2017年，康納-麥格雷戈與不敗傳奇人物弗洛伊德•梅威瑟進行了一場拳擊對決。
這場比賽一部分是雜耍，一部分是比賽，但最終的結果比許多人預期的要好得多，麥格雷戈在前幾輪比賽中一直保持著自己的優勢，直到梅威瑟領先，最終在第十回合被梅威瑟TKO擊敗。
一些人認為，梅威瑟讓麥格雷戈堅持了這麼久，是為了確保購票者和那些購買按次付費節目的觀眾的錢花得值。也就是說，在比賽中梅威瑟一直是在讓著嘴炮。
自從那場比賽結束後，嘴炮在去年10月回到了UFC，輸給了卡哈比，儘管他現在目標仍然是要和卡哈比重賽，但他仍然沒有忘記梅威瑟。
“我很想再去一次拳擊賽場。弗洛伊德以他的防守風格而聞名，但是我現在已經完全準備好了，事實上，我在和他比賽的第一個回合就知道他很容易對付，在後幾回合的比賽中梅威瑟改變了他的打法，他開始對我的攻擊越來越強，我對這種攻擊的準備卻越來越少。
現在你必須尊重這一點，他是一個狡猾的老兵，他可以改變自己的風格，他改打那種老式的墨西哥拳擊。墨西哥拳擊的風格是你把肘部收緊，這個關節放在前額上方，然後用力向前出拳，在他的整個職業生涯中，他從未打過這樣的仗。他被迫以這種方式戰鬥，因為當他以舊的方式戰鬥時，他打不過我。
這種做法讓我猝不及防。我沒有準備好，我不習慣這樣，最後裁判終止了比賽。”
在那場戰鬥發生後的幾個月裡，梅威瑟實際上暗示了他可能會轉向MMA，這似乎是為了讓他能在UFC賽場上再次與麥格雷戈對決。
事實上，沒有人真正相信梅威瑟會跨界，尤其是在42歲的時候，作為體育史上最富有的運動員之一。
這就是為什麼麥格雷戈說，他仍然準備在拳擊比賽中再次向梅威瑟出擊，他相信這次的結果會大不相同。
“我知道他不會來MMA和我比賽。我希望能在拳擊規則下再次和他比賽，我希望我的拳擊搭檔們也能以這種風格站出來我相信我會贏，事實上，我又故作謙卑了——我知道我會贏。”