戴笠是中國近代歷史上最富有傳奇色彩的人物之一。他被認為是經歷過戰爭的最神祕的人物。《柯萊爾斯》（Colliers）雜誌管他叫做“亞洲的一個神祕人物”。被稱作是“具有可怕權力和聲名狼藉的人”，當年的中國人很少有人知道他長什麼樣子。甚至在政府官員裡，都很少有人認識他。他從不公開露面，也不讓記者採訪，而且幾乎從不讓人給他照相。在當年公開的報紙雜誌上很難找到關於他生前的報道。他在受到一些人讚賞的同時，又被很多人深深地仇恨和懼怕。
戴笠在簽寫協議
當年有位政府官員在提到他時說他“製造了這麼一個幻象，好像他只是一個名字而已，可能實際上並不存在”。
中美合作所美方主任梅樂思與戴笠一家
出於工作需要，他很擅長隱藏自己的行跡。二戰時期他把家眷安排在浙江老宅，他一個人住在重慶（與胡蝶祕密同居除外），他身邊除了他的警衛外，只有一位替他採購、烹飪和嘗食物的白髮隨從賈金南。
特工使用的發報工具
他在重慶有三個住處：曾家巖151號的公館、上清寺康莊3號的一座小洋房和在神仙洞的另一座公館。在重慶城外，他在楊家山有一座公寓、在松林坡有一幢房子、在歌樂山中美合作所總部的大禮堂後面還有一個臨時的客房。他在西安、蘭州、成都、貴陽和衡陽也各有一個祕密住宅；戰後他又祕密地在上海、南京、漢口、天津、青島、北平、鄭州、福州、廈門和蘇州買下了一些祕密住所（在那裡他總放置一兩部隨時備用的汽車）。
戴笠家鄉浙江江山的老宅
當年很少有人知道戴笠準確的近況。他在國內到處有住宅和藏身之地，無論去哪他的行程都是神祕莫測，即使是他身邊的人也難以預料。一位曾經跟他一起旅行的美國人說“他從來不讓任何人知道他從這一刻到那一刻將去哪兒，而且他在去任何一個地方之前，總是播散謠言。說他要去X地，然後他總是去了Y地”。他知道電話很容易會被竊聽，因此重要的內容他從不在電話裡講。戴笠禁止他的部下在電話中為他安排約見。別人想約見他的要求必須封在信封裡，而且答覆也是以同樣的方式遞交。
位於上海徐彙區的戴笠私宅