“黑社會從來都是一個不被承認的存在，但其實他們有一個很大群體。在香港，好像每一個人都有一個朋友是黑社會，黑社會其實離我們並不遙遠，它就在我們身邊。我們有過很多講黑幫的電影，但我想做一部很冷靜的電影，用生活化的方式講述黑幫故事，而不是打打殺殺那些。” ——杜琪峰
《黑社會》所描繪的，是香港歷史最悠久的社團組織“和聯勝”，他們起源於孫中山組織革命黨推翻滿清朝廷的年代，成長於英國殖民統治期間，“他們選話事人，比香港選特首還早100年”。
影片開頭的一大段黑幫成員集體背誦幫會規則，片中鄧伯主持的的民主選舉，以及阿樂當選辦事人後的“拜兄弟”儀式，展示的是真實的黑幫儀式。
而在這樣莊重而又嚴肅的儀式背後，則是大D與阿樂為了拿到龍頭棍，當上話事人所進行的鬥爭。阿樂當選可謂是眾望所歸，而大D則更像個瘋子，為了拿到那根象徵著生意、權力、名望的棍子，除卻政治鬥爭中常見的金錢誘惑，無所不用其極，綁架參與選舉的叔父、綁架龍頭棍保管者、甚至大鬧監獄，揚言要辦一個“新和聯勝”，絲毫不顧片頭我們所聽到的那些幫會規則、以及我們在其他黑幫電影中所經常見到的道義、原則。阿樂成功“擺平”大D當上話事人後，不計前嫌，與大D稱兄道弟，一團和氣。
但諷刺的是，當大D向阿樂提出要和他做“雙話事人”的時候，阿樂當著自己孩子的面用石頭生生砸死了大D，隨後追殺大D妻子，雙雙填埋後面不改色地揚長而去。由此可見，黑社會的鬥爭，街頭火拼的刺激是表象，兄弟情義是美化過的故事，權力之爭才是其本質。
杜琪峰向我們展現的，是一個平民化的黑社會。黑幫老大重利而不是小馬哥那般重情義；江湖人物的命運並非為自己所掌控，而是有其殘酷的宿命；恩怨不是都由街頭火拼來解決，而更像是一種政治角力，爾虞我詐。
梅爾維爾的電影有一種濃郁的宿命論，杜琪峰深受影響。《黑社會》阿樂、大D等野心巨大，一心奪取龍頭棍的黑幫大佬，縱使一時風光，可最終都會淪為權力的奴隸，變成別人權力追逐過程中的犧牲品（大D死於第一部，阿樂死於《黑社會2：以和為貴》，被下一屆話事人候選人Jimmy的買通其手下用釘錘所殺）。
像“飛機”這樣倔強而又用生命為社團賣命的角色，表面上前途風光，可始終只是別人手中的木偶；東莞仔可以說是一個有勇無謀的“得力干將”，顯然，在需要挖空心思去佈置權力網絡的黑社會鬥爭中，不會有很好的結局。
吳宇森的暴力美學講求衝突過程的衝擊力和觀賞性，槍，作為現代社會的暴力工具，使得衝突過程血脈噴張，帶來視覺、聽覺的感官刺激。相比之下，杜琪峰逆時代而上，用更加原始的木箱子、石頭、酒瓶、刀等工具，取代了快節奏的火拼，變為更具有張力的場景，拉長了死亡過程，從而增加了暴力的殘忍程度。
《黑社會1》中，幾位黑幫大佬完全沒有用到槍。大D綁架龍根哥和官仔森後，把他們裝進木箱後往山坡下踢，搬上來後又再次踢下，如此往復，反覆折磨，令人髮指。
杜琪峰與王家衛一樣，在香港電影史上是一個獨特的存在。他繼承了美國黑幫電影的寫實傳統，同時融入中國傳統武俠精神的“俠義”，於他的銀河映像一起，將攝影機當做手術刀，將黑社會中的爭名奪利、血腥暴力、無奈宿命展示出來，無不表達著一種從內到外的“黑色情懷”。
與前輩的吳宇森的浪漫主義黑幫電影、同時代的麥當雄的紀實黑幫電影不同，更加冷靜和成熟，後來的劉偉強在他身上學到了很多，拍攝《無間道》系列的時候大量借鑑了杜琪峰黑幫電影中的拍攝手法、敘述技巧。可以說，杜琪峰的《黑社會》不僅在香港影史上獨樹一幟，更對電影藝術的發展產生深遠影響。
