北京時間12月14日凌晨4時，2018-19賽季歐聯杯小組賽末輪全面展開，其中在F組的一場焦點戰中，AC米蘭在希臘的卡拉斯卡基斯球場與奧林匹亞科斯展開爭奪出線權的生死大戰。在經過了沉悶的上半場後，下半場風雲突變。先是米蘭角球防守失誤令西塞打入一球，隨後薩帕塔在兩分鐘內上演烏龍後進球的戲碼。然而第80分鐘，米蘭被判罰爭議點球，最終以1-3告負以淨勝球劣勢遭到淘汰。
本賽季之前，兩支球隊在歐戰賽場上僅有過一次碰面，那是在遙遠的1959-60賽季的冠軍盃中，當時AC米蘭主場2-2戰平對手，隨後客場3-1擊敗對手獲得晉級。本賽季雙方在小組賽第二輪的交手中，米蘭憑藉著庫特羅內的梅開二度和伊瓜因的進球在主場3-1逆轉取勝對手。本場比賽加圖索繼續派出庫特羅內和伊瓜因的雙前鋒組合。在中場位置，蘇索的位置被卡斯蒂列霍取代。
第1分鐘，格雷羅打門被擋。第5分鐘，恰爾漢奧盧遠射被門將將球沒收。第10分鐘，格雷羅頭球頂偏。第13分鐘，恰爾漢奧盧剷倒費特法齊迪斯吃到黃牌。第14分鐘，武科維奇頭球頂偏。第18分鐘，庫特羅內直塞，伊瓜因近距離捅射被門將將球封出。第19分鐘，薩帕塔頭球沒有形成威脅。第21分鐘，庫特羅內右路小角度打門踢的太正被門將將球沒收。第25分鐘，波登塞打門被擋。
第31分鐘，卡斯蒂列霍左腳打門被擋。第32分鐘，伊瓜因扣球過人後左腳打門踢偏。第41分鐘，庫特里斯拉拽卡斯蒂列霍吃到黃牌。第42分鐘，凱西打門踢偏。第43分鐘，巴卡約科犯規吃到黃牌並送給對手一個位置極好的任意球。福爾圖尼斯主罰任意球直奔左下角而去被雷納倒地飛身封出。隨後，米蘭反擊，西塞放倒伊瓜因吃到黃牌。第45分鐘，恰爾漢奧盧遠射被門將將球沒收。
第47分鐘，費特法齊迪斯禁區線上左腳兜射，皮球稍稍偏出。第50分鐘，凱西勁射，皮球擦著立柱偏出。第53分鐘，費特法齊迪斯打門踢的太正。1分鐘後，費特法齊迪斯再次打門擦著立柱偏出。雷納向裁判抱怨吃到黃牌。第58分鐘，卡馬拉長傳，阿卜杜勒拉維不停球直接打門被雷納將球沒收。第60分鐘，奧林匹亞科斯開出戰術角球，混亂中西塞近距離將球頂入空門，米蘭0-1落後。
第62分鐘，庫特羅內禁區線停球轉身後打門踢偏。第63分鐘，恰爾漢奧盧推射被門將封出底線。第64分鐘，福爾圖尼斯禁區內過人後打門被門將擋出，隨後格雷羅跟上補射空門被擋。隨後，伊瓜因連續橫向帶球后轉身打門稍稍偏出。第66分鐘，卡斯蒂列霍打門被門將沒收。第69分鐘，吉列爾梅禁區外打門，皮球被薩帕塔腳尖碰了一下後發生變線掉入球門，米蘭0-2落後。如果按照這個比分結束，米蘭將以相互交鋒客場進球少而遭到淘汰。
第71分鐘，恰爾漢奧盧開出角球，中路薩帕塔用膝蓋將球頂入球門，米蘭扳回一城，1-2，米蘭重獲晉級主動權。
第75分鐘，格雷羅右路打門被擋。第78分鐘，卡拉布里亞右路低球傳中，伊瓜因推射高出。隨後，拉克索爾特出場換下庫特羅內。第80分鐘，阿巴特在防守角球時爭搶位置時伸手抱人被主裁判判罰點球並被出示黃牌。隨後，福爾圖尼斯騙過雷納將球推入球門右下角，米蘭1-3。奧林匹亞科斯憑藉著淨勝球優勢重獲出線權。
第85分鐘，哈利霍維奇登場換下羅德里格斯。隨後，米蘭角球開出，伊瓜因後點打門被擋。第89分鐘，格雷羅背後犯規吃到黃牌。第92分鐘，伊瓜因遠射被擋後出了底線。第95分鐘，恰爾漢奧盧開出任意球，皮球被門將直接抱住。最終米蘭客場1-3告負以淨勝球劣勢慘遭淘汰。
在本小組另外一場比賽中皇家貝蒂斯客場0-0與杜德朗日握手言和。最終皇家貝蒂斯獲得小組頭名與奧林匹亞科斯攜手晉級，而米蘭和杜德朗日遭到淘汰。
雙方出場陣容：
奧林匹亞科斯（4-2-3-1）：93-若澤-薩/14-阿卜杜勒拉維、26-武科維奇、66-西塞、23-庫特里斯/4-卡馬拉（35-託羅西迪斯 79'）、12-吉列爾梅/10-費特法齊迪斯（6-納特霍 69'）、7-福爾圖尼斯、56-波登塞（5-布查拉基斯 85'）/9-格雷羅
AC米蘭（4-4-2）：25-雷納/2-卡拉布里亞、20-阿巴特、17-薩帕塔、68-羅德里格斯（77-哈利霍維奇 85'）/7-卡斯蒂列霍、79-凱西、14-巴卡約科、10-恰爾漢奧盧/63-庫特羅內（93-拉克索爾特 78'）、9-伊瓜因
雙方技術統計：
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