第十名：《最長的電影》
《最長的電影》依舊是典型的周氏情歌，不過周杰倫的咬字卻越來越清晰 。周杰倫選擇這首歌來填詞，只能理解為謙虛、低調。周杰倫以男女之間微妙的感情為主題創作了這首歌曲，表達了戀愛中的人對於所愛的人的默默等待和支持。MV由周杰倫親自執導。女主角請來江語晨演出。
第九名：《說好的幸福呢》
“怎麼了？你累了…說好的幸福呢？”周杰倫與方文山寫出這首2008年最遺憾的情歌，當心裡問著這句話時，幸福，早已經消失不見了。這是一首令人聽了會想哭的歌。此外，這次周杰倫挑選的女主角，是臺灣新生代美少女陳匡怡，在圈內更有“小周慧敏”之稱。
第八名：《簡單愛》
《簡單愛》是周式節奏情歌的代表作，表現了杰倫天真爛漫的一面。學生時期那種純純的戀愛，是清澀而單純的。騎單車、看日落，紛繁的浮世中，誰不向往這般簡簡單單的情景，周杰倫正是對這種感情的感悟，進而凝練，創作出來的一首歌曲。《簡單愛》MV中的女主角是古川美有，日本nonno雜誌專屬模特。當時的她只有十三四歲，獨有的清純羞澀很符合歌詞中簡簡單單愛情的感覺。
第七名：《退後》
《退後》由周杰倫作曲，南拳媽媽彈頭作詞。《退後》是一首適合失戀時發洩的情歌，聽完後氣勢磅礴，那種美好的傷感，如此這般的真切可感。周杰倫表示，這首歌表達了每個愛過的人都曾有過的傷感與遺憾，創作這首歌曲是告誡大家不要將後悔留給自己，改變從現在開始。MV中周杰倫飾演的古惑仔，喜歡上了Hebe飾演的果汁妹。
第六名：《一路向北》
《一路向北》是一首英式抒情搖滾歌曲。前奏帶有唯美的基調，整首歌哀傷淡淡變化不多。每當聽到這首歌，就會想起電影《頭文字D》中周杰倫邊開車邊流淚的場景。這首歌曲的旋律很壓抑，適合分手時去KTV演唱。 《一路向北》的MV刻畫了周杰倫與日本鈴木杏一段無疾而終的戀曲，劇情中周杰倫為了尋找失去蹤影的女友，飽受相思之苦。
第五名：《蒲公英的約定》
這首歌寫的是周杰倫的中學和他的初戀。《蒲公英的約定》是一首傳統的周氏情歌，延續了周杰倫以往的風格。《蒲公英的約定》唱出了很多人初戀的感情，令人聽了就會想哭的歌，鋼琴哽咽著，大提琴低吟著，唱分手的傷，愛情離開的惆悵，那些愛過的感覺都太深刻，亦被稱為校園民謠的典範。這首歌沒有專門拍MV。
第四名：《晴天》
《晴天》這首歌曲是周杰倫的內心獨白。在創作《晴天》時，周杰倫用一種孤獨的內心感受展現了一種細膩和內斂的傷感和脆弱。該歌曲講述的是懷念校園的點滴，一起約定，等到放晴的那天，共同來譜一段純純的愛《晴天》MV是在淡水取景拍攝的，由賴薇如擔任女主角，與周杰倫擔任的男主角有一段親密的吻戲。
第三名：《安靜》
《安靜》是周杰倫根據自己的成長經歷創作了一首歌曲，周杰倫巧妙地將自己的成長經歷融合自己的初戀經歷創作了該首歌曲，《安靜》歌詞直接純真，傷感而動聽。周杰倫獨自一人靜靜地彈奏鋼琴，帶著淡淡的幽傷。《安靜》裡那種安靜的讓人想哭的感動，讓人為之心動。
第二名：《可愛女人》
《可愛女人》是周杰倫的首張製作專輯的主打歌，原本叫《春夏秋冬》，這首歌從作曲、和聲到編寫都是他自己完成的。整首歌曲表現著一股全新的R&B味道，簡單的歌詞卻散發出無限的想象空間，擺脫市場上一般的芭樂曲風，但是卻有著另一股新音樂的感覺。徐若瑄為這首歌作詞並友情出演了該曲的MV，因此她成為周杰倫主打歌第一張MV的女主角。這對當時以一個剛出道的新人身份的周杰倫來說是非常有分量的支持。
第一名：《告白氣球》
《告白氣球》該歌曲靈感來源於法國的美景，覺得應該來一首“簡單愛”類似的歌曲創作，回顧一下以前那種對於初戀、小清新的感覺。在創作過程中周杰倫一直保持著童心未泯的心態與方文山一起合作，自己坦言這首歌是專輯裡面，寫得最簡單的，最好寫的 。