民國時代的上海灘是一個魚龍混雜之地，那裡黑幫盛行，到處充斥著洋人的租界。當時的上海灘有很多身名顯赫的大人物，其中最牛的無疑就是上海“三大亨”了，他們分別是：黃金榮、杜月笙以及張嘯林。這三位都是上海黑幫的大佬，杜月笙十分會辦事，因此後來也成為上海影響力最大的人。
杜月笙和蔣介石有著密切的聯繫，當年蔣介石為了掌握國民黨的大權，發動了四一二政變，無數的國民黨左派以及共產黨人都慘遭屠殺。蔣介石知道上海灘也隱藏了很多的共產黨，蔣介石便請求杜月笙幫助自己抓捕共產黨。杜月笙也想趁機結交蔣介石於是便爽快的答應了，在杜月笙的幫助下，上海工人運動的領導人汪壽華慘遭殺害。杜月笙的小弟還大肆抓捕其他共產黨人，為蔣介石掌權立下了汗馬功勞。
蔣介石對於杜月笙的幫助十分感激，不僅嘉獎了杜月笙還和杜月笙的幫派建立了長期的合作關係，有了蔣介石這個靠山杜月笙在上海灘混的就更加得意。抗戰時，上海灘的很多幫派組織都投降了日本人做了漢奸。蔣介石也十分擔心杜月笙會這麼做，專門下令給他禁止他做漢奸。杜月笙自然也不是傻子，他不僅沒有投降日本人還積極捐錢捐物，並且配合國民黨戴笠的軍統除掉了不少漢奸。
抗戰結束結束之後，蔣介石終於重新掌握了上海灘，杜月笙雖然在上海混的風生水起，但是畢竟乾的都是上不了檯面的買賣啊！他心中盤算著，自己幫著蔣介石做了這麼多事情，這個上海市長的位置非自己莫屬了。但是最後杜月笙最後還是什麼都沒有得到，他這才意識到官是官，他是黑幫就是黑幫，蔣介石也只不過是利用自己罷了。他甚至開始擔心自己的處境，蔣介石的手段他心裡是很清楚的，他很擔心自己有朝一日被蔣介石暗殺。
解放戰爭的時候，共產黨為了穩定上海的局勢曾經讓杜月笙留在上海，並且承諾不會追究之前的責任。而蔣介石則想讓杜月笙跟著他去臺灣，最後杜月笙的選擇非常明智，他既沒有留在上海，也沒有去臺灣，而是一個人去了香港。1951年杜月笙在香港病逝，蔣介石得知了杜月笙的死訊之後十分心痛，送了杜月笙四個字：“義節聿昭”。這四個字可以說也是杜月笙一生的真是寫照了，但是江湖義氣也終究是江湖義氣啊！
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