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二戰中，德國對蘇聯的列寧格勒的突然襲擊直接否定了斯大林對二戰的局勢判斷。納粹撕毀了《蘇德互不侵犯條約》，出動高達550萬軍隊入侵蘇聯。先是進攻了列寧格勒，而後又開始往莫斯科和基輔方向發兵。當時基輔一帶的蘇聯紅軍數量有上百萬之多，從紙面數據上來看，在面對遠道而來的德軍勝算的還是有的，但是結局卻是大相徑庭。這百萬紅軍在兩個月就倒在了德軍的腳下，成為戰俘的高達60多萬人。
在之前的“烏曼戰役”中，蘇軍的裝甲部隊就遭到了德軍的重挫，損失慘重。因此在“基輔會戰”中，蘇軍前線沒有了鐵頭大哥裝甲部隊的掩護，就不容置疑的將自己的血肉之軀暴露在了德國的槍口下。而且當時的德軍裝備優良，炮彈等機械數量都是蘇軍的一倍之多，本來就沒有足夠的裝甲部隊進行掩護，再加上裝備還比不上德軍，基輔會戰的失敗也是有跡可循。
失敗的最重要一點還要歸咎於當時的領導人斯大林。在得知德軍進攻基輔的消息時，他第一時間選擇死守基輔，並下達了命令，只能死守，不允許有撤退的行為。同年7月11日，德軍機械化部隊還沒有順利的攻進基輔城市要塞，被擋在了外圍。當時的總參謀長朱可夫認為這是一個撤退的好時機，於是便向斯大林提出放棄基輔的請求，轉移陣地，將剩餘的兵力撤退至第聶伯河對岸，以免做出更大的犧牲。不料斯大林不僅沒有聽取朱可夫的意見，依舊選擇死守基輔，而且還下令解除了這位參謀長的職務。
斯大林得臨時換將也導致了這場戰爭的失敗。它不僅解除了朱可夫總參謀長的職位，還將布瓊尼的西南戰區司令職務也卸任下來。原因也是這名老將眼看基輔即將失守時提出了撤退的請求，瞬間讓斯大林大為冒火。在瞬息萬變的戰場上，蘇軍突然被換將。司令換人，總參謀長也被降職，使得在基輔的紅軍一時間群龍無首，沒有作戰計劃，被德軍乘勝追擊，最後被打的毫無還擊之力。雖然斯大林事後無比自責，但是歷史已成為定局，後悔也無濟於事。
