1888年,杜月笙,1歲,出生在上海浦東高橋。
1889年,杜月笙,2歲,母親朱氏因產後虛弱而死。
1892年,杜月笙,5歲,父親杜文卿病死,此後杜月笙跟隨繼母張氏生活在一起。
1895年,杜月笙,8歲,繼母張氏被拐賣,失蹤。杜月笙流浪街頭。
1902年,杜月笙,15歲,孤身一人來到上海灘闖蕩,在十六鋪鴻元盛水果店當學徒,後來不務正業被開除,拜黑幫陳世昌為師,經介紹進入上海青幫黃金榮公館。
1911年,杜月笙,24歲,在入黃公館期間,杜月笙以會服侍人的本領,和他的聰明才智得到了黃金榮夫人林桂生的賞識,開始為黃金榮掌管賭場,煙館等生意。
1925年,杜月笙,38歲,風生水起的杜月笙與黃金榮,張嘯林聯手成立了“三鑫公司”開始在法租界販賣鴉片生意。
1926年,杜月笙,39歲,這一年上海經歷了工人大罷工,工人們面臨溫飽問題,杜月笙用賺來的骯髒錢發起了善心,捐出了大量現款。並且還號召工商界的朋友們踴躍捐款。
1927年,杜月笙,40歲,出任法租界公董局臨時華董顧問。同年還成立了中華共進會。
1929年,杜月笙,42歲,杜月笙在上海創辦了中匯銀行,開始進軍上海金融界。
1930年,杜月笙,43歲,杜月笙被正式任命為上海法租界公董局華董。
1931年,杜月笙,44歲,這一年,杜月笙的杜家祠堂落成,大典之日成為了萬眾矚目的一次盛典。這次活動也被視為歷史上最奢侈的一次慶典。
1933年,杜月笙,46歲,組織創建了恆社,並自任恆社名譽理事長。
1934年,杜月笙,47歲,任上海市地方協會會長,中國紅十字會副會長,中國通商銀行董事長。
1937年,杜月笙,50歲,這一年盧溝橋事變爆發,杜月笙組織恆社門生積極抗日,並拒絕日本人的拉攏,堅決不做漢奸,上海淪陷後,杜月笙移居去了香港。
1946年,杜月笙,59歲,杜月笙在抗戰結束後,返回上海從新開始,杜月笙以最高票當選為上海蔘議會議長,後來受到國民黨的排擠被迫辭職。
1949年,杜月笙,62歲,國民黨潰敗臺灣之前,蔣介石希望杜月笙能跟他一起去臺灣,中國共產黨方面則希望杜月笙繼續留在上海,但最後,杜月笙做出來兩難的選擇,他既不留在上海,也不去臺灣,而是選擇了香港。
1950年,杜月笙,63歲,到了香港之後,杜月笙完成了他生前最後一次姻緣,與京劇名伶孟小冬在香港正式結婚。
1951年,杜月笙,64歲,大喜過後是大悲,8月16日,一代傳奇人物杜月笙在香港病逝,享年64歲。
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