杜月笙是上海灘數一數二的知名人物，他從一無所有，成為青幫的統治者，與他的聰明才智有著莫大的關係。1925年7月，他創立"三鑫公司"，將法國租界境內的鴉片事業全部壟斷，他的人生經歷實在傳奇，他的感情生活也為人們津津樂道，他曾為發展勢力做過不少錯事，也曾在日寇侵略的時候，積極抗日，堅決不與日軍合作。
他初到上海之時，默默無聞，後來卻憑藉努力，成為上海灘的風雲人物，他所創立的黑幫帝國誰人都要避讓三分，在歷史下留下了非常傳奇的一筆。他為人十分仗義，這也是他能夠立足上海的重要原因。
他的一生之中，先後有過五位夫人，最為人瞭解的應當是孟小冬，其實他的第四位夫人也是當時的風雲人物，她的名字叫做姚玉蘭，和孟小冬一樣，同樣出生梨園世家。她9歲便於漢口學藝，12歲便登臺演出。1928年，她嫁予杜月笙，成為他的第四房姨太太。她嫁給杜月笙之後養育了一個女兒，那便是杜美霞。
作為青幫老大的愛女，當時她的生活怎麼樣呢？她剛出生之時，家境富裕，生活無憂，後來遇上動盪，於是便過上了平民一般的生活，但她卻從無抱怨，十分怡然自得，而且她為人十分仗義，從不在外炫耀家世背景，這點十分難得。
她生前與孟小冬關係極好，杜月笙離開人世之後，孟小冬便和杜美霞以及她的母親住到了一起。孟小冬和她的母親一樣，同樣出身梨園世家，是京劇表演中演技十分精湛的女老生，被人稱為“冬皇”，她曾拜師餘叔巖，是餘派的傑出傳人。她早年因戲和梅蘭芳結緣，後來兩人機緣巧合，便走到一處，結為夫妻，孟小冬還特意減少自己的演出時間，關注家庭。但婚後的生活仍然不如孟小冬想得那般甜蜜，梅蘭芳在諸多事情上並不遷就孟小冬，兩人的感情在時間的流逝中漸漸惡化，最後難逃分手的結局。
1977年，孟小冬離開人世，生前的一大批珍藏的書畫在北京拍賣，成交額竟超過了700萬元，其中杜月笙送給她的一枚綠戒指竟然拍出了115萬元，足以見得她的珍藏是多麼珍貴，她生前與杜美霞的關係極好，於是兩人便決定合葬在一處，兩人雖是母女關係，但相處卻如同朋友一般。
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