同到他那裡去求學吧。”
原來，京城的私塾多按月收取學費的。月底學費用完了，學生們可以按自己的意願，選擇繼續留下或者離開。於是，陳、褚二人就一同去拜見呂老先生。呂老先生是浙江有名的讀書人，因落魄窮困而不能回鄉，只好靠教兒童啟蒙餬口，可這實在不是他的志向。
當他得到陳、褚兩個學生後非常高興。加之褚生又很聰明，讀書一過目就懂了，因此，呂先生特別器重他。而陳、褚兩人感情十分親密，他們白天同桌讀書，晚上共睡一床。但到了月底，褚生忽然請假回去了，十幾天沒再回來，大家都感到很奇怪。
一天，陳生到天寧寺去辦事，無意之間，他在廊下遇見了褚生，此時，褚生正在把檾麻劈城小條，蘸上硫黃，製成引火的用具。褚生見到陳生後，露出羞慚不安的神情。陳生問道：“你為什麼突然停止讀書了？”褚生握住陳生的手，把他請到一邊，很難過地說：“因為家窮沒有錢給先生作學費，所以必須做半個月的買賣，才能讀一個月的書。”
陳生聽完，感慨了很長時間，他對褚生說：“你儘管回去讀書，我自當盡力幫助你。”說完，他就叫僕人收拾起褚生的工具，兩人一同回到學校。褚生囑咐陳生不要洩漏這件事情，只假託了個理由去告訴先生。
陳生的父親是個開店鋪的商人，他靠做買賣致富，陳生就常常偷父親的錢，替褚生交納學費。陳父因為丟失了錢而責問陳生，陳生就把實情告訴了父親。陳父認為陳生再讀下去就變成個書呆子了，於是，就叫他輟學了。
對於陳生的離去，褚生感到十分慚愧，他拜別老師準備離去。呂老先生知道了其中的緣故，就責備他說：“你既然這樣貧困，為什麼不早告訴我？”於是，呂師把錢全部退還給陳父，留下褚生像往常一樣讀書，還讓他跟自己一起吃飯，對待他就像自已的兒子一樣。
陳生雖然不入館讀書了，卻常常邀請褚生到酒店共飲。褚生本來為了避嫌不肯去，可陳生邀請他也越發堅決，常常因為褚生的推辭而流下淚來。褚生不忍心拒絕他，於是，他與陳生就來往不斷了。
過了兩年，陳生的父親死了，陳生又要求跟呂老先生讀書，呂老先生被他的誠意感動了。就收下了他。但陳生由於停學已經很久，和褚生相比差距很大。
過了半年，呂老先生的長子從浙江一路討著飯到京城，來尋找父親。學生們湊集了一些錢給呂老先生，作回鄉的路費，可是，褚生因為囊中羞澀，只有流著眼淚依戀不捨而已。呂老先生臨別時，囑咐陳生要把褚生當作自己的老師對待。陳生答應了，請褚生住到自己家裡當自已的老師。
過了不久，陳生考中了秀才，又以“遺才”科的身份參加鄉試。陳生擔心自己不能把文章寫完，褚生主動請求代替他去參加考試。到了鄉試的日期，褚生帶了一個人來，說是自己的表兄劉天若，囑咐陳生暫時跟著他去。陳生剛剛出門，褚生忽然從後邊拉他，陳生身體幾乎跌倒，劉天若急忙挽住他一同走了。
他們遊覽眺望了一陣子以後，就一同在劉天若家中住下了。劉家沒有婦女，他就讓客人住在了內院。住了幾天，不知不覺到了中秋節了。劉天若說：“今天李皇親的花園中游人很多，我們也應當去舒散一下心頭的煩悶，順便送你回家。”於是，劉天若就叫馬僮挑著茶炊、酒具前去。
到了花園，只見水中樓臺，梅花形的亭閣裡，人聲喧譁嘈雜，不能進入。走過了一道水閘，便見在老柳樹下橫著一條畫舫，他們就互相扶著登上船去。兩人酒過數巡，很感寂寞。劉天若伸頭對書僮說：“梅花館最近有新來的妓女，不知在家不在？”書僮去了一會兒，就和一位女子一同回來了。
來的原來是妓院的李遏雲，她是京城的名妓，詩寫得很好，又善於唱歌。陳生曾經和朋友一起在她家喝過酒，所以認識她。兩人相見後，相互略為問候了幾句。李姬臉上帶著悲哀憂愁的神色。劉天若叫她唱歌，她就唱了一支《蒿里曲》。陳生很不高興地說：“我們主、客兩人即使不能使你滿意，也不致於對著活人唱輓歌！”李姬站起來表示了歉意，勉強露出了笑臉，就唱了一支詞曲濃豔的歌曲。
陳生高興了，握住李姬的手腕說：“你過去寫的《浣溪紗》詞我讀了好幾遍，現在都忘了。”李姬就吟道：“淚眼盈盈對鏡臺，開簾忽見小姑來，低頭轉側看弓鞋。強解綠蛾開笑面，頻將紅袖拭香腮，小心猶恐被人猜。”陳生反覆吟詠了好幾遍。
不一會兒，船靠岸停下。他們上岸後走過長廊時，陳生見長廊壁上題詩很多，就拿起筆來把那首《浣溪紗》詞寫在壁上。這時天色已近傍晚了，劉天若說：“考場中的人快出來了。”他就送陳生回家。
陳生進了家門，劉天若就告別回去了。陳生見室內昏暗無人，稍一遲疑，褚生已經走進門來，他細看了看，卻不是褚生。正感到疑惑的時候，那人忽然走近自己身邊跌倒了。這時，家裡僕人們說：“公子疲勞極了！”眾僕一齊來拽他扶他。陳生又覺得跌倒的不是別人，而是自己。他站起來後，看見褚生站在旁邊，恍恍惚惚好像是在夢境中。
陳生屏退了僕人追問這件事，褚生說：“告訴你不要吃驚，我其實是個鬼，很早就應該投生轉世了。所以在這裡一拖再拖，是因為不能忘記你對我的深厚情誼，因此附在你身上，以便代替你去參加鄉試。現在三場考試已經結束，我的願望也了結了。”
陳生又請求他代替自己參加會試。褚生說：“你的父輩福薄，慳吝之人的骨格，你承受不了誥贈的榮耀。”陳生問：“你將要到哪裡去？”褚生說：“呂老先生與我有父子的情分，我經常掛在心上而不能忘。我的表兄在陰間衙門裡掌管簿籍，我求他向地府主管者說情，或者能有希望作他的子嗣。”
於是，褚生告別而去。陳生覺得這件事很奇異，天明後就去拜訪李姬，想問問泛舟遊湖的事，但是，這才知道李姬已經死了好幾天了。他又到李皇親花園中去，見廊壁上自己題的那首《浣溪紗》詞仍在，只是墨色淡而模糊，好像就要磨滅了一樣。這才明白題寫詩的是自己的魂，而作詞的李姬是個鬼。
到了晚上，褚生滿面喜色地來了，說：“所求之事幸而成功了，現在要向你告別了。”於是，他伸出兩隻手來，叫陳生在手心裡各寫上“褚”字作為標誌。陳生要設酒宴為他餞行，褚生搖頭說：“不必了。你如果不忘我們往日的交情，鄉試發榜以後，不要怕路途遙遠艱險，到浙江來看望我。”陳生流著淚送他，看見有一個人在門外等候著，褚生還在依依不捨，這個人用手按著褚生的頭頂，褚生就隨著他的手變扁了。這個人用手把褚生捧起來放入一個口袋中，揹著走了。
過了幾天，陳生果然考中了舉人。於是治備了行裝前往浙江。呂老先生的妻子已經五十多歲了，她幾十年不生育，忽然生了一個男孩，孩子兩隻手緊緊握住不能伸開。
陳生到了呂家，要求見見小孩，並說手掌中一定有個“褚”字。呂老先生不信。小孩見了陳生，十指自動伸開了，一看他的手掌心，果然各寫著一個“褚”字。大家很驚奇地問起原因，陳生就把這事原原本本地告訴了他們。大家又喜歡又驚奇。陳生贈送給呂老先生一筆錢，才告辭回家。
後來，呂老先生以歲貢的資格，到京城參加廷試，他住在陳生家裡。這時，呂老先生的小兒子才十三歲，但他已經考中秀才了。
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