猛龍隊在成功奪取隊史第一座總冠軍之後，卻贏來了幸福的煩惱，FMVP倫納德的合同還剩一年2133萬美元的球員選項，依照倫納德的實力和總冠軍加成，基本可以確定他不會執行球員選項，而選擇簽下一份金額更大的合同。
在奪冠夜，記者採訪倫納德的時候，特意問到小卡：整個多倫多的3700萬人都在等你的回答，你會考慮留下來嗎？倫納德依舊保持著冷酷的表情說到：“我會先和隊友和教練好好享受一下，之後再考慮這件事情。”而當倫納德給出這個模稜兩可的回答時，沸騰的侏羅紀公園瞬間安靜了許多。
ESPN記者沃納羅斯基在一檔節目中表示，據他得到的消息，已經有5支球隊加入了倫納德的爭奪戰之中，分別是猛龍隊、快船隊、尼克斯、籃網和76人，並且猛龍和籃網目前處於領跑階段。
猛龍隊和整個多倫多為了留住這位，給他們帶來榮譽和驕傲的城市英雄，付出了很大的努力。在奪冠之後，球隊馬上贈送了小卡一套常住公寓。多倫多市長為了報答倫納德的巨大貢獻，在奪冠慶典上親自給他頒發了象徵著城市最高榮譽的城市之鑰，表示感謝。甚至在當地有一些餐廳自發組織起了一個名為“‘K’wine & Dine”（小卡的餐廳）活動，只要倫納德能續約，他可以終生免費在這些餐廳就餐。
上個賽季，快船隊在沒有絕對巨星的情況下仍頑強打進季後賽，並且還能硬磕勇士2場，不僅展現了他們強悍的實力，還像整個聯盟傳達出一個信號：我們只缺一個超級球星，否則還能做得更好。並且洛杉磯是倫納德的故鄉，這一點可能讓他難以拒絕。
其餘3隊，尼克斯和籃網都具備充足的薪資空間，擁有著大球市得天獨厚的福利，也會影響著倫納德的選擇。而76人想要爭奪小卡可能比較困難，除非不續約巴特勒，再通過交易清理出薪資空間，才有更大的機會簽約小卡。
倫納德今年才28歲，若是保持健康的話，他至少還有5年的爭冠巔峰期，這一點也是很多球隊看中他的地方。這個夏天對於倫納德來說，有可能面臨著人生最大的抉擇，但這也是一名超級球星必須經歷的過程。
