作為四大名著之首的《紅樓夢》，一直是影視劇改編的寵兒，經常被改編搬上影視劇的舞臺。然而《紅樓夢》的演員太難選了，尤其是賈寶玉角色。按照原著的描寫：面若中秋之月，色如春曉之花。鬢若刀裁，眉如墨畫，面如桃瓣，目若秋波。雖怒時而若笑，即嗔視而有情。
如此英俊漂亮文采風流的賈寶玉真是人間天上難尋，於是影視劇中賈寶玉的選角延續了戲劇反串的傳統，由女演員扮演。在截止到目前的影視劇版本中，由女演員反串賈寶玉的有六個版本。
按照時間順序分別是：
1927電影《紅樓夢》：陸劍芬反串賈寶玉
陸劍芬生於1907年，1927年的時候因在電影《紅樓夢》中反串賈寶玉而知名。
1944年電影《紅樓夢》：袁美雲反串賈寶玉
袁美雲，生於1917年，於1999年逝世。袁美雲原是京劇演員後被挖掘開始拍電影，在抗戰期間袁美雲仍然拍攝出了兩部具有影響力的電影《西施》和《紅樓夢》。1944年的《紅樓夢》，由著名的“金嗓子”周旋飾演林黛玉，袁美雲反串出演賈寶玉。
1962年邵氏電影《紅樓夢》：任潔反串賈寶玉
這一版的《紅樓夢》中飾演林黛玉的是樂蒂，她被影迷譽為“最美林黛玉”。
1977年香港電影《紅樓夢之金玉良緣》：林青霞反串賈寶玉
這是林青霞的首次反串，她的扮相相當帥氣，英氣逼人，再加上精湛的演技，真真的演出了二爺的“混世魔王”，林黛玉由張艾嘉飾演，米雪飾演寶釵。而馮寶寶也在其中反串飾演琪官。
豆瓣網上曾有這樣評價說：林青霞年輕時候的小性子倒演出寶二爺的“混世魔王”來了！還有人說：林青霞版的寶玉簡直了，這世間竟沒有男子能帥過她半分！
1983年臺灣華視版《紅樓夢》：李陸齡反串賈寶玉
這版《紅樓夢》，由李陸齡反串賈寶玉，瓊瑤女郎趙永馨飾演林黛玉，劇中劉姥姥的扮演者也是一位男演員反串的。
1989年北影版電影《紅樓夢》：夏欽反串賈寶玉
1989版電影《紅樓夢》可以說彙集了內地最優秀的演員，歷時三年，堪稱是中國有史以來最長的電影。演員陣容是空前強大：夏欽反串賈寶玉，陶慧敏飾演林黛玉，傅藝偉飾演薛寶釵，劉曉慶飾演王熙鳳，趙麗蓉飾演劉姥姥，何晴飾演秦可卿，何賽飛飾演妙玉，李玲玉飾演尤三姐等等。
不過女扮男裝的賈寶玉雖然漂亮，但看起來仍有一些脂粉氣，不如真正的男演員飾演的賈寶玉那麼自然。
1987版的電視劇《紅樓夢》是到目前為止最深入人心的《紅樓夢》作品，有人說該版《紅樓夢》最成功的地方之一就是找到了一位恰如其分的男寶玉，確實有一定的道理。