《晉書》中曾有一段對阮籍的記載：“容貌瑰傑，志氣宏放，傲然獨得，任性不羈，而喜怒不形於色。酗酒能嘯，善彈琴。當其得意，勿忘形骸。”從史書中的評價，我們可以知道，阮籍是一個長相英俊、身材偉岸的男子，並且阮籍志向非常遠大，很有自己的個性。他開心或者不開心，都不會表現出來。從這點來看，阮籍應該是一個很懂得方圓的人，但恰恰相反，很多人都說阮籍十分癲狂，亦不服禮教和禮法。
年輕的時候，阮籍就十分孤傲。當時的魏晉名士喜歡聚集在一起討論學術和時事，年輕的阮籍也是這類聚會的常客。但是，到了他發言的時候，他經常尖銳地指出問題之所在，對當時流行的儒家思想更是反感，聽到有人位儒家思想辯解，就怒火中燒，聽一句罵一句。要是那人不服氣，要和他辯論，阮籍就更加來勁，一定要和那人辮個三天三夜，直到那人服輸為止。
阮籍喜歡飲酒，每次參加聚會，都要喝醉。如果回家後興致很高，他會繼續喝酒。有朋友來找他說話，他就邊聽邊喝。輪到他發言的時候，他已經呼呼大睡。不僅如此，他醉酒之後，還會駕著馬車在大街上瘋跑，他自己爺不知道要去哪裡，馬車任意行走，一直到沒有路了，再駕車按原路返回。更有甚者，他還會將上衣脫掉，在馬車裡大喊大叫，或者披頭散髮在街上彈琴。他的這些行為不僅在當時，即使在現在看起來也是一種“非主流”的行為，然而，阮籍依然我行我素，完全不受他人的限制。
阮籍很會翻白眼，《晉書》上稱之為“籍又能為青白眼，見禮俗之上，以白眼對之”。看到維護禮教的人，他就翻白眼。據說，阮籍的母親去世後，一個朋友前來弔孝，這個人十分重視禮節，尊崇儒教。阮籍看到他後，就翻白眼看他，這個朋友很生氣的走了。另一個朋友聽說，就帶著酒和琴來弔孝，阮籍十分高興，就露出黑眼珠來，因此，維護禮教的人都十分討厭阮籍。
阮籍的朋友裴楷很理解他，並且對阮籍的這種行為十分支持。阮籍的母親去世，裴楷前去弔唁，看到阮籍披頭散髮，蹲坐在地上，並且喝得大醉，眼睛直愣愣地看著過往的行人。裴楷弔唁後，安撫阮籍一會兒就離開了。有人就問裴楷說：“一般情況下，在弔唁的時候，主人看到客人要痛哭流涕，客人因為禮俗也會痛哭一番。可你去的時候，阮籍並沒有哭，你為什麼要哭呢？
裴楷說：”阮籍是一個超乎李訴的人，她不喜歡禮法教典。對於失去親人形式的表達有千萬種，不一定非要按照禮法來行事。我也是一個世俗之人，按照自己的形式來表達我的情感，也是阮籍的尊重“。人們聽了，都覺得裴楷做得很得體。
曹雪芹在《紅樓夢》中借史湘雲之口，曾說他”是真名士自風流“，這或許是阮籍後來受人敬仰的原因。然而，阮籍並不如人們眼中看到的那樣放蕩不羈，他只是通過這種猖狂的形式，掩飾自己壯志未酬的悲壯心理。唐代士人王勃曾說：”阮藉猖狂，豈效窮途之哭？“佯狂的外表下，絕不是一顆瀟灑的心，而是理想與現實衝撞下的一種無奈和悲傷。
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