在國內有關泰森的文章數不勝數，其中最多的不是他寫他在賽場上如何如何，而是泰森的花邊新聞，其中不乏有一些自媒體無中生有，在國人眼中泰森是一個沒有感情的動物除了打拳就是交女朋友，也正是因為太過風流導致破產和輸掉比賽等這些不實言論。
其實在拳壇中比泰森風流的拳王有很多，甚至整個美國體育圈，當然娛樂圈更不用多說。真正瞭解泰森的人都知道，他是一個內心世界非常單純的大男孩，當年與美國黑人影星羅斯·吉文斯結婚後非常的寵愛她，可以說為她付出了一切，但在吉文斯心理她根本就不喜歡泰森，或者說只喜歡泰森的錢。
在這段短暫的婚姻中，吉文斯多次出軌並且在節目中斥責泰森有暴力傾向，離婚後她分走了泰森大部分財產，因為這段失敗的婚姻泰森備受打擊，這個時期泰森開始鬼混，可能他真的不相信愛情了，在和第二任妻子結婚後他是染上了很多的惡習，經常喝酒夜不歸宿，和女人約會，最終這段婚姻也以失敗告終。
直到他破產後才和現任妻子琪琪·斯彭斯結婚，隨著年齡的增長經歷了人生的大起大落，最終泰森成了一個顧家的打好男人。相比於他在拳臺上的老對手霍利菲爾德這些根本不算什麼，都說泰森敗光了萬貫家財，霍利菲爾德在這方面也絲毫不遜色。
2008年霍利菲爾德宣佈破產，6月華盛頓互助銀行發佈了一份法律公告，聲明霍利菲爾德位於亞特蘭大郊區價值1,000萬美元，54000平方英尺的別墅在7月1日進行拍賣，原因是喪失抵押贖回權，最終被美國的一位說唱歌手買下了這所房子。
其實早在2006年霍利菲爾德就已經陷入了經濟危機，當時他頻繁的出現在各種節目上，還在兒童動畫系列電影《菲納斯和費伯》出現，他是一個動畫角色，但是製片人想充分利用霍利菲爾德的耳朵，所以他的動畫角色只被給予了一半的耳朵。
霍利菲爾德職業生涯一共賺了5.13億美元，那麼是什麼讓他在這麼短的時期揮霍掉了所以財產呢？其實他大部分的錢都花在了女人身上，也正是因為年輕時風流成性到處播撒種子，欠下了一大堆的風流債。
他每個月要支付一筆巨大的贍養費，其中包括與前妻所生的子女還有私生子，據不完全統計霍利菲爾德有十多位子女，輝煌時期這些錢對他來說根本不算什麼，但是隨著職業生涯結束他的經濟來源也被切斷，雖然他不斷的參加節目到處走穴演出，但這些收入都不及當年比賽時出場費的零頭。
最終他因不支付兩個月的子女撫養費而提起訴訟（他為這個孩子每月支付3,000美元）。園藝公司也向法院申請55萬美元的撫養費，不堪重負的霍利菲爾德開始變賣家產，也多虧早期購置多套房產才使得他度過了難關。
