由於特殊的政治和地理環境，香港在很長一段時間都被認為是幫派分子的天堂，然而作為民國第一大流氓，上海灘教父，杜月笙晚年在香港卻為何掀不起半點浪呢？
說到杜月笙就不得不提一下“青幫”，人們常將青幫與洪門並稱為“青洪幫”，其實這是兩個截然不同的組織。洪門是清初一些明朝的遺老遺少建立的祕密組織，他們有著明確的政治目標，即“反清復明”。
青幫又名“漕幫”、“安清幫”，它的起源與大運河上的漕運有著密切關係。明清兩朝每年約有400萬石漕糧從江浙運抵北京，因此養活了大量以漕運為業的船工、水手，進而形成了幫會。太平天國定都南京後，漕運中斷，漕幫被迫上岸，在運河和長江沿線的港口、碼頭謀生。
清末，洪門投身於反清的革命浪潮之中，而沒有任何政治追求的青幫則依靠幫會的力量，在上海、天津、漢口等地販運鴉片、開賭場、設妓院，最終成為民國最大的黑社會。
“法外之地”是黑社會發展的必要前提之一，而租借恰恰成為他們賴以滋生的土壤。鴉片戰爭後，列強在上海製造了中國最大的兩塊租借，法租界和公共租界。
租界不受中國政府管制，各國租界又沒有統一的法律、法規。在租界與租界、租界與華界之間產生了很多“三不管”的地帶，這為幫會的發展和繁衍提供了天然的土壤。
洋涇浜是公共租界與法租界的分界線，十六鋪碼頭是法租界和上海南市的分界線。洋涇浜上有一座連接英法租界的鄭家木橋，郊區的農民、小商販來此做些小買賣。一些“癟三”常年在此敲詐、勒索，在法租界犯下事就逃入英租界，反之亦然。
1900年，法租界當局已經無法容忍鄭家木橋及其周邊糟糕的治安環境決定以毒攻毒，聘用黃金榮為巡捕房便衣偵探。黃金榮將禍害鄉里的癟三都收做青幫弟子，然後依靠他們破獲了不少大案要案，一路升到探長、督察長，最後成為上海第一大聞人。
十六鋪的小混混杜月笙憑藉聰明詭詐和善於揣摩人意，獲得了黃金榮原配夫人林桂生的信任，從傭差上升到鴉片提運，後來又負責法租界三大賭場之一的公興俱樂部的生意。
由於善於平衡各方勢力，杜月笙後來自立門戶，勾結租界和軍閥成立“三鑫公司”，壟斷了上海的鴉片貿易，逐步成為與黃金榮齊名“上海灘三大亨”。
關於三大亨，上海灘流傳的說法是：“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人”。形勢越複雜，社會越混亂，杜月笙混得就越風生水起。上至軍政大員、文人墨客，下至幫會頭子、地痞流氓，只要來到上海灘都會得到杜月笙的關照。
全面抗戰爆發後，杜月笙拒絕與日本人合作，舉家遷至香港。太平洋戰爭爆發後，杜月笙又搬到重慶，坐鎮大後方，指揮青幫弟子刺殺漢奸、搶購淪陷區物資等。抗戰勝利後，杜月笙以功臣身份重返上海灘，卻發現租界沒了，幫會不在具有利用價值，反而成了政府眼中威脅社會穩定的定時炸彈。
香港的政治環境也很複雜，但畢竟完全受英國統治，沒有所謂的權力真空地帶給杜月笙大展身手，又加之杜月笙成名已久，年事已高，不可能從打打殺殺幹起，所以只能選擇安心做個寓公。
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