紅樓夢中人物關係錯綜複雜，但其中最牽動讀者心絃的就是林黛玉賈寶玉以及薛寶釵三人那說不清道不明的情感糾葛了。
少年孩子們之間的喜愛總是純真無邪的又毫無理由的。黛玉受賈母邀請來到金陵時還只是一個身體羸弱的小姑娘，此時的賈寶玉也還是一個乳臭未乾的混世魔王。黛玉寶玉初次相見時，黛玉被寶玉的紈絝樣子嚇到，而寶玉卻痴迷了黛玉的美麗，笑對眾人說這個妹妹他原是見過的。
喜歡一個人時總會被對方身上帶有的熟悉感所吸引，儘管兩人還只是孩子，不懂得情愛，但是對對方那單純的好感卻是不可磨滅的。後來賈母安排寶玉黛玉吃住在一起，一直到入駐大觀園前，兩人同時起床，同時休息，一起飲食起居，一起讀書作詩……年少的兩人生活的十分愉快。不久後，薛寶釵因為選秀的事情住入了賈府中。兩人的小團體變成了三人的大團體，雖然多了一個人，但是三個孩子們相處的還是相當愉快的，儘管中間磨合過程中會出現一些小問題。
黛玉與寶玉的感情從好感上升到愛情這個階段，是兩件事促成的。一件事是兩人一起看了西廂記。西廂記中大部分內容都是記載才子佳人互相愛慕，互生情愫，歷經重重困難，相愛的兩人在一起過上了幸福生活。懵懵懂懂的黛玉寶玉被感人的愛情故事所折服，也從中意識到兩人關係不一般，互相喜愛互相扶持。於是愛情的小火花產生了。
第二件事就是寶玉在識分定之後，寶玉看到齡官畫薔，意識到愛情是專一的，其中不能有其他人分享。於是他下定決心只對黛玉一個人最好，把所有的愛護都給她。因此後來黛玉吃寶釵的醋時，寶玉解釋道他對黛玉是真心喜歡的，一是因為黛玉與他的血緣關係更濃，寶釵只是姨母家的孩子。二是寶釵是後來的，而黛玉和他從小在一起感情深厚，互相喜歡。聽完這番話，黛玉不再生氣而變得開心起來。
寶釵與寶玉的關係雖不至於像黛玉與寶玉那麼好，但也是不錯的，但是後來卻因為一件事變的詭異起來。史湘雲看望寶玉的時候對他說道，讓他考取功名，不能整日裡不學無術，寶玉一怒之下就甩臉色給了湘雲。這時襲人連忙對湘雲說，寶玉就是這個性子，上次寶釵姑娘對寶玉說教的時候寶玉立馬沉下臉走人，結果襲人一番話反倒弄得寶釵十分尷尬。
而從襲人這句話裡面也可以看出，寶釵與寶玉興致是不同的，寶釵追逐功名利祿，但是寶玉黛玉卻不愛這些俗物，厭煩世俗。正是因為寶釵對寶玉的說教，因此寶玉也開始討厭薛寶釵了。曹雪芹借用襲人的這番話這樣一個細節也暗示了寶釵與寶玉感情的轉折點正在於此。