說起上海灘，可以不講十里洋場的繁華富庶，也可以不講紙醉金迷的燈紅酒綠，但絕對不能不提一個人——海上大亨杜月笙。說起青幫三百年發展史，可以不提陳其美，也可以不提黃金榮，但絕對不能不提杜月笙。那麼杜月笙究竟是怎樣的一個人呢？
有人說他是殺人如麻的黑幫大闊佬。
有人說他是通達人情世故的“社會學博士”。
有人說他是機靈詭詐的政治投機者。
杜月笙的年代有軍閥混戰，有抗日戰爭，真正的是一個亂世，也正是這樣的亂世才成就了他。毫無疑問杜月笙靠著販賣煙土發起了橫財，他賺的大把大把的金銀是以犧牲國人的健康為代價的，為了順利販賣煙土，他不惜斥巨資打通上下關係，不惜拉幫結派清除對手，對於所為的禁菸運動他也是強有力的阻撓者。除了販賣煙土，開妓院賭館是他的第二財源，他所賺的每一分錢都來得不是那麼幹淨。毫無疑問他走的是江湖路，賺的是黑心錢，正真的是一個黑幫大佬。
發跡於法租界，卻放眼大上海，杜月笙的野心是很大的，不願只有法租界一片小天地。因此他利用手中的錢財廣交好友，籠絡各方人士，商界軍界人物自不用說，他還喜歡幫助和結交一些知識分子和文化人士，京劇大師梅蘭芳，國學泰斗章太炎常常是他的座上賓。杜月笙常說人生有三碗麵最難吃——人面、情面、場面。 而在處理這三碗難吃的面上，杜月笙做到了遊刃有餘，故有人說他是通達人情世故的“社會學博士”。
縱觀杜月笙的一生，慷慨大氣卻又狡詐多端，為人豁達卻又投機鑽營，體恤民情卻又心狠手辣，他的性格亦正亦邪，行事亦黑亦白，這與他所處的動盪時局不無關聯。“四·一二”政變之時，他貼牢蔣介石，以青幫徒眾為爪牙，誘殺工人領袖汪壽華，襲擊工人糾察隊，捕殺中共革命人士，公然為匪張目。然而他又良心未泯，熱愛祖國，同情下層百姓，但凡大災之年，他都以地方領袖的身份，積極組織募捐。
難能可貴的是，兩次淞滬抗戰期間，杜月笙始終拒絕與日本人合作，通過個人影響，積極組建抗日後援會，號召抵制日貨，並親冒鋒鏑上前線勞軍，堅決與日寇、漢奸作鬥爭。尤其是抗日戰爭時期，杜月笙曾不惜花費巨資，購置一千套防毒面具捐贈給八路軍，以資抗戰。
如此人們又稱他為中國“黑幫教父”。
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