唐高宗時期，一個被列入《新唐書》奸臣傳的大奸臣開始在歷史舞臺上呼風喚雨。在他的政治生涯中，所幹的最讓人不齒的事情就是計殺皇舅等一干開國功臣。但是皇上卻對他十分信任，包括後來的武則天。更為重要的是，通常歷史上很多奸臣都沒有好的晚年，可是他的晚年卻幸福有加，活到81歲，可以說是人生贏家。
許敬宗奸笑
這個大奸臣就是許敬宗，在他父親被殺時，為了活命，極盡醜態希望能夠得到隋煬帝的赦免。他後來投奔的李密，然後又跟著李世民，雖然自身文采極佳，但是由於人品道德問題，一直得不到皇帝的重用。然而在唐高宗即位後，因為看到長孫無忌、褚遂良等輔政大臣權勢熏天，高宗對此已經嚴重不滿，於是開始了它的逆襲之旅。通過一種拔出蘿蔔帶出泥的方式，先向褚遂良下手，然後連帶長孫無忌等諸位大臣，最終將他們一一終結。
被殺的長孫無忌
當然許敬宗能夠這麼幹，完全是高宗和武則天等人的授意，否則他也是沒有膽量挑戰皇舅的。而且正當世人認為他即將獲得權柄之際，他卻選擇了辭去相位，擔當一個並不具有實權的掌管文書的工作，比如修纂國史等。
許敬宗這個人見識也十分的過人，高宗在舉行封禪大典時，問竇玄德“此謂帝丘，何也”，玄德不對，敬宗答曰：“臣能知之……”，後來問了好幾個問題，玄德都答不上來，但是許敬宗卻侃侃而談，這些充分彰顯了他的確有一些見識，而且在當時，許敬宗的文采也得到了公認，很多皇帝的詔書文件等，都是取自於他的手筆。
許敬宗的兩位主子
許敬宗和他的兒子有一段對話卻十分的幽默，它的兒子叫做許昂，昂本身學問不多，而且喜歡美色。不過昂的兒子彥伯卻很有文采，後來，許敬宗晚年開始不怎麼寫作，很多時候都是彥伯代寫。所以他一次見到昂時，就嘆道：“我兒不及若兒”，昂也機智，答道：“彥父不及昂父”。看起來這一家似乎其樂融融，但是卻因為許昂和敬宗的寵妾偷情被發現，敬宗竟然一怒一下，告到皇帝哪兒，說自己的兒子不孝，竟然將其貶謫到嶺南，這也算是相當奇葩了！
齊名的李義府
許敬宗這個人的人品不怎麼樣，但是卻深得為官之道，而且十分注重享樂和斂財。也許這些毛病對於皇帝而言，並不是大毛病，皇帝更加看重的是衷心。要不然劉邦也不會對名聲好的蕭何十分的不滿，一旦蕭何名聲不好了，馬上就換了另一副面孔。這也許是為什麼許敬宗在幫助高宗和武則天剷除不聽話的權臣之後，悄然隱退的重要原因吧。
而和他齊名的奸臣，李義府，就在55歲那年因為高宗大赦天下，而被貶斥的李義府沒有得到獲赦的通知，最終憂憤而死。相對於李義府而言，許敬宗無疑是人生贏家，實際上，相對於整個奸臣界，許敬宗無疑也是人生贏家的代表。