《紅樓夢》中林黛玉的身世和性格無一不讓人憐惜。她體弱多病，但生性善良，又不喜與人深打交道，所以她在賈府的一生並不是那麼圓滿。她的身世也同樣令人扼腕，母親賈敏去世，於是年幼的她被父親林如海託孤於賈府。而林如海當初做的這個決定，到底是好是壞呢？
我們都知道在林黛玉被送去賈府之前，賈母幾次三番親自派人來接，但林如海都沒有放手，直到最後才把林黛玉送去。也許是他礙不過面子，也許是終於考慮好了林黛玉的未來，但是在筆者看來，雖然林如海一生所作所為皆可圈可點，但將林黛玉送去賈府這個做法著實不明智。
先不深入探討別的問題，光是癩頭和尚就早早地挑明瞭一切問題：黛玉自小體弱多病，只有不讓她落淚，聽見哭聲，並且不見除父母以外的親人，才能保證林妹妹的小命。但是林如海完全拿這番話當耳旁風。我們知道曹雪芹筆下沒有一個角色是沒有用處的，後文中薛寶釵就聽從癩頭和尚的好幾次建議，最後都印證了這個和尚的高明。這與林如海的心理形成鮮明的對比，很直接的告訴讀者，將林黛玉送去賈府這件事，從根本上就是不對的。
接下來，再來考慮一下關於林黛玉在賈府的生存問題。古代有“喪婦長女不取，無教戒也。”根據字面意思很容易理解，母親早逝的長女，不能娶，因為缺乏教養和戒律。林黛玉看上去符合條件，儘管她有教養，但是外人未必願意深入瞭解她。多虧林黛玉在賈府中遇到了賈寶玉，有了知己，不然就憑“喪婦長女”這個禁錮，林黛玉的一生將會更加艱難。
林如海又何嘗不知道這個道理？但是雖然他將林黛玉送到賈母身邊的本意是好的，想讓賈母帶著林黛玉，以免黛玉以後不學無術，缺乏教養。但是他唯獨忘記考慮黛玉的身份，不是薛寶釵那樣的親戚串門，而是因母親賈敏離世，無人看管，才交由賈母，如此便會變得孤苦伶仃。
最後就不得不提賈寶玉這個人。似夢似劫，賈寶玉對於林黛玉的含義，用語言是描述不出來的。林如海早就聽得賈寶玉這號人物，林黛玉小時候就經常聽父母提起。想一想，賈府和林家相距甚遠，是要有多大的“作為”，才能讓林如海記住賈寶玉這個公子爺。
那麼早知賈府有此等不學無術之人，為何不讓自己的女兒遠離他呢，偏要將林黛玉送到賈寶玉手裡，任二人的情感恣意發展。最後讓黛玉因二人感情生變，淚盡而亡，讓人惋惜。
這些觀點可能片面，也可能是當時大形勢所趨，但在筆者看來，林如海將林黛玉送入賈府這番操作，是他完美人生中最大的敗筆了。
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