1946年戴笠因飛機失事身亡，死後被國民政府追任為陸軍中將。戴笠是情報界少有的天才，他在無師自通下一手建立軍統局這以他為核心的龐大情治機關，在抗日戰爭時期軍統局的敵後諜報偵搜以及中美情報合作對於戰爭的勝利有著不可抹滅的貢獻。因為他絕對忠誠於蔣介石，因此蔣介石在抗戰結束前也將戴笠視為其最重要的親信之一，許多蔣介石在臺面上無法解決的事情就常常藉由戴笠領導的軍統之手執行，因此他的重要工作是以暗殺手段幫蔣介石剷除敵人。這些暗殺的幕後凶手最後都指向軍統。他所對付的幾乎都是蔣介石的敵人，戴笠長時期與共產黨作對，除共產黨外還有國民黨內各派系政敵、無黨派民主人士、日本人及與日人合作的“漢奸”。

因為戴笠長時期與共產黨作對，且手段殘酷、血腥，故此共產黨對他的歷史評價極低，號稱“蔣介石的配劍”、“中國的蓋世太保”、“殺人魔王”、“中國最神祕人物”、“特工王戴笠”。

重慶談判時期的毛澤東與周恩來

周恩來在中共的會議上說：“戴笠之死，共產黨的革命，可以提前十年成功。”

留在大陸的沈醉在1962年寫的《我所知道的戴笠》一文中評價他：是蔣介石配在身邊的一把犀利的匕首，也是最善於窺視主子意圖最博得蔣介石歡心的一條忠實凶惡的走狗。他忠心耿耿地執行者蔣介石反共反人民的一貫政策：在為蔣介石排除異己、保衛反動政權、以及保護蔣介石的安全等方面，可以說用盡了他生平所有的力量。無怪他生前能得到蔣介石的格外垂青，寵愛備至；死後使蔣介石特別傷心，親自一再為他選擇墓地。主僕之間關係之深，實非一般可比。

相對而言，臺灣方面對戴笠卻有不同的看法。軍統為臺灣原國民政府的情報單位之母，對軍統之父戴笠有著積極、正面評價，在軍統的後身位於臺北市士林區芝山岩一帶國防部軍事情報局附近地區有以戴笠名字命名的路、學校及閱覽室。它們是：雨農路、臺北市立雨農國民小學、臺北市士林區雨農國民小學，以及在芝山岩上的雨農閱覽室。

臺北士林區雨農國民小學

蔣介石來到臺灣後曾講過一句話：“戴雨農同志不死，我們今天不會撤退到臺灣”！

蔣介石

戴笠死後，北洋政府司法總長、教育總長、著名民主人士、教育家、社會活動家章士釗題輓聯：“生為國家，死為國家，平生具俠義風，功罪蓋棺猶未定；名滿天下，謗滿天下，亂世行春秋事，是非留待後人評。”

章士釗

在30年代後期和戴笠共事的一位同事在他去世後22年這樣評價戴笠：

戴先生這個人，實在是極理智，而又極富感情的，由於他自小流浪，接觸面異於常人的廣泛，同時，又因為他勤勉苦學，讀了很多的中國古書，所以他能將儒佛俠精神，兼而有之。戴先生的部屬，對他無不既敬且畏，即使受過他的處分，人前人後，從不埋怨、懷恨，甚至於直到他死後22年的今天，也依舊對他毫無怨言。

戴笠所有的老搭檔都強調他們的頭目具有極強的記憶力和旺盛的精力。據說，他能夠幾天幾夜不睡覺而一點兒也不顯得累。而且即使累了，他也能立刻察覺出一個局勢或一個人的動向，然後設法來充分利用局勢。所以他手下的人相信，在任何情況下對這位祕密警察頭子隱瞞真相都是徒勞，因為他能毫無例外地戳穿騙局。而且，他斬釘截鐵的領導作風和雍容大度的氣量，一再證明了他的果斷、左右局勢的能力和才幹。

胡宗南

國民黨將軍、戴笠好友胡宗南概括戴笠的個性：“雨農，這位自負為孫悟空的人，認為天上的月亮都捉得下來，幾乎沒有過不去的難關。他最大的長處是深諳人情世故，最大的缺點是任性、急躁，不能保守祕密。”

沈醉在《我所知道的戴笠》一文中說：軍統特務首腦戴笠，是蔣介石配在身邊的一把犀利的匕首，也是最善於窺視主子意圖最博得蔣介石歡心的一條凶狠的走狗

臺灣作家章君榖（谷），在把戴笠描寫成：“熱忱的愛國者”，對領袖懷有“烈火”般的赤膽忠心。

國民黨中統局：國民黨的“中統”和“軍統”這兩個特務機關，常常互相摩擦，互相排擠，互相攻擊。當戴笠的“中華復興社”特務處併入陳立夫領導的“軍委會調查統計局”為第二處時，戴笠去見陳，陳對他極為藐視。

陳立夫

當時共事的同學徐亮回憶說：“人稱戴笠是英雄，我以為是怪物。這種人醉心事業，連皮肉痛苦，都能忘記，非怪物而何？”

經常陪同戴笠在上海逛妓院和賭場，曾經參與戴笠在上海浪漫生活的唐生明說：“戴笠是個奇怪的人，他簡直離不開女人的魅力。”

美國總統羅斯福：稱其為“中國的希姆萊”。由於其行蹤不定、神出鬼沒，他被美國《柯萊爾斯》雜誌稱為“亞洲的一個神祕人物”、“中國近代歷史上最神祕的人物之一”。《柯萊爾斯》雜誌的一篇文章形容戴笠：“巧妙地逃脫逮捕、定時炸彈及日本人的捉拿：‘戴笠無懈可擊的說法很快就成為他個人傳奇的一部分。’”一位美國作家描述戴笠：“以其慣用的銷聲匿跡的方式”逃脫了敵人159個便衣的捕捉；即使在有報道說他死於飛機失事時，他仍然可能在與死亡遊戲而不傷一根毫毛。 “沒人知道到底有多少次戴笠的敵人想逮住或殺死他，而他一次次地捉弄了死亡，結果使他享有刀槍不入的傳奇式名聲。”一位外國記者後來這麼回憶戴笠：一個隱麵人，總是藏在房間的暗處，而其他人則處於一覽無餘之下。然而個別的幾個在太平洋戰爭期間當戴笠處於鼎盛時期見過他的西方人，卻對他有強烈多彩的印象。 “從一方面看，二戰中沒有一個人形象要比他更黑；而從另一方面去看，又沒人比他更白，幾乎所有的人都被他銳利的目光所震懾。”

一個戴笠領導下的在敵後工作的OSS（美國戰略情報局）人員說：“戴笠的身材中等壯實，外表粗獷強硬，有軍人的幹練。他的臉輪廓分明，尖銳的目光咄咄逼人，還有一張堅毅的嘴。”

一個出生於中國傳教士家庭的美國軍官寫道：“他英俊瘦長，有一雙纖細優美的手，走起路來像是脊樑骨上了鋼條，步子大而有力，像是中國戲臺上的英雄人物誇大了的步伐。他那犀利審視的目光，像是要把人的五官和個性記下來以備日後之用。”

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