梁山有好色而居上位之徒，此人卑鄙下流，既不忠於職守，復不以義待朋友。他卻是梁山倚重的五虎將之一。那人就是名列第十五的雙槍將董平。
董平出場得很晚，梁山大聚義前夕才首次露面。他給人武藝超卓、勇猛非凡的印象。宋江設法拉他入夥，排座次後更名列五虎將，便成為順理成章的發展。為了解決名位問題，宋江和盧俊義分別領兵攻打兩座與梁山素來河水井水不互犯的城池——宋江討東平府、盧俊義伐東昌府。《水滸》先講宋江一組的行動，因而帶出董平。
對於善使雙槍的東平守將董平，宋江採先禮後兵之策，希望通過下戰書可以不戰而招納之。與董平有交情的險道神鬱保四，連同入夥不久的活閃婆王定六自動請纓而去。跋扈寡義的董平既不理善待來使的成規，也不管友朋舊情，把鬱保四和王定六打得皮開肉綻，推出城外。
董平這樣做，其實在造勢，好讓掌東平府民政的太守知道只有他才有抵擋梁山侵犯的本領。董平來這一套是有企圖的。原來太守程萬里有個十分漂亮的女兒。尚未娶妻而自喻為“風流萬戶侯”的董平屢次求親，程太守始終不允，因此董程二人一向關係不佳。待梁山來犯，城若被攻破，後果不堪想像，董平競有心情趁機再提親事。這分明變成要挾了。
面對內外交煎的程太守哪敢再明表推卻，只能用拖字訣，說危險過後再議親不遲。董平見程太守在這種情況下仍不名應，知婚事已無望，十分不高興。不管事情以後如何發展，誰看得出董平的舉動有丁點兒武德風範，看得出的倒是自私自剝的心腸，挾公營私的陰謀。
董平在交戰之初稍得小勝後，便被宋江集團擒獲。他立刻掉轉槍頭，帶梁山人馬攻入東平。此等風派軍官有機會殺敗梁山人馬、建立功名時，和梁山諸人拼殺絕不手軟；一旦為宋江所獲，便搖身一變成為替天行道的忠義信徒，狠擊舊主。董平在這方面並不見得比呼延灼、關勝、魏定國等風派降將更卑劣。
董平攻入東平後，直闖太守府，殺盡程太守一家，僅留下那女兒供其洩。《水滸》沒有說這位可憐的程小姐以後如何。其實不說也罷，倘非以自盡為脫苦之方，她在往後的日子還有什麼別的可能發展?
以前魯智深看不過眼鎮關西要強納弱女為妾，三拳送他歸西；不能忍受周通強娶劉莊主女的橫蠻行徑，便狠狠地教訓了他一頓。這些惡煞再壞，都起碼沒有因要滿足欲而盲目大開殺戒。董平壞的極端程度由是可見。
雖然董平卑鄙之極，下流之尤，梁山集團中卻無一人斥責他，更不要說動手教訓他一頓(沒有幾人能打得贏他，也是事實)。到了董平入夥，兄弟中連素來疾惡如仇者(如魯智深、武松)也麻木起來，視而不見了。鬱保四和王定六被毒打後，宋江信誓旦旦，說定要替他們洩憤。到有望招得董平入夥時，他怎會為了這兩個無足輕重的下層兄弟去開罪一級高手，以前的話全當沒說過了。眾兄弟看在眼裡，誰還敢多嘴亂說話(連說話不經大腦的李逵也不開口)?
自私、卑鄙等劣行雖是低能者難以洗脫的缺點，要是這些劣行和武藝高強、肯投效梁山等情況合起來看，就顯得微不足道了。看不起周通和王英的不乏人；討厭董平者卻沒有幾個。連聰明絕頂的金聖嘆也不例外。