陳平是漢初劉邦手下主要謀士之一。陳平的人生經歷可以稱得上豐富多彩，而他本人也是個奇人。
陳平年輕時和哥哥嫂子一起生活，家裡經濟情況不太好，但還有土地三十畝。他喜歡讀書，他哥哥就自己種地，讓陳平自己到處遊學。陳平長得很高大，別人就很奇怪，家裡那麼窮，陳平吃什麼了長這麼高大？他的嫂子看他不勞作心裡很不舒服，於是在那裡冷嘲熱諷：也是吃糠咽菜，哪有什麼好吃的。有這樣的小叔子，還不如沒有！這話讓他哥哥聽到了，立刻把他嫂子休了（也是夠狠）。
很快陳平到了要娶妻的年紀，但他這種情況，富人不願意把女兒嫁給他，窮人的女兒陳平自己又看不上。過了很久，陳平倒是自己看上了一位。這家主人叫張負，家裡很有錢，他的孫女嫁出去五次，每次丈夫都死了，然後被送了回來，堪稱剋夫小能手了，當時沒人敢娶她。陳平就是看上了這位女子，剛好張負也看上了陳平。陳平平時給辦喪事的人家幫幫忙，人也勤快，去得早走得晚，掙點錢。一次陳平還是走的很晚，張負就悄悄跟在他後邊，想看看他家的情況。後來發現陳平家基本就在貧民區，用破席子當門，門外倒是有很多富貴人的車馬印跡，說明這個人交遊很不錯。於是回家和自己的兒子張仲說，要把孫女嫁給陳平。他兒子很不理解，陳平不務正業，全縣的人都嘲笑他，怎麼能把女兒嫁給他呢？（雖然自帶剋夫屬性，老爹還是很疼女兒的，反正不克自己）張負說，哪有這麼好相貌的人會一直貧賤的！於是把孫女嫁給了陳平。陳平都沒錢娶親，張負借給他錢，送他酒肉辦喜事。張負告訴自己的孫女，不要因為沒錢就瞧不起別人，對待哥哥要像對待父親一樣，對待嫂子要像對待母親一樣。陳平有了一點錢，交遊更廣泛了。
陳勝吳廣起義後，立魏咎為魏王，陳平開始跟著別人一起在魏王手下做事，但他的建議魏王都不聽，其他人還進讒言攻擊他。陳平擔心被害，逃走了，投奔了項羽。陳平和項羽一起入關，還受到卿級別的爵位賞賜。後來因為奉項羽命令佔領殷後，殷又被劉邦奪走，項羽要殺了他們這些帶兵攻殷的將領。陳平看到形勢不對，於是把所得的賞賜封起來，派人送還項羽，自己帶著劍逃走了。在過河的時候，划船的人看到陳平一個人獨行，覺得他是逃亡的將領，身上應該有金銀珠寶，屢次偷看他，計劃殺了他。陳平發現了，毫不慌張，主動把衣服脫了，還幫他划船。划船的人看他沒錢，也就沒動手。
陳平投奔了劉邦，雖然有些人的詆譭，但劉邦還是很欣賞陳平的智謀的。在劉邦被項羽圍困於滎陽時，陳平告訴他不要著急，雖然目前情況危急，但項羽這個人有人才也不能用，只要有錢，用反間計就能把他身邊的人都趕走。劉邦給了陳平黃金四萬斤隨便用，也不問他具體用在哪裡。於是陳平派人離間項羽和其手下將領的關係，比如對於鍾離眛，就說他目前沒有封地，很不高興，準備和劉邦一起滅了項羽，就能把項羽的地盤作為自己的封地了。項羽便開始懷疑他。對於項羽最重要的謀臣范增也有辦法。劉邦在招待項羽派來的使者時，先給很好的各種肉食，然後故意說，你們是項王的使者啊，我還以為是亞父（范增）的使者，命人撤去肉食，給他們上一些很差的飯菜。使者回報，項羽懷疑范增和劉邦有勾結。此時范增多次建議項羽趕緊攻下滎陽，項羽都不聽。范增知道項羽不再相信自己，於是告老還鄉，病死在路上。
漢朝建國後，陳平以護軍中尉跟隨劉邦平定陳豨及黥布的叛亂，出過六次奇計，每次都讓陳平獲得新的封地，職位也提升了，但具體是什麼計策，因為太隱祕了，大家都不知道。
在平定黥布後，劉邦因受傷病重，恰好燕王盧綰造反，劉邦派出樊噲帶兵平叛。剛出發，就有人在劉邦面前說樊噲的壞話，劉邦此時病重，情緒也很不好，大怒說，樊噲看我病重，就是盼著我死呢！於是命令陳平和周勃去追樊噲，周勃代統領軍隊，陳平到了軍營立刻把樊噲的人頭砍了！於是兩個人一起出發去追樊噲。在路上這兩個人商量，樊噲是呂后的妹妹呂嬃的丈夫，身份不一般，皇帝因為一時的憤怒要殺他，恐怕後來會後悔，不如先把他裝在囚車裡帶回長安，讓皇帝自己殺他。於是周勃帶領軍隊繼續平叛，陳平把樊噲帶往長安。走在回去的路上，陳平聽說劉邦駕崩了。
皇帝駕崩是個很重大的事情，也是一個危險的時機，一不小心就會引來殺身之禍，更別提自己手裡還囚禁著皇親國戚樊噲。陳平趕緊先自己騎著快馬奔向京城，在路上，接到了詔書，命令陳平和灌嬰屯兵滎陽。陳平接受了詔書，但依然奔向京城。此時只有身在京城才能掌握國家大事的動向，才能保護好自己。陳平到了京城，第一時間去宮裡找呂后，彙報了情況，哭得很厲害。呂后說，你也辛苦了，先出宮休息吧。陳平擔心呂嬃向呂后進讒言害自己，堅決不出宮，堅決要求做宮中的護衛。呂后看他“誠心可嘉”，於是說，那你就照看一下惠帝吧，於是陳平就待在了宮中，呂嬃也沒機會進讒言。
之後呂后勢力變大，掌控了朝廷，任命諸呂為王，這是明顯違背劉邦詔令的行為，陳平也不提異議，他要讓呂后放心，對他放鬆警惕。呂嬃因為他囚禁樊噲的事，多次向呂后進讒言，說陳平作為相國，每天喝酒，和一群婦女嬉戲玩樂。陳平聽說後，非但不該，玩得更加變本加厲。呂后聽說後，心裡很高興，還當著呂嬃的面和陳平說，這些婦人的話就是不能聽，你看我們的關係如何，不要怕呂嬃那點讒言。等到呂后去世，陳平和周勃立刻合力滅了諸呂，立孝文帝。
孝文帝論功行賞，因為周勃是親自帶兵滅諸呂的人，陳平負責出謀劃策，所以想重賞周勃，陳平也謙讓，讓周勃任右丞相，位列第一，陳平自己為左丞相，位列第二。孝文帝當了一段時間皇帝，對國家事務也瞭解了一些，一天，忽然問周勃，天下一年判決的案子有多少？周勃愣了，說，我不知道。孝文帝說，那天下一年的錢糧有多少？周勃說，這個我也不知道，緊張的汗流浹背。於是孝文帝問陳平，陳平說這兩件事有管事的人，廷尉管刑獄，治粟內史負責錢糧，你問他們就行了。孝文帝說，我都問他們，那還要你們丞相做什麼？陳平說，我們負責管理這些人。宰相在上輔佐天子理順陰陽，順應四時，在下撫育百姓萬物，對外處理好夷狄的關係，讓朝廷各位卿大夫官員各司其職。孝文帝很滿意。出來以後，周勃埋怨他說，這個你平時怎麼也不教我一下怎麼說。陳平說，你在這個位置，難道不知道自己的職責嗎？皇上要是詢問長安的盜賊數，你還要強行編個數告訴他嗎？於是周勃知道自己遠不如陳平。不久周勃生病免官，陳平成了唯一的丞相。
孝文帝二年，陳平去世，經歷這麼多險惡，難得的善終。
陳平的思想是典型的漢初黃老思想。黃老思想興起於戰國齊國的稷下學宮，兼容幷包，以黃帝之學、道、法為主，結合陰陽家、儒家、墨家、名家等各家思想，講究法、術、勢、利、力等，注重對現實問題的處理與解決。戰國時商鞅、韓非等人的法家思想就發源於黃老思想，不過側重點有所不同。到了秦末漢初，天下大亂，黃老思想又流行了起來。等到漢朝政局穩定後，黃老思想開始與陰陽五行思想雜糅，並逐漸將重心轉為天人感應、陰陽五行等方面，其法、術、勢等思想逐漸消亡。
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