這個時期，或者說1940年8月葉挺從重慶回皖南軍部後，項英已把葉挺當著黨內同志“共同決策”了，特別是中共決定新四軍軍部準備北移後，葉挺和軍分會、東南局的領導一起參加討論，北移的許多問題都是共同商量上報中共中央，中共來電也照送葉挺看，包括12月26日致項英、袁國平、周子昆的嚴責電，項英考慮葉挺以後知道會誤會，也決定給他看了，並在致中共中央電報中說：“葉挺此次回來特別積極努力，堅決擁護及執行黨的一切指示，同時我們對於黨的指示均吸收他參加，與他共同討論如何執行。” 10月中旬新四軍軍部打敗萬餘日軍的圍攻後即準備北移，葉挺去三戰區與顧祝同談成“由雲嶺向東到蘇南，再渡江北上”的“東線”。項英提出“佯走東線、實走北線”方案，並得到毛澤東的贊同。為此，葉挺和項英於10月間要第三支隊派2個營去江北為恢復交通線作準備，隨即又派軍部總兵站站長張元壽和軍部參謀率偵察小隊與第五團營教導員馬長炎率一個連去長江沿岸勘察地形，併成立渡江指揮部，曾希聖為指揮，張正坤、孫仲德、林維先[58]為副指揮，還徵得近二百條船隻，做了大量準備工作。
在這期間的毛澤東於10月18日、11月1日、11月3日、11月24日、11月29日接連致電葉挺，要他先過江到華中總指揮部工作，葉挺都沒能去。與此同時，中共中央考慮項英準備去延安，故指定葉挺和饒漱石率部隊北移，並按項英提議準備撤銷東南局，將江南黨的工作劃給中原局，另成立東南分局由饒漱石負責，統管閩浙黨的工作。中央為保證項英安全，要項英經重慶向蔣介石打招呼後再去延安，可蔣介石說“軍部在北移、項英不能離隊”而制止。據軍部科長揚帆說：“此後項英準備化裝祕密去延安，還研究了行走路線，準備叫我等隨他一道，結果也沒成[59]”。11月30日項英致電中共中央“我是否隨部隊北移，部隊歸何人指揮”？中共中央到12月14日才覆電項英“項隨軍隊渡江，然後經華北來延安”，又指示：“葉、項二人均以隨主力去皖東為適宜；資材及後方移蘇南者，可由周子昆、饒漱石負責指揮”，這距北移期限只剩半個月時間了。可見，在這約一個半月時間，項英雖沒被明令停職，但處於去留未定的不確定狀態，在這北移的關鍵時刻，項英雖為主要負責人，但處在隨時離職的情況下，故在工作上有許多顧慮，特別是怕北移中部隊遭損失而擔責任，所以有猶豫不決和不敢大膽決策的思想表現，這期間喪失過北移的時機。
1940年11月29日，劉少奇率江北新四軍對退縮曹甸的韓德勤部發起圍攻，12月8日蔣介石發出《齊電》[60]，命令江南新四軍於12月底前全部移到長江以北，又擔心去蘇北會直接參加打韓德勤，故12月10日密電顧祝同，皖南新四軍北移不準走“東線”，改走銅陵、繁昌直接北渡。此前國民黨內因陳毅在黃橋戰役殲滅韓德勤1.1萬人、現又圍打韓德勤殘部，故要打皖南新四軍，12月3日何應欽又在韓德勤致蔣介石電文上寫上“若江北異軍竟敢攻擊興化，則第三戰區應將江南新四軍立予解決[61]”。但蔣介石擔心此時打會加速韓德勤的滅亡，可12月16日劉少奇沒能解決韓德勤，只殲韓德勤8000人，我軍也傷亡數千，只打了個平手，且消耗甚大，被迫全線撤退。這就使蔣介石不必擔心韓德勤了，故決定對皖南新四軍下手了，新四軍軍部走或不走，都是一個“打”字。這時蔣軍有4個師開到雲嶺附近，蔣介石嚴令新四軍不準走“東線”，派第52師、第108師在“東線”沿途構築工事準備堵截；蔣介石命令走“北線”，可又暗示日軍在長江上增加了兵力，命令五戰區派出3個師到長江北岸、搶走我徵集到的船隻、構築工事準備阻擊，企圖與日軍聯手將新四軍消滅在長江沿線地區，毛澤東、周恩來、劉少奇均分別致電項英“北線不能走”。12月18日以朱彭葉項[62]名義向重慶國民黨當局提出：“移動之前請對餉彈予以補給，要求展緩移動時間至明春2月半，在2月15日以前德等保證全部離開皖南現地，不留一兵一卒”。為防不測，新四軍軍部在雲嶺修築了被稱為“馬其諾防線”防禦工事[63]。
12月18日、12月20日，毛澤東接連致電葉挺、項英，要葉挺立即過江，“希夷渡江以速為好，不應徵蔣介石同意，如蔣反對，便不好過江了[64]”。12月23日或24日，項英曾以個人名義致電中共中央和毛澤東，報告顧祝同改變指定北移路線及有關情況和困難，請示行動方針，“以免陷入進退兩難之境地”，毛將項反映的困難等情況轉告周恩來，要他與蔣介石交涉。12月25日毛澤東還在通報中說：“蔣介石內外情況只能取攻勢防禦，大吹小打，故覆電以拖為宜，拖到一月底再說[65]……”。同日，葉挺和項英致電中共中央：“根據情報，蔣介石密電顧祝同，對新四軍皖南部隊採取‘一網打盡’之計，頑軍調動頻繁，……請中央指示行動方針”。12月26日中共中央回電：“你們在困難面前屢次向中央請示方針，但中央遠在一年前即將方針給了你們，你們卻始終藉故不執行。最近決定全部北移，至如何北移，如何克服移動中的困難，要你們自己想辦法、有決心。”、“全國沒有任何一個地方有你們這樣遲疑猶豫無辦法無決心的”、“我們不明瞭你們要我們指示何項方針，究竟你們自己有沒有方針……”，項英、袁國平、周子昆看到電報感到震驚，葉挺立即致電中共中央堅決請辭，項英極力勸解才沒把電報發出去。
12月30日，毛澤東致電周恩來：“他們反共，讓他們去反，‘剿共’也讓他們來‘剿’，反得全國天怒人怨，那時我再表示態度，索性不著急[66]”。就在皖南新四軍準備北移時，重慶周恩來、桂林辦事處都致電葉挺、項英，要求等兩處撤退的幹部來到後一同北移，這批幹部30多人，12月27日才到達雲嶺[67]，12月28日項英主持軍分會討論北移行動。項英據毛澤東11月1日回電“你及皖南部隊整個留皖南，準備於國民黨進攻時向南突圍”的精神，原打算在雲嶺堅守一陣再突走“北線”，並將第三支隊的挺進團和第五團二營配置到了長江北岸，若“北線”走不成就向南分散遊擊、再分頭北上，可這次中央12月26日電報後就必須走了。因“北線”不能走，“東線”不給走，袁國平提出走“之”字線，即“南線”，由雲嶺南下茂林、三溪入旌德、寧國轉廣德、郎溪到溧陽，再渡江去蘇北。這樣就可脫離頑軍52師和108師，大家認為這條線沒有日軍也沒有頑軍，且山區利於我軍行動。袁國平說，走此“之”字線，使頑軍產生錯覺，以為我們向太平、黃山前進，迷惑調動頑軍的注意力，長征路上毛澤東常用此法迷惑調動敵人，很有效。這條線是先向南再掉頭轉東向北。葉挺也同意，項英最後決定走“南線”[68]。1941年1月1日新四軍軍部致電中共中央並告劉少奇、陳毅：“我們決定全部移蘇南，乘其佈置未完即突進並採取遊擊作戰姿態運動，發生戰鬥的可能性極大。我們如遇阻擊或追擊，即用戰鬥消滅之，遇強敵則採取遊擊繞圈，至萬不得已時分散遊擊。”1月3日中共中央覆電：“你們全部堅決開蘇南，並立即出動，是完全正確的。”可是，同日蔣介石直接電令葉挺：皖南新四軍必須全部“從銅陵、繁昌渡江北上”，項英、葉挺等都認為這條“北線”會被日軍和頑軍聯手消滅的，這時又獲得頑軍40師向茂林方向開到旌德三溪，但認為新四軍3個縱隊對付一個師是不成問題的，故仍決定走“南線”。
（八）“皖南事變”中的葉挺和項英。
1月4日晚上新四軍悄悄離開皖南雲嶺，6日在茂林與蔣軍40師打響，葉挺提出“改道從西南翻越樵山嶺出太平，再向東挺進，輾轉北上”，項英沒同意，即開會決定：部隊仍按原計劃分三路縱隊會攻星潭。會後葉挺按項英的意思還給頑軍40師師長寫了封信，說明新四軍是奉三戰區之命繞道敵後再按預定路線北移，對友軍絕無他意，請他們協助讓路，以免發生誤會。
7日三路縱隊分別佔領球嶺、丕嶺、高嶺殺向星潭方向，可這時頑軍52師、79師也趕到茂林，分別截住了新四軍一縱隊和三縱隊，二縱隊被40師堵截在通往星潭的山口，據三戰區參謀處長嶽星明回憶：當時“項英副軍長還親自率教導團衝鋒，均未能突破”[69]。時已下午1時，他不忍心拼掉二縱隊主力，故返回百戶坑召開軍分會，研究突圍對策。
7日下午3時開會，葉挺等主張不惜一切代價、再豁出去個五團，堅決從星潭打出去。項英不贊成地說，星潭地形易守難攻，如果付出了代價仍攻不下來，傷員多下去就更困難了。又說，我軍向來是不打硬仗的，不能在此就拼掉三年游擊戰爭保存下來的骨幹精華。葉挺見項英是這個態度後也就沒再堅持了，很快就提出“翻過百戶坑右山樑，從另外一坑口打出去”的方案，當被否定後，他又提出“返回茂林，再渡青弋江，向太平方向突圍”的方案。吻合李一氓給中共中央電報：“當日下午開會兩小時，葉挺提出兩個方案[70]，……”
其實項英也希望從星潭突破，他反對的是“不惜代價”，主張儘量減少傷亡拿下星潭[71]。吃晚飯時，作戰科長李志高建議增調一個營加強二縱隊，從星潭打出去。並說他已令五團二營做好準備。葉挺早有這個意思，項英也不十分反對[72]，晚上新四軍再次向山口發起攻擊，可週子昆、李志高等先後從戰場反饋的情況是：戰鬥異常激烈，山口遲遲未突破，新四軍傷亡很大。據頑32集團軍戰鬥祥報記載，當時“山口匪傷亡七八百[73]”。因此午夜接著開會，項英決定：避開頑軍重視的東南、東北、西北三個方向，二縱隊撤回，改道出高嶺往太平方向突圍。會後，葉挺向各縱隊、團下達作戰命令。
結果高嶺受頑軍79師阻擊未能通過，頑軍144師、108師又從茂林合圍過來，這個時候的項英似乎意識到能否避免全軍覆沒的問題了，8日傍晚，他召開軍分會，葉挺首先介紹了高嶺突圍受阻的情況後，項英心情沉重地說：“我們過來的地方，敵人已經打進來。現在只有一條路，衝不出去就打游擊。”會議決定，五團打掩護，控制高嶺，準備出太平，其餘大部隊撤回到裡潭倉，向茂林打通一條路，採取“以游擊戰爭保存主力赴蘇南”的方針。這時項英已產生分散突圍的考慮，通知各部燒燬機要文件，各團的電臺停止使用並拆毀，命令軍需處把經費分發到各營等戰鬥部隊中去，準備上山打游擊[74]。
當晚，從星潭方向撤過來的二縱隊還未能趕到，教導總隊奉命殺向通往茂林的高坦，打垮佔踞高坦頑軍一個團，二縱隊趕到接替陣地後，從左右兩側山腰形成向茂林沖鋒陣勢，與頑軍144師處在對峙狀態。9日凌晨，項英從空中電訊得知“頑軍下了在12小時內聚殲新四軍的命令”後，與袁國平、周子昆等淋著雨在通往高坦的路邊商量對策，感到形勢很危難，考慮只能分散突圍，儘量保存骨幹力量。於是，派人通知李一氓的同時，派參謀葉超去找葉挺過來，葉超到汪家祠堂見葉挺在烤火[75]，卻沒說項英他們要他去，而以個人口氣建議“是不是首長們在一起研究一下怎麼辦？”葉挺說“還有什麼好研究的，只有堅決地打出去！”葉超沒敢繼續說下去，就蹲下一起烤火。據項英等在場的警衛員回憶，當晚天黑伸手不見五指、寒風凜冽又下著雨，李一氓來後，項英等久不見葉挺來，連派去的葉超也不見回來，這時高坦槍炮聲大炸，有小股部隊竄進樹林撤退，項英、袁國平、周子昆、李一氓等也後撤上山而去，中途李一氓又返回找到一些同志一起上山[76]……
項英等繞上山後，葉超又回到原地找不到項英他們了，就報告葉挺，葉又派人沒找到，就找來饒漱石，饒就與葉挺聯名報告中共中央和中原局：“項英、國平、子昆等於今晨率小部武裝上呈而去，行方不明，我為全體安全計，決維持到底。” 中原局劉少奇立即回電“項、袁不告而去，脫離部隊，甚為不當，即在以前他們亦有許多處置不當，違反中央的指示，致造成目前困難局面。望你們極力支持，挽救危局，全力突圍走蘇南”，同時劉又致電中央：“提議中央明令撤項職，並令小姚（饒漱石）在政治上負責，葉在軍事上負責”，“無論如何，不能讓項(英)繼續負責了，早撤職一天，早好一天。”饒漱石是毛澤東派到皖南任東南局副書記的，並帶有密碼直接向延安報告情況，項英為此曾致電中央詢問原委[77]，並對饒漱石不快而提防，象百戶坑會議都不通知他參加，他是中途找進會場的。
10日上午，項英、袁國平、周子昆在山上聽到自己部隊軍號聲就找到石井坑與葉挺、饒漱石會合，在項英的追問下，饒漱石將電報給他看，據饒漱石回憶：項英看了中原局的電報後說：“你既然打了電報給中央，那麼我也要打一個去，請求處分，同時把我的職務交給你代理。”隨即，項英致電中央“今日已歸隊，前天突圍被阻，部隊被圍於大矗山中，有被消滅極大可能，臨時動搖，企圖帶小隊穿插繞小道而出，因時間快要天亮，曾派人請希夷（葉挺）來商計，他在前線未來，故臨時只找著國平□□及□□同志（□□[78]同我走），至9日即感覺不對，未等希夷及其他同志開會並影響甚壞，今日聞五團在附近，即趕隊到與軍部會合，此次行動甚壞，以候中央處罰，我堅決與部隊共存亡。”
在石井坑，部隊彙集了5000餘人，葉挺說：“項英他們回來了，現在我就叫他下決心，大家拼，大家死，抱著必死的決心，採取決死陣地戰，創造第二個黃花崗，創造共產黨人的光輝。”饒漱石反對說：“我們現在一切部署，是死裡求生，不是死裡求死[79]。”又叫錢俊瑞去勸，葉挺仍堅持己見。項英因在會上表示將黨的職務交饒漱石代理了，故這時不參與什麼意見了，葉挺“堅守石井坑”的主張在會上也就很快通過了。
在石井坑的頭兩天，項英還參與決策，並和葉挺、饒漱石聯名與延安電報往來，但在11日這一天，葉挺、饒漱石分別以個人名義致電中共中央，葉挺電文：“本軍五晝夜不停與五六倍（之敵）激戰於重圍，計劃又告失望，現將士疲勞過度，只好固守一拼。惟士氣尚高。此次失敗，挺應負全責，實因處事失彼，指揮失當所致。但政委制之缺點實亦一因。”饒漱石電文：“一、我抵此後，關於皖南發展問題曾與項英發生空前爭論，但為幹部團結計，我採忍耐之態度；二、我軍在一個月前由皖南渡江完全可能，只是項英之猶豫遲疑所阻；三、此次軍事行動佈置缺點極多，尤其在緊急關頭項袁週一氓4人不告而走，造成極端不良影響，我完全同意希夷的計劃，希望仍可救一部分；四、我雖為東南局及軍分會委員之一，但項英對此次軍事計劃及一切會議完全不要我參加，實令人寒心……”。12日中共中央致電葉挺、饒漱石：“中央決定一切軍事、政治行動均由葉挺、饒漱石二人負總責，一切行動決心由葉軍長下。項英同志隨軍行動北上。中央此決定向部隊幹部宣佈”。
從10日到14日，堅守石井坑的戰鬥異常慘烈，新四軍傷亡數千，被迫分散突圍。葉挺在饒漱石的要求下去談判被扣、隨即押往上饒集中營囚禁，袁國平犧牲，項英、周子昆轉戰隱蔽在大山中，後被叛徒殺害。
據軍部偵察科長謝忠良、副營長馬長炎、偵察排長張益平等說，在皖南茂林山上躲藏的那段日子裡，項英非常痛心，多次指責自己，在一次黨小組會上，他沉痛地流淚說“我們要團結，同生共死地突圍出去，這一次失敗的損失，不能怪老葉（挺），主要由我負責。到延安後，我向中央檢討自己的錯誤，中央給我任何處分我都接受。”項英還說“我們這裡有幾個人天天吵著要突圍，要把周副參謀長丟下，只帶我一人走，那怎麼行呢？周副參謀長雖然腿部殘疾，但還是可以突圍出去的，我無論如何也要把老周帶出去[80]。”
葉挺在囚禁中得知項英遇害後即說：“項英也是一有志向、有才幹的英雄”，並認為“他的重大失誤不是與我合作不好[81]”。
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