賈寶玉對林黛玉的寵愛，是發自天然，源於前世，深入骨髓的。
他本是西方靈河岸邊的神瑛侍者，對絳珠仙草（後轉世為黛玉）有甘露之惠。
轉世之後二人再續前緣，寶玉也繼續對黛玉寵愛有加，從身到心無微不至地呵護。
雖然是賈府的“團寵”，是賈母最寶貝的孫子，寶玉卻更懂得去寵女孩子，尤其是寵心愛的黛玉。
一次黛玉耍小性不理他，他便掏心掏肺說了許多話，將這些年與黛玉的關係，進行了一番“盤點”：
“當初姑娘來了，那不是我陪著頑笑？憑我心愛的，姑娘要，就拿去，我愛吃的，聽見姑娘也愛吃，連忙乾乾淨淨收著等姑娘吃。一桌子吃飯，一床上睡覺。丫頭們想不到的，我怕姑娘生氣，我替丫頭們想到了……”
可見從小到大，寶玉將心都放在黛玉身上，她喜歡什麼就給她什麼，她不開心了就逗她開心，一直陪伴她、關注她，將她當成了心尖上的寶。
想到《河東獅吼》裡的臺詞：“我開心時，你要陪我開心，我不開心時，你要哄我開心，永遠要覺得我是最美，夢裡你也要見到我，在你心裡只有我。”
寶玉就是這種理想的男友，全身心地投入在黛玉身上。
這樣深情的寶玉，總是讓黛玉深受感動。
那次，寶玉因金釧跳井、蔣玉菡失蹤等事，遭到賈政的毒打，差點兒一命嗚呼。在他昏昏默默之時，黛玉悄悄地來看他，眼睛哭得像桃兒一般。
為了不讓黛玉傷心，即使萬箭穿心般疼痛，寶玉卻連聲安慰，竟說自己並不覺得疼，“只裝出來哄他們，好在外頭佈散與老爺聽，其實是假的。你不可認真。”
黛玉自然不信，哭得更加厲害。這時王熙鳳來看寶玉，黛玉為了避嫌便從後院走了。
雖然兩人暫時分開，但都心繫著對方。尤其是寶玉，深知黛玉為他焦急，企盼著他的消息。為了讓黛玉放心，他打發晴雯給黛玉送兩條舊手帕。
晴雯感到不解，寶玉卻說：“你放心，她自然知道。”
果然，黛玉看了手帕，思忖再三，恍然大悟，神魂馳蕩，明白了寶玉的苦心，竟讓她一時“五內沸然炙起”。
寶玉不僅一對一寵愛黛玉，還利用一切機會，為她樹形象、實力打call。
那天，賈母等人來看寶玉，大家議論起嘴乖的，和不大愛說話的，賈母到底疼愛誰。
賈母告訴大夥，鳳姐這樣嘴乖的，自然惹人疼愛，不過不大說話的，也有不大說話的可疼之處。
寶玉見縫插針，趕緊將話題引向黛玉：“若是單是會說話的可疼，這些姊妹裡頭也只是鳳姐姐和林妹妹可疼了。”
可惜，這次寶玉沒能成功，賈母反而想起寶釵來，誇讚道，“提起姊妹，不是我當著姨太太的面奉承，千真萬真，從我們家四個女孩兒算起，全不如寶丫頭。”
此時，一心想誇黛玉的寶玉，真是“意出望外”，只好尷尬地向寶釵一笑。
在關鍵時刻，寶玉總會記得在人前維護黛玉。
這天，賈政命人找寶玉見賈雨村。寶玉吱吱扭扭，不想同這樣的“俗人”往來。
湘雲便勸他，要和這樣懂仕途的人多學習，以便讀書考取功名。
這觸了寶玉的逆鱗，他甚至下了逐客令，讓湘雲到別的屋裡坐坐。
為了緩解她的尷尬，襲人趕緊跟她說，寶玉也因這些話，跟寶釵翻過臉，幸而寶釵大度，如果是林姑娘可就糟了。
寶玉幾乎出於本能，立馬替黛玉說話：“林姑娘從來說過這些混帳話不曾？若她也說過這些混帳話，我早和她生分了。”
在他的內心深處，黛玉才是真正的知己，不容任何人對她有非議。
而黛玉的才華，也是寶玉極為欣賞的，他總是高調為她打call。
那天，海棠詩社組織詩會，大家以菊為題作詩。
黛玉一連做了三首，《詠菊》、《問菊》、《菊夢》，立意新穎，讓人讚歎不已。其實寶釵的詩也不錯，完全能與黛玉抗衡。
最後評委李紈發佈結果，黛玉的三首詩排在前三名，瀟湘妃子自然奪魁。
寶玉一聽這結果，自然歡喜異常，彷彿是自己的偶像，得了奧斯卡大獎，禁不住拍著手歡呼：“極是，極公道！”
雖然這次賽詩他落了第，但心愛的“女友”奪魁，比他自己得獎更重要，也更讓他心滿意足。
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