當地時間7月12日，2019溫布頓網球錦標賽展開男單半決賽的爭奪。率先結束的第一場半決賽中，頭號種子、衛冕冠軍德約科維奇迎戰本賽季的苦戰之一阿古特，雙方打出了一場實力十分接近的對抗，最後德約在關鍵分上的把握能力更勝一籌，以6-2、4-6、6-3、6-2力克對手，終結兩連敗晉級決賽，將和費納決的勝者爭奪冠軍！
當地時間7月12日，2019溫布頓網球錦標賽展開男單半決賽的爭奪。率先結束的第一場半決賽中，頭號種子、衛冕冠軍德約科維奇迎戰本賽季的苦戰之一阿古特，雙方打出了一場實力十分接近的對抗，最後德約在關鍵分上的把握能力更勝一籌，以6-2、4-6、6-3、6-2力克對手，終結兩連敗晉級決賽，將和費納決的勝者爭奪冠軍！
衛冕冠軍德約科維奇前面五輪都比較順利地拿下，不過半決賽迎來了本賽季已兩連勝自己的西班牙老將阿古特的強力衝擊。31歲的阿古特之前已在澳網首進大滿貫八強，來到溫網後更進一步首次踏上半決賽的舞臺，可以說無論是從狀態還是從最近交手而言阿古特都沒有太多劣勢，不過大滿貫的巨頭向來也不易被推翻。
首盤比賽，德約科維奇進入狀態較快，他率先取得破發以3-0領先，隨後兩人各自保發，德約在阿古特盤末必保的發球局中再度破發，以6-2先拔頭籌。
第二盤阿古特調整狀態，他頻頻在底線打出精彩的回球，並在第3局完成回破，隨後保發取得了3-1的領先。之後德約一直試圖扳平比分，但是西班牙老將的發球狀態始終在線，阿古特憑藉這一破發優勢一路領先，最後憑藉發球勝盤局的一記滾網幸運球兌現盤點，以6-4拿下第二盤。
第三盤德約科維奇在開始階段與對方陷入苦戰，雙方戰至3-2時，德約在阿古特的這個發球局中實現破發，隨後挽救破發點成功保發以5-2取得領先。之後兩人各自保發， 德約在發球勝盤局中同樣以一記滾網球兌現盤點，以6-3再贏一盤。
第四盤德約在阿古特第一個發球局浪費了3個破發點，阿古特艱難保發首局。不過德約仍然在第3局實現破發，緊接著保發以3-1領先。隨後德約再破發一局，以5-1遙遙領先，兩人各自保發後，德約科維奇拿下發球勝賽局就以6-2贏得第四盤，總比分3-1擊敗對手連續兩年晉級決賽！
獲勝後德約科維奇進入了個人第6個溫網決賽（之前4勝1負），也是個人第25個大滿貫決賽，他將向個人第16個大滿貫冠軍發起衝擊。而無論另一場比賽是費德勒還是納達爾晉級，都將是大滿貫歷史上第22次由三巨頭包攬冠亞軍，也是溫網第7次由三位中的兩位爭奪冠軍。