擋住百萬元軍的張士誠，如何敗給徐達的二十萬明軍
朱元璋的地盤就在張士誠的旁邊。張士誠多次派兵進攻常州、江陰、建德、長興、諸全，都沒有取勝，只好退回；而朱元璋派邵榮攻湖州，胡大海攻紹興，常遇春攻杭州，也沒能攻下。廖永安被張士誠俘虜，謝再興叛變投降張士誠，正趕上朱元璋與陳友諒相持不下，也沒有能力管張士誠的事。
陳友諒也派人約張士誠夾攻朱元璋，但是張士誠想當個旁觀者，表面上答應了陳友諒，最後還是沒有行動。等到朱元璋攻下武昌，消滅了陳友諒，率領軍隊回到南京，就命令徐達等人謀劃攻取淮東地區，先後打下泰州、通州（江蘇南通），包圍了高郵。張士誠派水軍從長江逆流而上，救援高郵。朱元璋親自率領軍隊擊退了張士誠的水軍。徐達等人於是拿下高郵，奪取淮安，淮北一帶都落入明軍的手中。
元至正二十六年（1366年）九月，朱元璋以徐達為大將軍，常遇春為副將軍，率二十萬精兵，集中主力消滅張士誠。朱元璋多計，命二將不要先攻蘇州，反而直擊湖州，“使其疲於奔命，羽翼既疲，然後移兵姑蘇，取之必矣！”有如此偉大戰略家，不勝也難。二將依計，徐達等率諸將發龍江，別遣李文忠趨杭州，華雲龍赴嘉興，以牽制張士誠兵力。諸將苦戰。在湖州周圍，東吳兵大敗，大將呂珍及外號“五太子”的張士誠養子等驍勇大將皆兵敗投降，其屬下六萬精兵皆降。湖州城中的張士誠“司空”李伯升本想自殺“殉國”，為左右抱持不死，不得已也投降。
到了年底，在朱亮祖大軍逼迫下，杭州守將謝五（叛將謝再興之弟）也被迫開城門投降。如此，東吳左右膀臂皆失，平江（蘇州）成為孤城，面臨南西北三面被圍之勢。
朱元璋派人送信招降他，信中寫道“：古之豪傑，都以敬畏上天、順從民意為賢能，以保全自身及家族為明智，漢代竇融、宋代錢俶就是如此。你應當三思，不要自取滅亡，為天下人恥笑。”張士誠不予回信，屢次突圍決戰，都被打敗。
李伯升知道張士誠已很睏乏，便派與自己交好的食客越過城牆，前去勸說張士誠：“當初你所依賴的湖州、嘉興、杭州，現在都已失去了。你獨守此城，恐怕事變將會在城中發生，到那時你雖想死，卻不能死。還不如順從天命，派使者去金陵，說你之所以歸順是為了挽救城中百姓，然後打開城門，幅巾待命，應當不會失去萬戶侯之職。況且你的地盤，就好像你在玩一種賭輸贏的遊戲，得人之物而又失去它，對你又有什麼損害呢？”張士誠仰視良久之後說道“：我會考慮這件事的。”於是謝客，卻仍不投降。
至正二十七年（1367年）七月，張士誠見城中糧餘漸盡，他又是厚道好人，幹不出殺人為食的惡事，便率綽號“十條龍”的上萬親軍冒險突圍。出城後，望見城左西吳兵隊陣嚴整，心虛不敢犯，便轉至舟門，向常遇春營壘殺來。這下可是遇到了煞星，常遇春有勇有謀，百戰良將，揮兵直前，與東吳兵激烈廝殺。同時，他又指揮善舞雙刀的猛將王弼從另路繞出，夾擊東吳兵，把張士誠萬餘扈衛精兵皆擠逼於沙盆潭中，殺掉十分之三，溺死十分之七，張士誠本人馬驚墮水，幾乎被淹死。親兵冒死把他救起，以肩輿扛上，復逃回城中。
過了十來天，緩過勁來，張士誠咬咬牙，又親自率兵從胥門突出。出於玩命心理，張士誠軍勇銳不可當，打得正面攔擊的常遇春部招架不住。如此天致良機，本來能突圍，站在城頭上的張士誠弟弟張士信不知是壞了哪根神經，大呼：“軍士打累了，可以歇兵”，馬上鳴金收兵。
張士誠等人愣怔之餘，常遇春復振，掉頭進擊，把東吳兵打得大敗，“自是（張）士誠不敢復出”。
形勢危急如此，張士信這個倒黴蛋絲毫不知愁，總是沒事人一樣大城樓子上張盛宴，遍擺銀椅，與親信左右飲美酒，食佳餚。風度是大將的，計策是無腦的。僕從向他進獻一個大水蜜桃，張士信欣賞久之，剛張嘴要吃，忽然城下發巨炮，恰恰打中張士信，這位爺腦袋被擊爛，與桃汁一起四濺飛迸。
兵敗弟死，張士誠仍舊很頑強，指揮城中兵民抵抗，殺傷不少西吳兵馬。九月間，徐達展開總攻，百道攻城，東吳軍終於不支，城陷。
張士誠在府邸中聞城潰，對其妻劉氏說：“我兵敗且死，你怎麼辦？”劉氏良德婦人，冷靜答道：“君勿憂，妾必不負君。”言畢，她懷抱兩個幼子，在齊雲樓下積柴薪，與張士誠諸妾登樓，自縊前令人縱火焚樓。
時值日暮。大英雄張士誠真是日暮途窮，獨自呆坐室中良久，望著齊雲樓的大火若有所思。然後，他投帶上樑，上吊自殺。張士誠舊將趙世雄忙上前解救下來，號哭勸道：“九四英雄，還怕不保一命嗎！”徐達多次派張士誠的舊將李伯升、潘元紹等勸降，張士誠閉目不答，便請張士誠上船，由水路送往應天府。其間，張士誠一直堅臥舟中絕食。被押送應天府後當夜，趁人不備，張士誠上吊自殺，終年四十七歲。
昔日擁強兵佔勝利時，張士誠內懷懦弱，坐失良機；當其被俘為虜時，辭無撓屈，絕粒自經，也不失為一大丈夫。
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