孔令俊是民國時期“四大家族”之一、行政院長孔祥熙的二千金，“第一夫人”宋美齡的乾女兒。她從小便撒野成性，10歲出頭就學會射擊，13歲即會開車。
刁鑽蠻橫的“混世魔女”
孔二小姐不著女裝，留大背頭，或西裝革履，歪戴禮帽，或商賈打扮，手持摺扇，口叼雪茄，令人莫辨雌雄。孔令俊在南京駕車兜風，因違反交通規則，被警察教訓了幾句，她一怒之下竟拔出手槍將該交警當場擊斃。據說後來南京流行一句話：“你不要神氣，小心出門叫你碰上孔二小姐。”還有一次因一點口角，孔令俊竟在光天化日之下和雲南軍閥龍雲的三公子在重慶中央公園開槍對射，誤傷了不少遊人，成為轟動一時的新聞。
孔令俊“玩”出的最著名的大事是“飛機門”事件。1941年底，蔣介石派飛機到香港將《大公報》避難老報人胡政之接回重慶，飛機著陸後，《大公報》主編王芸生沒有看到胡政之，只看到孔令俊的家僕及17只狗。《大公報》與孔祥熙向來不和，於是王芸生草擬社論一篇予以揭露，剎時間舉國譁然，學生遊行，于右任彈劾，孔祥熙不得不辭職下課。
相親變成惡作劇
1942年，宋靄齡關心起孔令俊的婚事來，陳立夫向孔家推薦了 “西北王”胡宗南。此時的胡宗南已升任第八戰區副司令長官，統轄29、37、38幾個集團軍。在黃埔軍校畢業的數千名軍官中，第一個被蔣介石授予陸軍三星上將，是國民黨軍隊高級將領中最有實力的少壯派。
就在胡宗南暗自得意時，孔祥熙的死對頭——軍統頭子戴笠託人給他捎話，說孔令俊平日性格乖張，行為不軌，娶她當媳婦可說是引狼入室。胡宗南頗有心計，他電告陳立夫，近日軍務繁忙，不便離開，只能煩孔二小姐大駕親自到西安來一趟了。
孔令俊到達西安後，被安排到臨潼華清池，沒見著胡宗南，反被通知有記者要來採訪，“記者”便是胡宗南所扮。胡宗南走進客廳，只見孔令俊身著黑色嗶嘰西裝，扎一條紅色領帶，一隻手拿著一支古巴雪茄，一隻手牽著一條黃毛哈巴狗，正衝著窗戶吐著菸圈。孔令俊一邊逗狗一邊似問非問地說：“找我有什麼事？”“想……請教幾個問題。”胡宗南慌忙遞名片。“就你這個德性，還當記者，”孔令俊出言不遜。“也不撒泡尿照照，就想採訪我？回去告訴你們社長，叫他直接來找我，否則別怪我不客氣！”胡宗南強忍住怒火，繼續賠著笑臉，表示希望能拍一張孔二小姐的照片。“在上海，我的一張照片值10萬塊。滾吧！”孔令俊不屑一顧。
孔令俊給胡宗南的印象太壞了，他立刻給陳立夫打電話，說日軍在秦嶺準備發動進攻，他必須立即到前線督戰，個人的事只好暫時放一放。孔令俊直接把電話打到胡宗南的司令部，說她必須見到胡宗南，否則她就不走了，胡宗南只得答應過兩天親自向孔令俊道歉。
兩天後，胡宗南來到華清池，孔令俊也學乖了，身著套裙，腳穿高跟鞋，頭上和脖子上灑滿了香水。兩人步行觀光，大約走了兩小時，孔令俊腳上打起了水泡，累得上氣不接下氣。胡宗南佯裝不知，依然讚美風景，絲毫沒有憐香惜玉的表示。遊玩結束後，孔令俊一回到家，便大罵胡宗南，併發誓說：“就是他胡宗南當了皇帝，我孔某人對他也毫無興趣。”
從此，孔令俊再沒有和任何男人正式談過戀愛。在重慶時，她公然跟一名軍官夫人同居，在她的嘉陵公司裡，大家都稱呼孔令俊為“總經理”，稱呼這名軍官夫人為“太太”。
從公眾的視野中消失
孔令俊不男不女，陰陽怪氣，連她的親生母親宋靄齡都嫌她三分，但是她卻得到了宋美齡的鐘愛。宋美齡常常誇讚：“令俊天生豪放，女生男相，很像我。”蔣家王朝土崩瓦解後，孔令俊沒有隨家人定居美國，而是去了臺灣，跟隨在乾媽宋美齡身邊。
由於孔家人對她的行蹤閉口不談，孔令俊從公眾的視野中消失了，一晃就是二十多年。直到1975年，她攙著宋美齡出現在蔣介石的葬禮上，人們才發現她原來隱居在臺灣。好事的新聞記者開始打探她的個人生活，然而，在抗戰時期紅極一時的孔二小姐，這麼多年裡仍孤身一人，沒弄出任何可以讓新聞界熱炒的“桃色新聞”。她默默地做著宋美齡的乾女兒和貼身管家，而且變得循規蹈矩，實在叫人難以置信。
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