近代上海魚龍混雜，拳頭硬才能闖出一片天地，因此出現了眾多流氓勢力，最橫的當屬親青幫的三大亨。
黃金榮、杜月笙、張嘯林中杜月笙名頭最大、張嘯林毫無原則，在國難之際竟投敵做了漢奸、而黃金榮才是這三位之首。
1927年蔣發動反革命政變時，他為虎作倀，是上海屠殺工人糾察隊的主要力量。據說當年蔣曾名為蔣志清，還只是一個欠了一屁股債的股民時，就是黃金榮出面庇護他，他還拜到黃金榮門下，成為其門生。
1927年蔣以北伐總司令的身份重返上海時，他很識趣的將其門生帖子悄悄送還，但兩人之間的交情著實不淺，政變時狼狽為奸。
1949年4月，上海解放前夕，他就曾收到蔣勸他離開的勸告信，當時他的另一個得意門生杜月笙也早已拖家帶口避退香港。然而黃金榮竟然選擇留下，實在出人意料。
他執意留下的原因至今眾說紛紜。
第一種說法就是當時的黃金榮已經82歲高齡，自認為已經是一個廢人，已經時日不多，所以不願意離開上海。
就算要去香港，也要經過長途的乘船，他年齡太大，頂不住奔波，萬一死在船上就糟糕了，還不如就在上海等死。
而且他發跡於上海，一輩子都不變應萬變。日本人打進來時各流氓大亨四處奔逃，杜月笙都輾轉於香港和重慶，張嘯林乾脆投了敵，可他也沒有動。所以他此時一把年紀，也就大著膽子聽天由命了。
另一種說法就是他的“捨不得”。
黃金榮一輩子事業就在上海，他最得意的產業“大世界”在上海是最大的娛樂場所，是他重要的經濟來源。
就在一年前，他剛簽訂了大世界的十年租地合同，如果離開上海，一輩子經營出來的這個心血那就付之東流了。據說黃金榮臨死前還對大世界念念不忘。
另一個“捨不得”就是他在上海的生活。他的一生輝煌就在上海，最愛“三件套”：搓麻、泡澡、吸大煙。這些享受是他每天都需要的，據說當時杜月笙去香港要拉他一起時，他所用的就是這幾個理由，讓其無言以對。
而且黃金榮在家裡囤積了大量上好的煙土，大在家裡能照吸不誤，足夠他的後半生。
第三種說法就是當時共產黨的寬容政策。
上海解放前夕，蔣敗局已定時他就已經和共開始接觸。而共產黨對於這些曾經舉足輕重的幫會人物也有寬容的方針，那就是他們不搗亂、不對社會治安有危害，老實接受改造，那就不會動他們。
雖然當年黃金榮是蔣的一大靠山，做了很多壞事，但是上海解放時他已經很久不過問外面的事務，既沒有逃走也沒有搞破壞，所以也不算共黨的敵人。
黃金榮當時也正猶豫不決，就得到了口信：只要不再和人民為敵、擁護共產黨，那麼可以對他“既往不咎”。如此也堅定了他留在山海的決心。
黨的寬大政策使黃金榮能夠安然無恙的繼續呆在上海，但是整個社會變革的洪流中，他不可能繼續之前驕奢淫逸的生活。
1951年在鎮壓反革命的運動中媒體刊登了他的悔過書，不久後，一張他掃大街的照片也流傳出來，以示勞動光榮。諷刺的是，他所掃的地點正是他昔日的得意產業大世界門口。
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