（燦爛海灘原創作品，嚴禁轉載）
興平元年（公元194年），中原地區已經演變成了兩個軍事、政治同盟之間較量的戰場。一方以袁紹、劉表、曹操為首，另一方則是袁術、公孫瓚、陶謙。雙方分別在冀州、青州、兗州、徐州地區展開一場大混戰。
作為公孫瓚的部屬，劉備奉命與青州刺史田楷一起增援徐州牧陶謙。張飛也同劉備、關羽等人一起進入了徐州地區與曹操集團作戰。儘管在平原三年的時間裡，關羽和張飛手中已經擁有了一支獨立的軍事力量，但是這支軍隊的實力依然非常的弱小，根本就無法抵禦曹操集團的進攻。
雖然為了加強劉備的力量，徐州牧陶謙還特意撥給了劉備一支四千人的精銳——丹陽兵，並派遣自己的嫡系將領曹豹與劉備等人一起防守郯東地區。但是在曹操大軍的猛烈進攻下，劉備的軍隊仍然不堪一擊，很快就被曹操打敗。
張飛也只能跟著劉備、關羽及曹豹落荒而逃。如果不是因為此時曹操的大本營兗州發生了張邈、陳宮等人組織的叛亂，劉備的這支軍隊極有可能會遭受滅頂之災。
同年年底，徐州牧陶謙病逝，臨終遺命將徐州交給了劉備。劉備也因此搖身一變成為了徐州牧。不過，早已對徐州虎視眈眈的袁術集團在兩年之後開始對徐州發動了進攻。
劉備不得不親自率兵前往盱眙、淮陰進行防禦，臨行前劉備委任張飛鎮守徐州重鎮下邳，並將自己的家小一併託付給了張飛。遺憾的是，張飛卻辜負了劉備的信任。他與數年前還曾經是一個戰壕的戰友曹豹產生了巨大矛盾，
張飛一怒之下竟然將曹豹給殺了，這不但造成了曹豹手下將士的不滿，也使得下邳城內的形勢變得一片混亂。此時正在與劉備作戰的袁術眼看有機可乘，便寫信給當時在徐州寄寓的涼州軍閥呂布，以資助糧草作為條件，鼓動呂布偷襲下邳。
早就對徐州有所圖謀的呂布立即派兵從水路東下，來到距離下邳城西四十里的地方，打算對下邳發動進攻。這時，劉備手下的中郎將許耽投敵，並聯合曹豹的舊部打開了下邳城門，使得呂布偷襲得手。
入城之後，呂布端坐在城門樓上，步騎兵在城內放火，並立即對張飛的守軍展開進攻。張飛猝不及防，很快便被趕出了下邳，連劉備的老婆孩子都被呂布所俘獲。這一仗，張飛打的實在是窩囊透了。而這一仗，也是史料記載中張飛的第一仗。