建安二年，張繡率部襲擊曹軍，殺死曹操的長子曹昂。曹操本人也被流箭射中，狼狽敗逃。猛將典韋為了掩護曹操撤退，奮力與張繡部交戰，身上受傷數十處，終因左右衛士死傷將盡，力歇而死。
這一戰，曹操不僅痛失長子曹昂和猛將典韋，自己也被流箭射中，軍隊潰敗，可謂損失慘重。而造成這一局面的起因，則是曹操在之前幹了一件荒唐事。
建安元年，原董卓部下張濟因關中缺糧，率軍進入荊州地界攻打穰城，不料出師未捷身先死，在戰鬥中被流箭射中身亡。
張繡是張濟的族侄，張濟死後，便接管了他的部眾，駐紮在宛城。
此時，謀士賈詡在段煨處。因為賈詡素有名望，故而段煨軍中將士對他都很仰慕，段煨對他也禮遇周到。但段煨此人生性多疑，暗中卻是十分嫉妒賈詡在軍中的威望。
賈詡因此認為，段煨現在雖然對他禮遇周到，卻不能長久依賴，否則將來必有殺身之禍。而張繡軍中沒有謀士，自己去投奔他，必然會受到重用。
賈詡於是把家眷留在段煨處，自己孤身一人前去投奔張繡。張繡得到賈詡十分高興，以晚輩自居，對賈詡言聽計從，十分敬重。
賈詡勸張繡依附劉表，張繡同意。賈詡見到劉表，結果卻大失所望，回來後對張繡說：“劉表在天下太平時是擔任三公的人才，但他看不清亂世的變化，為人多疑，缺乏決斷，不會有所作為！”
建安二年正月，曹操率軍討伐張繡，駐在淯水，張繡於是率部眾投降曹操。
張繡投降後，沒想到曹操竟在此時做出了一件極其荒唐的事情——納張濟的妻子為姬妾。
我們之前已經提到，張濟是張繡的族叔，曹操收納張濟的妻子作妾，對張繡來說，無疑是一種極大的侮辱。張繡因此十分惱恨曹操。加之曹操又送金銀給張繡部下繞將胡車兒，張繡得知後，更加疑慮不安，便率部反叛，襲擊曹軍，殺死曹昂和典韋，令曹操為自己所做過的荒唐之事付出了慘重的代價。
那麼，曹操為何要納張濟之妻為妾？
毫無疑問，最直接的原因肯定是因為張濟妻子的姿色。愛美之心人皆有之，作為男人的曹操，見到美色也無法免俗，這點大家應該能理解。
但同時，曹操又是一位英明神武的梟雄，他難道不知道自己納張濟之妻為妾，會讓張繡極其部下十分難堪，並可能在激憤之下重新成為自己的敵人？為了一個女人而給自己樹一強敵，孰輕孰重，曹操應該很清楚。
然而，曹操最後還是納張濟之妻為妾。這說明，曹操當時十分輕視張繡，以為張繡不會因為自己納張濟之妻為妾而反叛。
所以，做出納張濟之妻為妾這件荒唐事的背後，是曹操的傲慢，是對張繡的不重視和不尊重。
而張繡憤然率部襲擊曹軍，殺死曹昂和典韋，則是對曹操見色忘義和傲慢的懲罰。但此時，曹操對張繡依然不夠尊重。
建安三年三月，曹操整頓軍隊準備再次進攻張繡。
荀攸認為，張繡與劉表互相依靠，力量強大。但張繡是外來軍隊，完全依靠劉表供應糧草，劉表無力長期供給，最後勢必會鬧翻。如果進軍緊逼，張繡與劉表必然互相救援，反而不利。
所以，荀攸勸曹操暫緩出軍，等待變化，採用招誘手段吸引張繡。但曹操沒有采納，仍然堅持進軍包圍張繡所在的穰城。
恰在此時，袁紹部下有逃兵投奔曹操，報告說謀士田豐勸說袁紹襲擊許都，曹操擔心許都有失，便從穰縣解圍撤退。
張繡率軍在後追趕，劉表也派軍駐在安眾，據守險要，切斷曹軍退路。
曹操給荀彧寫信說：“我到了安眾，一定可以擊敗張繡！”及至到達安眾，曹軍腹背受敵，曹操於是乘夜開鑿險道，假裝要逃跑。
劉表、張繡率領全部軍隊前來追擊，曹操佈下埋伏，命步兵與騎兵前後夾擊，大破劉表與張繡聯軍。
荀彧後來詢問曹操：“您以前料定敵軍必敗，是根據什麼？”曹操說：“敵人阻擋我們退兵，是把我軍置於死地，我因此知道可以獲勝。”
張繡追擊曹操時，賈詡阻止說：“不能追，追則必敗！”張繡未聽，進兵交戰，果然大敗而回。待張繡大敗而回，賈詡登上城牆，卻又對張繡說：“趕快再去追擊，再戰必勝！”
張繡以為賈詡故意拿話奚落自己，趕緊向賈詡道歉說：“之前沒有聽您的話，以至落到如此地步，現已大敗，怎麼還要再追？”賈詡說：“兵勢變化無常，趕快追擊！”
張繡一向信服賈詡，就收拾殘兵敗將，再去追趕。交兵會戰，果然得勝而歸。於是問賈詡說：“我用精兵去追趕退軍，而您說必敗；用敗兵去擊敗軍，而您說必勝。結果完全如您預料，原因在哪裡？”
賈詡說：“這其實很簡單，將軍雖善於用兵，但不是曹操的對手。曹操軍隊剛開始撤退，必然要親自率軍斷後，所以知道將軍必敗。曹操進攻將軍，既沒有失策之處，又不是力量用盡，卻一下子率軍撤退，一定是他的後方發生了變故。他已擊敗將軍的追兵，必然輕裝速進，留下其他將領斷後。其他將領雖然勇猛，卻不是將軍的對手，所以將軍雖然率敗兵去追擊，也必能獲勝。”
賈詡對形勢洞若觀火，判斷精準，張繡因此更加敬服。
建安四年，官渡之戰前夕，袁紹派使者去拉攏張繡，並給賈詡寫信，表示願與賈詡結交。
張繡打算答應袁紹，而賈詡在張繡招待袁紹使者時，卻故意搞破壞，大聲對袁紹使者說：“請回去為我們感謝袁紹的好意，他與兄弟袁術尚且不能相容，能容得下天下的英雄豪傑嗎！”
張繡又驚又怕，暗中對賈詡說：“像現在這樣，咱們應當依靠誰？”
賈詡主張投靠曹操，張繡不解問道：“袁紹勢力雄厚，曹操勢單力孤，而且我們以前又與曹操結過怨仇，怎麼歸附他呢？”
賈詡於是為張繡分析了應該投靠的三點理由：
第一、曹操尊奉天子以號令天下，名正言順；
第二、袁紹強盛，張繡以不多的人馬去投靠他，必定不會受到重視；而曹操勢單力薄，得到張繡必然十分高興。
第三、曹操是有稱霸天下大志的人，一定會拋棄私怨，以向天下人表明他的恩德。
張繡覺得賈詡分析的有道理，於十一月率部再度投降曹操。
曹操見到張繡，果然不計前嫌，緊握著他的手，與他一起歡宴，還讓兒子曹均娶張繡的女兒為妻，兩家人結為親家，並任命張繡為揚武將軍，對張繡表現出了的足夠重視和尊重。
這一方面固然如賈詡所說，曹操是個有胸襟氣度之人，當時又正與袁紹對峙，是用人之時；另一方面是則因為張繡自己夠強硬，用實力贏得了曹操的重視和尊重。