吳孟達1971年考進無線電視臺第三期藝員訓練班，從此便開始了他的演藝生涯。他所參演的連續劇《楚留香》中的胡鐵花，《射鵰英雄傳》中的彭長老等，都給觀眾留下了較為深刻的印象。 1989年吳孟達正式參演第一部電影《殺手蝴蝶夢》，1990年更是憑藉在《天若有情》裡的出色演技，榮獲第十屆香港電影金像獎最佳男配角獎。 而後在和喜劇之王周星馳長達十多年之久的合作中，不斷創下香港的票房神話，他的名字也隨之牢牢的印刻在影迷的心裡。
53歲的吳孟達踏入影壇三十多年，卻從未擔當過一次主角，全部以陪襯的身份出現，幾乎演遍市井小人物的悲歡離合，並以其絲絲入扣不留痕跡的表演方式成為為數不多靠演配角而紅遍港臺和內地，並深受觀眾喜愛的一位明星！
提到吳孟達，大家立刻會想到另一個名字，那就是周星馳。似乎有點秤不離砣的感覺，他們在電影當作的合作就猶如相聲中逗哏和捧哏，令人忍俊不禁，這一張一弛的表演形成了他們自己獨特的戲劇風格，而吳孟達也已然成為周星馳電影中一個不可替代的標誌。
說到吳孟達和周星馳，他們二人出現在同一部影視作品中可以追訴到83年那個經典版本的《射鵰英雄傳》。當時的吳孟達飾演的是一位在居中不可或缺的彭長老，而此時的周星馳只是東演一名宋兵乙，西扮演一名剛一出場就被殺掉的跑龍套的演員。這以後的幾年兩人一直在無線打拼，發展都是波瀾不驚，直到1989年兩人終於開始了真正第一次意義上的合作。
1989年兩人在無線電視劇《他來自江湖》中第一次合作扮演一對父子，雖然在這部電視劇裡他們都不是主角，但隨著這部電視劇的播出，兩人的父子形象搭配也在觀眾心目中留下了比較好的印象，這次合作可以說在電影方面的合作鋪開了道路。
在這以後，吳孟達在大銀幕出現的頻率開始增多了，他的表演風格也開始由正劇向喜劇轉變，同一時期，周星馳的星途可謂是一片光明，開始了和大導演王晶的合作，在當時賭片風行的時候主演一部以賭為題材的電影《賭聖》，在這部影片中需要一個和周星馳成天混在一起的老男人，吳孟達這個形象一下被導演相中，又有以前和周星馳在電視劇中的合作，於是並順理成章的加入該影片的拍攝中。
《賭聖》這部電影讓他們取得了不小的成功，於是緊接著又合作了續集《賭俠》。也許是想增加更多影迷的關注，再次拉高票房收入，所以在這部電影中，把一線小生劉德華在影片《賭俠》中的小刀這個角色融合了進來。儘管票房結果如期所願，但影片精彩的部分還是一偏倒的偏向了周星馳和吳孟達這對黃金組合。
所以在第二年的《上海灘賭聖》裡則又繼續迴歸到以賭場上的特異功能為題材的創作中，不過在這裡面吳孟達變成了一個貪生怕死一副娘娘腔的金牌殺手，並和吳君如合作扮演一對戀人。
三部賭片拍攝下來，吳孟達在周星馳電影裡的形象也基本上成型，就是一個絕對的不務正業，不學無術，臉皮極厚的小人物。影片中周星馳就夠猥瑣的形象，在有了吳孟達這樣的襯托以後，相形之下就給了觀眾在心裡上有了些許高大的感覺。
對於吳孟達來說，和周星馳合作是他演藝生涯的一次突破性轉折，在今後周星馳近50部影片中，吳孟達這個名字出現的次數超過了一半，更因為吳孟達那時而爆發的狂笑程度一點不遜色於星爺，故被星迷們稱為最佳拍檔。
在這一系列賭片之後，吳孟達和周星馳又開始了在《逃學威龍》中的合作，這一次吳孟達又在周星馳面前洋相出盡，只有在任務需要的時候，他才能在老師的面前擺出一副嚴厲老爸的樣子。而這樣轉變也正是電影中搞笑的素材之一。周吳二人的這種表演形式更是開創了無釐頭式的喜劇時代，片中的人物都被二人刻畫的淋漓盡致，堪稱經典。他們的舉手投足也都被影迷們爭相效仿。
在《逃學威龍》影片系列之後，吳孟達和周星馳合作的電影已經成票房的保證，兩人的表演形式也變的多樣化了，不在是單一的直接搭檔了，當然，這也有周星馳需要拓寬電影角色的套路有關，要表現猥瑣或者高大，不能總用單一的襯托方式，於是在杜琪鋒執導的這部戲劇法庭片《審死官》中，吳孟達和周星馳以對手的身份出現在觀眾的面前。吳孟達那一副副誇張的表情，漫畫試的動作將喜劇天分其發揮至極致，在喜劇誇張的同時在塑造人物拿捏分寸把握火候都非常自然，人物內心時而火焰時而冰山，跨度雖大卻渾然天成，非常有張力，在觀眾的一陣陣爆笑聲中，吳孟達展現著屬於他自己的魅力。
繼《審死官》兩年之後，又一部法庭喜劇片《九品芝麻官》問世了，但這時的吳孟達不在和周星馳對立了，搖身一變成了他的侄子，不過論本事已經夠沒用的包龍星做吳孟達的叔叔還是綽綽有餘的，從頭到尾，除了在叫包龍星九姑娘那一瞬間，吳孟達顯的有點聰明以外一直都是醜態百出的角色定式.
金庸先生的封筆之作《鹿鼎記》在這裡已被顛覆的可以很隨意地在其古裝劇中加入現代社會的流行用語和時髦動作，原著中的海公公形象已被吳孟達改變很多，幾乎成了他自己的再創造，但改變的卻如此自然，和周星馳飾演的韋小寶簡直是天造地設的一對，片中二人對白場面已經成為影迷公認的經典，這種反潮流的做法既符合了吳孟達一貫喜劇風格又能夠引起觀眾對於如此戲說化的興趣。還有影片最後，吳孟達扮演白痴關公這一形象被演繹的趣味十足，以至於在張衛健的電視版《鹿鼎記》中也不忘讓吳孟達繼續飾演這個瘋掉的海大富。
在這部《武狀元蘇乞兒》中，吳孟達和周星馳二人又恢復了父子關係，影片中吳孟達把這個雖然頹廢無能但愛子如命的父親形象刻畫的雖意料之外卻常理之中，吳孟達的形象永遠不讓人失望，他的表演也一直精彩多變，這種表演已經成為了他表現人物內心複雜情感的吳氏風格。在周吳二人的影片中，父子關係有著他兩獨特的規則和命運，一切的倫理道德在他們這裡統統丟棄的一乾二淨。儘管如此顛覆、卻沒有讓觀眾感到任何牽強附會。這些有悖常理的一切表現手法放在周吳二人身上顯得如此自然。儘管現實生活中的吳孟達只比周星馳大九歲卻絲毫沒有讓觀眾感到不合情理，尤其是二人落魄成乞丐之後，父親幫已被打殘了的兒子討飯遇到仇家時，父子兩人被逼吃狗食時的相互惺惜，相互謙讓，讓觀眾在笑與淚中感受到那份深厚的父子情誼，而吳孟達一向扮演猥瑣的父親形象也開始變得偉岸起來了。
這之後他們的合作，就是被稱為經典代表作的《大話西遊》了。這是最無厘頭最具有人情味的一次對《西遊記》的改編，愛情故事讓裡面的神變成了活生生的人，吳孟達扮演了影片中那個膽小怕事總是在關鍵時候溜的最快的二當家豬八戒，吳孟達這個混身上下都是戲的演員成為周星馳身邊不可或缺的超級綠葉，也是含金量最高的搭檔。在這部影片中，吳孟達所扮演的這個難度較大，性格複雜，層次豐富的二當家被其演繹的極為出色，尤其是那段草裙舞更是異常專業。你可以說吳孟達是永遠的配角，但他所刻畫出來的角色卻無人能以替代，從某種程度上來說，沒有吳孟達的襯托也就不會有今天風光無限的星爺，吳孟達飾演的配角是周星馳成功的重要砝碼。扮演這種邋里邋遢，傻里傻氣，貪財好色又膽小如鼠的小人物，吳孟達確實有他自己獨特一面，或許是他跟周星馳笑鬧的太多，所以看他的表演總透露出一股鬆弛的不經意的態度，而這種態度往往能增強角色的可信度。
吳孟達唯唯諾諾窩囊透頂的各種形象與周星馳古怪精靈語出驚人的無厘頭形象形成了強烈的對比，讓看慣了銀幕上風花雪月的觀眾們大開眼界，連破票房紀錄。成為香港電影史上的一段神話。但隨著觀眾對吳孟達和周星馳這對搭檔的戲路漸漸熟悉之後，他們尋求各種不同的表達方式，以吸引觀眾視線，影片《行運一條龍》就是最好的證明。雖然吳孟達在片中的搞笑依然精彩，但事實上影迷在影片中看到的應該是形象的改變，從這個意義上來說，影片最可看之處就是那個慈祥可愛花白頭花的蛋撻店老闆。
多年吳孟達以往的角色特點得到了觀眾的認可，並形成了一個模式，他試圖通過這部影片來改變此前的銀幕風格，但遺憾的是在觀眾圈裡並沒有贏得多少讚譽，而製片方對這種新的風格和形式所帶來的票房也感到失望，至此，吳孟達被侷限在了喜劇角色的框架中，這或許一個喜劇演員的無奈吧。
在周星馳的電影裡，吳孟達扮演的角色可謂是形形色色，應有盡有，可以說吳孟達已然成為周星馳電影中標識的重要人物。在《少林足球》裡。這個渾身上下都是戲的吳孟達把喜怒哀樂應付的十分自如。也許是驗證了一句古話：合久必分。在這部影片之後，周吳二人開始分道揚鑣，這幾年重點放在電視劇上的吳孟達似乎很難迸發出不一樣的光芒，出演的角色也沒有給觀眾留下太多的深刻印象，而我們在讚歎《功夫》之餘也總覺得缺少點了什麼，細細想來，星爺身邊那個唯唯諾諾的小鬍子去了哪裡呢？不論電影江湖對於周吳關係的分分合合有多少不同的版本，但無論如何，他們的絕妙組合都留給我們無盡的歡樂和親切的回憶！
逃學威龍中唯唯諾諾的老爸，加上大話西遊中見風使舵的二當家，加上喜劇之王的神經兮兮的警方臥底，再加上鹿鼎記中陰陽怪氣的太監海公公，就等於是鑽石配角吳孟達了嗎？答案是不一定，其實吳孟達的表演絕不僅僅侷限在和周星馳合作的影片裡，在很多香港大腕演員的成名作當中都有他塑造的一些截然不同的角色。
《英雄本色》
在香港電影那些那女主角的身後，總是會閃現出吳孟達的身影。儘管只有短短几分鐘的出場，卻能讓觀眾記憶深刻，在英雄本色第二集中，他飾演出場沒多久就被打死的黑社會老大。吳孟達舉手投足之間，展現出的那種陰邪，一點也不次於我們對壞人的判定。
《天若有情》
一部天若有情，不僅是劉德華的口碑很好的一部影片，也是臺灣女星吳倩蓮的成名之作，更是成就了吳孟達使他獲得了第十屆香港金像獎最佳男配角的殊榮。吳孟達的搞笑手法在觀眾看來有他獨到的一面，但作為一個好演員，他不止會搞笑，天若有情裡面的這個從一開始唯唯諾諾到最後終於忍無可忍的黑社會混混式的悲情人物，也讓她表演的細緻感人。而這個角色的成功，也使他得意擺脫被視為周星馳光環下的丑角的定式，據說此片也是他自己唯一保存的一部電影。
《小飛俠》
在吳孟達的演藝生涯中，常與童星們合作，也是他的一大特點。大多數成年演員，和孩子們演對手戲的時候，總是無形地會被奪去身上的光環，因為孩子那與生俱來的純淨如水的可愛特質，總是讓觀眾無法抗拒，但是吳孟達與這些孩子們的一老一少，一唱一和，你逗我捧的合作中，卻絲毫沒有顯現出來。反而讓吳孟達扮演的角色多了些許可愛之處。
在吳孟達與童星們合作的一系列毫無長幼之分的喜劇電影中，誓將搞笑進行到底，無論其在戲中的表演如何，都給觀眾帶來了無盡的歡笑。
在娛樂圈被稱為達叔的這個人，是香港片酬最高的男配角，他靠的是自己精湛的演技和全情的投入。觀眾只要一提起他的影片就會不自覺的發出笑聲，影壇裡的浮浮沉沉，讓他成為炙手可熱的鑽石配角，他對每一部戲都付出了努力和誠意，舉手投足間都充滿了戲味。有句話說的好，當配角並不難，難的是當一輩子配角。