北京時間10月13日，ATP上海網球大師賽進入男單1/4決賽的爭奪。賽會頭號種子、世界排名第一的拉斐爾·納達爾迎來本屆賽事的首個日場爭奪，他的對手是保加利亞名將迪米特洛夫。最終，納達爾在第二盤經過搶七6-4 6-7 6-3背靠背兩站賽事擊敗迪米，也是生涯第10度擊敗對手，順利晉級4強。
納達爾在本屆上海大師賽的前兩場比賽都沒有遭遇太大的挑戰，他先後直落兩盤擊敗唐納森和弗格尼尼，兩場比賽耗時相加不到2個小時。因此即便本場比賽與上一場比賽的相隔時間不到24個小時，對於納達爾的體能隱患也不會太大。
而迪米特洛夫的晉級之路則要艱險許多，他在首場比賽中就遭遇了美國選手哈里森的強烈挑戰。在決勝盤搶七，哈里森一度拿到3個賽末點機會，但迪米特洛夫後來居上連下5分拿下搶七。經過這場惡戰之後，迪米在16強戰中明顯提升了狀態，2盤擊敗美國大炮奎雷伊，晉級男單8強。
兩人此前共有10次交手，納達爾9勝1負佔據明顯上風。在今年的澳網，迪米特洛夫曾給納達爾製造了極大麻煩，最終苦戰5盤才敗下陣來。兩人剛剛在上一週的中網半決賽相遇，在那一場比賽中迪米特洛夫在決勝盤體能出現問題，最終遺憾輸掉比賽。本場比賽，上一輪速勝的迪米特洛夫在體能方面不會像北京那般不濟，他也希望在上海阻止自己成為納達爾10敗俱樂部的成員。
本場比賽一上來，迪米特洛夫進入狀態極快。利用強勢的發球，他很快保發一局。而在納達爾的發球局，他在30平後逼出破發點。不過迪米隨後連續3個回球下網，浪費了破發機會。此後，兩人在各自的發球局都有明顯優勢，比分交替來到4-4。第9局，納達爾在對手發球局率先拿到3個連續的破發點。雖然迪米連續追回3分，但是納達爾隨後還是用一次精彩的穿越完成破發，破發後納達爾也展示了自己標誌性的慶祝動作。發球勝盤局，納達爾抓住唯一一個盤點拿下。6-4，納達爾先下一盤。
第二盤，兩人在各自的發球局依然表現強勢，比分來到2-2平。第5局，迪米特洛夫連續兩次來到網前均告失敗，納達爾逼出破發點。關鍵時刻，迪米特洛夫連得3分艱難保發，3-2。隨後，兩人開始在對手發球局發力，比賽也變得更加精彩。不過兩人依然沒有輕易給對手送出破發機會，比分來到5-5平。關鍵的第11局，迪米克服15-30落後的局面，連下4分後順利保發。納達爾順利保發後，兩人來到搶七。搶七一上來，納達爾就完成迷你破發，將比分帶到3-0的領先。不過迪米隨後3度完成迷你破發，拿下搶七後扳回一盤。
第三盤，兩人在前四局各自保發。第5局，納達爾花費近7分鐘，挽救一個破發點後艱難保發成功。第6局，也許是受到剛才一局長時間比賽的干擾，迪米特洛夫的體能明顯下降，接連送出雙誤。納達爾笑納大禮後，在這一局完成關鍵破發。順利保發後，納達爾將比分帶到5-2的領先。迪米保發後，納達爾在發球勝賽局沒有給對手機會，順利拿下比賽。
本場比賽獲勝後，納達爾離自己職業生涯首個上海大師賽冠軍非常接近，他下一輪的對手將是西里奇。
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