NBA首屆頒獎典禮已經結束，最終在最重要的獎項爭奪戰中，威斯布魯克力壓哈登和萊昂納德榮獲2016-17賽季常規賽MVP，德拉蒙德-格林力壓戈貝爾和萊昂納德成為最佳防守球員。縱觀整個2016-17賽季，萊昂納德是辛辛苦苦一賽季，到頭來只是一場空。
常規賽對戰最強勢
在萊昂納德和威斯布魯克、詹姆斯、哈登之間的直接競爭中，萊昂納德戰績佔有絕對優勢，馬刺取得7勝2負的戰績，火箭5勝5負，雷霆3勝6負，騎士2勝4負。如果從戰績方面來看，萊昂納德的馬刺無疑是最強勢的。
個人數據中對決中，萊昂納德33分6籃板5.5助攻VS詹姆斯23分7籃板7助攻；萊昂納德23.5分5籃板2助攻VS威斯布魯克27.5分14籃板13.5次助攻；萊昂納德28.5分5籃板2.3次助攻VS哈登29.8分9籃板11.5助攻。雖然在個人數據中，萊昂納德相對弱勢，但在效率方面，遠勝哈登和威斯布魯克。
從個人數據和綜合戰績來看，萊昂納德是絕對的硬仗高手，除了在與雷霆的一場比賽中，馬刺三節落後近20分，萊昂納德只出場了26分鐘得到17分表現相對弱勢之外，其餘的8場比賽中，萊昂納德的表現都非常高效穩定。
未能連續三次蟬聯DOBY創造歷史
最佳防守球員揭曉之前，格林成為大熱門，萊昂納德陪跑的形勢早已顯現。這一點，從最終評選的選票中也能看出來，格林434分，戈貝爾269分，萊昂納德只有182分。萊昂納德沒能連續第三次蟬聯最佳防守球員，令人遺憾，當然格林是實至名歸。
上賽季，萊昂納德承擔起球隊的進攻重任，在防守上投入的精力相對少了許多，這導致他各方面的防守數據下降。限制對手命中率為45%，DIFF%（對手投籃命中率與賽季命中率相比）為-0.8%，與格林的40%和-6.1%相比，的確有明顯的差距。
夢碎西決
萊昂納德接受採訪時的口頭禪永遠是：“我不要個人數據，只要總冠軍！”如果未能奪得常規賽MVP和最佳防守球員兩項大獎，萊昂納德是並未全力以赴的話，夢斷西決真可謂是運氣不佳。與馬刺的系列賽中萊昂納德就已經出現傷情，不料與勇士的西決首場比賽中先是踩到隊友腳踝受傷，勉強支撐。沒過幾分鐘，帕楚里亞防守時墊到萊昂納德的腳，徹底葬送了他的冠軍夢。
萊昂納德曾一度顯現包攬常規賽MVP、最佳防守球員和總決賽FMVP的勢頭，他的統治力慢慢開始顯現，只是運氣這次沒有站在他這邊。