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《竊聽風雲》由吳彥祖、古天樂、劉青雲等主演，講述了三名警察在利益的誘惑下進行竊聽交易並銷燬證據，最終難逃殺戮的悲情故事。吳彥祖在片中展示了他日益成熟的演技，無論是心狠手辣，不動聲色，還是欣喜若狂都表演的非常到位。
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《竊聽風雲2》仍然由吳彥祖、古天樂、劉青雲主演，講述了因一場車禍而引發的竊聽事件，最終警察查出一個名為“地主會”的神祕組織。這部影片中，劉青雲的幹練，古天樂的滄桑以及吳彥祖的暴戾，都讓人印象深刻。
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《新警察故事》由成龍、吳彥祖、謝霆鋒等主演，該影片為《警察故事》系列的第五部。吳彥祖在這部影片中飾演的近乎變態的反派角色給觀眾留下了極為深刻的印象，心狠手辣，玩世不恭，相信在最後與成龍對決時的那邪魅一笑，擊穿了很多觀眾的心靈。
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《美少年之戀》是吳彥祖早期的一部影片，這是一部同性戀題材的影片，由他和馮德倫、舒淇共同主演。講述了兩個男生Sam和Jet之間的愛情故事。影片雖為通信題材，但依然浪漫感人，非常唯美。吳彥祖和馮德倫在片子都奉獻了自己精彩的演技。
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《新宿事件》由成龍、吳彥祖、徐靜蕾等主演，講述了一代黑幫大佬崛起和覆滅的過程，雖然每一個人物都是虛構的，但是都是來自日本華人社會的真實寫照。吳彥祖在這部影片中的表現也是可圈可點，前期的善良，後期的狠辣，這種形象的轉變他刻畫的恰到好處。
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電影《魔獸》根據遊戲改編，以人類聯盟和獸人部落之間發生衝突為背景，講述了黑暗之門打開後，兩個世界的種族為了各自的生存和家園奮起而戰的故事。吳彥祖在影片中飾演狡猾、殘忍和無所不能的壞人古爾丹。
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《門徒》由劉德華、吳彥祖、古天樂等主演，講述了警察阿力為掌握整個販毒王國的販毒證據，作為臥底與毒梟鬥智鬥勇的故事。影片水準著實不俗，不僅動人心魄戲味十足，而且注重實感，極具醒世意義。
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《滾蛋吧！腫瘤君》由吳彥祖、白百何領銜主演，講述了身患癌症的熊頓在與病魔抗爭的日子裡依然笑對人生的故事。吳彥祖在影片中飾演藝術卓絕，風度翩翩的樑醫生。
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《遊園驚夢》是由吳彥祖、王祖賢等主演的一部愛情電影，講述了加入榮府的歌妓翠花與家族表情榮蘭之間的情感故事。這部影片於《美少年之戀》類似，同樣涉及同性戀題材，同樣是一個愛與欲交織的故事。
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《單身男女》由吳彥祖、古天樂、高圓圓共同主演，講述了蘇州女孩程子欣與金融才俊張申然、建築師方啟宏三人的職場戀情。影片原創性較強，迎合大眾化口味，三角戀情，兩大帥哥比浪漫，是一個普通觀眾都可以接受的故事。
