北京時間10月14日，上海網球大師賽展開了男單半決賽的爭奪。費納兩位天王不負眾望，雙雙擊敗對手，將在決賽上演雙方職業生涯第38次對決。其中費德勒經歷三盤苦戰，以3-6/6-3/6-3逆轉阿根廷名將德爾波特羅，報了美網失利的一箭之仇，而納達爾則是以7-5/7-6（3）力克克羅地亞大炮西里奇過關。
費德勒3-6/6-3/6-3德爾波特羅
本次上海大師賽，以2號種子出戰的費德勒展示出了不俗的競技狀態，以一盤不丟的戰績輕鬆闖入男單半決賽。今天費德勒的對手是阿根廷名將德爾波特羅，雙方最近一次交手發生在一個半月前的美網，當時由阿根廷人鏖戰四盤後獲勝。因此，這場比賽是費天王的一場復仇戰。
首盤比賽，雙方在前兩局各自保發，第三局德爾波特羅的發球局，費德勒化解對方局點後曾一度逼出破發點，不過關鍵時刻德爾波特羅一發進區挽救。第六局，德爾波特羅在費德勒的發球局也逼出2個破發機會，並在第一個破發點上就順利把握，再保發球局後反而以5-2領先。此後雙方又各保一局，德爾波特羅以6-3先下一盤。
第二盤比賽雙方在前五局互相保發後，由費德勒在第六局率先打破僵局，他在這局的第五個破發點上兌現，破發4-2領先。第八局，費德勒在對手非保不可的發球局曾逼出兩個盤點，儘管被對手保發，但費德勒直落四分拿下了自己的發球勝盤局以6-3扳回一盤。
決勝盤士氣大振的費德勒在第三局就完成破發，以3-1領先。隨後雙方都穩守發球局，比分交替上升。第九局，費德勒在德爾波特羅非保不可的發球局再度破發以6-3拿下，總比分2-1逆轉德爾波特羅，晉級決賽。
納達爾7-5/7-6（3）西里奇
首盤比賽，雙方在開局就展開了白熱化的爭奪，兩人在自己的發球局中，都沒給對手機會，前九局過後，西里奇以5-4先發領先。在第十局，納達爾雖然先後面臨三個盤點，但全部被他挽救，保發後將比分扳成5-5。在第十一局，信心大漲的納達爾取得了關鍵破發，並且拿下了接下來的發球勝盤局，以7-5先下一城。
第二盤比賽，納達爾在開局就完成破發，以3-1領先。隨後西里奇也回破成功，保發後將比分扳成3-3。接下來雙方互保發球局後，納達爾在第九局再度破發，將比賽帶入到自己的發球勝賽局。不過他未能把握，浪費賽點被破發。隨後雙方各自保發，比賽也隨之進入搶七。搶七局中，率先取得迷你破發並最終以7-3成功拿下，總比分2-0力克西里奇，成功闖入男單決賽。