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80歲的李敖出版《風流自傳》，接受臺媒專訪時，自認交過的女朋友“不計其數”，而把妹招數就是“直接上去遞名片”。
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李敖年輕時，就是一個帥氣的小夥子。
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從當時的眼神中，就依稀能看出一些狂放不羈，鋒芒畢露。李敖最為大眾知曉的，除了他的大膽言論之外，就是他發風流多情，那麼他這一生摯愛的女人究竟是誰？
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碧潭情絲-王尚勤，1960年代臺大最具代表性的大美女，被譽為“臺大校花”，兩人公車邂逅，同居並生下一女李文，最終和平分手。
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王尚勤離臺赴美國留學，李敖與吳海蒂成了朋友，第二天他們就開始約會，不久就成了戀人，但是後來與李敖分手去了美國。
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在李敖連供養女兒文文的錢也發生困難的時候，給予她精神上鼓勵與安慰的紅顏知己是小蕾，李敖入獄的最初日子，小蕾是一個人在國泰大樓裡度過的，後來她不得不離開了。五年之後李敖終於出獄，可是那時的小蕾早已為人妻母。
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李敖說過，如果有一個新女性，又漂亮又漂泊，又迷人又迷茫，又優遊又優秀，又傷感又性感，又不可理解又不可理喻的，一定不是別人，是胡因夢。
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當初胡因夢因仰慕李敖與其結婚，但是僅持續了3個月後，兩人就離婚了。
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李敖現在的老婆王小屯，比李敖小30歲。外界認為李敖特立獨行、荒誕怪異或是風流花心，但王小屯認為這麼多年來，李敖就只有她一個，沒有別人。王小屯與李敖相濡以沫，燕侶相隨，平時很少鬧矛盾，成為左鄰右舍誇獎的“恩愛夫妻”。
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李敖在新出版的《我這放蕩的 67年——李敖自傳》一書中，由衷地寫道：“結婚後，小屯給了我一個穩固的後方，使我的心備感溫暖……”
