杜月笙曾經上個世紀上海灘的青幫老大作為上海三大亨之一。民間對於杜月笙的評價是非常之高的，讚揚他會做人。在那個動盪的年代裡，黑白兩道杜月笙都是遊刃有餘。從一個小混混能夠混到風雲人物，除了膽識以外最令人佩服的就是他的交際能力。
毛主席曾評價稱他有本事，沒脾氣。而面對上海風雲變幻杜月笙後來則轉而去了香港。如今香港很多的政商大腕，他們的父親往往都和杜月笙有過交集。一代梟雄杜月笙的女兒杜美霞日前在臺灣病逝。
在生前杜美霞就曾堅持要與自己的義母孟小冬合葬一處，母子情深可謂讓人不得不唏噓感嘆。然而在那個動亂的年代，杜月笙有好幾個姨太太，為什麼杜林霞偏偏和孟小冬感情如此之深呢？
其實這正是因為在抗日戰爭時期，孟小冬曾經在杜美霞落難之時，挺身而出，保護過她正是由於那段患難見真情讓杜美霞一直銘記在心，把孟小冬當作自己親生母親一樣看待。杜月笙一共有八個兒子和兩個女兒，那麼他們的現狀又如何呢？可以說是將門虎子。
雖然杜月笙在上海的時候是幫派老大，然而他的兒子卻並不是個個都走到他的老路。原配夫人所生的杜維藩大學學的是金融專業，畢業之後又去臺灣做了經濟研究室的研究生。二兒子杜維桓又遠赴，美國留學。
三兒子很有商業頭腦，遠赴巴西從商。七兒子杜維善是錢幣收藏方面的專家，還曾經獲得過白玉蘭獎。在教育子女方面杜月笙顯然是以讀書為重，而他的後代也顯然在文化程度上要高於杜月笙很多。杜美如曾經回憶起父親臨終之時處置遺產，杜月笙把自己名下所有的借據全部銷燬，然後又把自己的錢財按照子女和夫人的生活情況分配，不偏不倚。
在國家危難之際，杜月笙也沒有賣國求榮，反而還把自己的財產捐出來為抗日做貢獻。高風亮骨，不得不為人佩服。回顧杜月笙的一生，雖為一代梟雄，但是他也並沒有做盡惡事。只不過在那個年代，他憑藉著自己的頭腦在狹縫中生存。反觀他的子女教育方面，讓人著實佩服。不管後世如何評說，他一定是一位好父親！
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