黃金榮是當時上海青幫最有名，勢力也最大的人物，他是上海法租界巡捕出身，後來一路做到了華人督察長的位 置。由於他既是官又是匪，一般青幫頭目根本無法跟他對抗，完全是黑白通吃了。杜月笙進入黃金榮的府邸後，做了一個底層嘍囉。看著黃府富麗堂皇的擺設和流水 般的進賬，杜月笙就暗中發誓，不惜一切代價也要成為黃金榮第二。
當時杜月笙只是個小嘍囉，如果按部就班一級級地爬上去，不知道何時才能出頭。心思靈通的杜月笙就找到了一條捷徑，就是黃金榮的老婆林桂生
當時林桂生突發一種怪病，按照現在來說是因為大煙抽得太多導致神經系統混亂，杜月笙鞍前馬後地照顧林桂生，將其當做親孃老子一樣伺候，從而得到了林桂生 的倚重。不久，黃府丟失了一箱價值10萬銀元的鴉片，林桂生盤問了家中所有的僕人都無法找到，而杜月笙冷眼旁觀，幾番試探就抓到了真正的竊賊，由此被林桂 生和黃金榮另眼相待，成了黃金榮最得力的副手。黃金榮將他最賺錢的生意，也就是鴉片生意交給杜月笙負責。杜月笙是個有野心的人，他在為黃金榮效力的同時， 暗中扶持了自己的力量，打通了自己的鴉片貿易路線。在一切準備就緒後，杜月笙向黃金榮表示，想自立門戶。此時的杜月笙已經成了氣候，黃金榮只得同意了。
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