'意大利足球名宿安切洛蒂，曾率皇馬球隊創造22連勝紀錄'
卡爾洛·安切洛蒂
卡爾洛·安切洛蒂（Carlo Ancelotti，1959.6.10-），意大利著名足球運動員、教練員。球員時代曾是羅馬和AC米蘭的主力中場，米蘭夢之隊時期的代表人物之一，贏得過俱樂部層面的所有榮譽。參加過1986年、1990年世界盃及1988年歐洲盃，奪得世界盃第三名和歐洲盃第四名，荷蘭三劍客、保羅馬爾蒂尼和羅伯特巴喬都曾是他的隊友。
退役後輔佐薩基成為意大利隊助教，並於1994年奪得世界盃亞軍。九十年代中期開始先後執教雷吉納足球俱樂部、帕爾馬足球俱樂部，奪得過意大利盃賽冠軍和歐洲聯盟杯冠軍等殊榮，培養出貝隆、克雷斯波、布馮、卡納瓦羅等巨星。率領尤文圖斯曾兩奪得意甲亞軍，皮耶羅、因扎吉、齊達內都是他的隊員。2001年11月，他接替土耳其人特里姆成為了AC米蘭的主教練，八年間，率領球隊獲得兩次歐冠，兩次歐洲超級盃，一次意甲冠軍，一次意大利杯，一次意大利超級盃，一次世俱杯。
卡爾洛·安切洛蒂
卡爾洛·安切洛蒂（Carlo Ancelotti，1959.6.10-），意大利著名足球運動員、教練員。球員時代曾是羅馬和AC米蘭的主力中場，米蘭夢之隊時期的代表人物之一，贏得過俱樂部層面的所有榮譽。參加過1986年、1990年世界盃及1988年歐洲盃，奪得世界盃第三名和歐洲盃第四名，荷蘭三劍客、保羅馬爾蒂尼和羅伯特巴喬都曾是他的隊友。
退役後輔佐薩基成為意大利隊助教，並於1994年奪得世界盃亞軍。九十年代中期開始先後執教雷吉納足球俱樂部、帕爾馬足球俱樂部，奪得過意大利盃賽冠軍和歐洲聯盟杯冠軍等殊榮，培養出貝隆、克雷斯波、布馮、卡納瓦羅等巨星。率領尤文圖斯曾兩奪得意甲亞軍，皮耶羅、因扎吉、齊達內都是他的隊員。2001年11月，他接替土耳其人特里姆成為了AC米蘭的主教練，八年間，率領球隊獲得兩次歐冠，兩次歐洲超級盃，一次意甲冠軍，一次意大利杯，一次意大利超級盃，一次世俱杯。
2009年成為切爾西主帥，安切洛蒂率隊在執教切爾西的處子賽季就拿到了社區盾冠軍、足總盃冠軍和隊史上第4次英格蘭足球頂級聯賽冠軍。不過執教2年始終沒有為阿布帶來夢寐以求的歐冠獎盃·2011年5月23日，切爾西官方發表聲明宣佈安切洛蒂下課。
2011年12月30日，安切洛蒂開始執教巴黎聖日耳曼足球俱樂部，並於2012-2013賽季取得當賽季的法甲冠軍。
2013年6月25日，皇家馬德里俱樂部官網宣佈安切洛蒂正式擔任主教練，合同為期三年。
2014年4月17日，率皇馬奪得隊史第19座國王杯，5月25日率皇馬奪得隊史第10次歐冠。
2014年12月21日，率皇馬創造22連勝紀錄。
2015年5月皇馬提前結束和安切洛蒂的合同 。
2015年12月20日晚，拜仁慕尼黑官方宣佈，意大利籍主教練安切洛蒂將在2016-2017賽季開始成為球隊的新主帥，意大利人將在2016年7月1日上任，雙方簽訂了一份為期3年的合同，合同有效期直至2019年6月30日。
2017年9月28日，德甲拜仁慕尼黑俱樂部官方宣佈，主帥安切洛蒂下課。2018年5月24日凌晨，那不勒斯官方宣佈，安切洛蒂正式成為球隊新任主帥，雙方簽約3年。
球員時代
球員時代的卡爾洛·安切洛蒂從意大利第3級聯賽的帕爾馬起步，1979年，在幫助帕爾馬升入意乙之後，安切洛蒂轉會到羅馬，為這支首都球隊贏得1982-83賽季的意甲冠軍，參加了1984年歐洲冠軍盃決賽。在效力羅馬8年時間，安切洛蒂4次拿到意大利杯冠軍 。
1987年安切洛蒂轉會加盟三劍客時代的AC米蘭，在那裡度過5個賽季，隨隊獲得1989年和1990年歐洲冠軍盃冠軍，但1989年後安切洛蒂逐漸被阿爾貝蒂尼取代了主力的位置 。
在意大利國家隊，安切洛蒂也有26次出場記錄。在意大利國家隊征戰10年，隨國家隊參加了1986年和1990年世界盃。參加1988年歐洲盃，取得第四名，他也成為最佳陣容的一員 。
作為中場球員，安切洛蒂贏得14個冠軍獎盃，包括3個意甲冠軍，兩個歐冠冠軍，2次豐田杯冠軍，2次歐洲超級盃冠軍和1次意大利超級盃冠軍 。
1992年，卡爾洛·安切洛蒂正式退役 。
教練生涯
執教初期
在結束了球員生涯後，安切洛蒂開始輔佐執教國家隊的薩基，這也使其執教理念打上了鮮明的“薩基烙印”。95-96賽季安切洛蒂率領雷吉納成功升入意甲，安帥開始揚名立萬。不久他就得到了執教新貴帕爾馬的機會。在帕爾馬，安切洛蒂足球思想被稱為“1-0主義”，他的保守在此時也開始引人關注。96-97賽季率領帕爾馬獲得意甲亞軍，1997-1998賽季，安切洛蒂又率隊拿到了聯賽第五，獲得了歐洲聯盟杯資格。在帕爾馬出色的執教成績也使得安帥逐步進入名帥主帥行列。
尤文圖斯（1999.8-2001.5）
98-99賽季帶著“第一桶銀”的安切洛蒂入主尤文圖斯，開始了豪門執教生涯。有深刻米蘭、羅馬烙印的安切洛蒂來到都靈，在球迷的抗議聲中接過尤文教鞭。中途接手裡皮的尤文，安切洛蒂揹負著巨大的壓力，可惜這種壓力卻沒有變成動力。在冠軍盃半決賽首回合領先一球的情況下，被曼聯追平1：1，回到主場的第二回合，主場兩球領先的尤文居然被連扳三球，2：3！德爾-埃爾皮淪陷。安切洛蒂沒能實現連續4年打入決賽的偉業，安切洛蒂習慣性“被逆轉”就是在這時開始的。
卡爾洛·安切洛蒂
卡爾洛·安切洛蒂（Carlo Ancelotti，1959.6.10-），意大利著名足球運動員、教練員。球員時代曾是羅馬和AC米蘭的主力中場，米蘭夢之隊時期的代表人物之一，贏得過俱樂部層面的所有榮譽。參加過1986年、1990年世界盃及1988年歐洲盃，奪得世界盃第三名和歐洲盃第四名，荷蘭三劍客、保羅馬爾蒂尼和羅伯特巴喬都曾是他的隊友。
退役後輔佐薩基成為意大利隊助教，並於1994年奪得世界盃亞軍。九十年代中期開始先後執教雷吉納足球俱樂部、帕爾馬足球俱樂部，奪得過意大利盃賽冠軍和歐洲聯盟杯冠軍等殊榮，培養出貝隆、克雷斯波、布馮、卡納瓦羅等巨星。率領尤文圖斯曾兩奪得意甲亞軍，皮耶羅、因扎吉、齊達內都是他的隊員。2001年11月，他接替土耳其人特里姆成為了AC米蘭的主教練，八年間，率領球隊獲得兩次歐冠，兩次歐洲超級盃，一次意甲冠軍，一次意大利杯，一次意大利超級盃，一次世俱杯。
2009年成為切爾西主帥，安切洛蒂率隊在執教切爾西的處子賽季就拿到了社區盾冠軍、足總盃冠軍和隊史上第4次英格蘭足球頂級聯賽冠軍。不過執教2年始終沒有為阿布帶來夢寐以求的歐冠獎盃·2011年5月23日，切爾西官方發表聲明宣佈安切洛蒂下課。
2011年12月30日，安切洛蒂開始執教巴黎聖日耳曼足球俱樂部，並於2012-2013賽季取得當賽季的法甲冠軍。
2013年6月25日，皇家馬德里俱樂部官網宣佈安切洛蒂正式擔任主教練，合同為期三年。
2014年4月17日，率皇馬奪得隊史第19座國王杯，5月25日率皇馬奪得隊史第10次歐冠。
2014年12月21日，率皇馬創造22連勝紀錄。
2015年5月皇馬提前結束和安切洛蒂的合同 。
2015年12月20日晚，拜仁慕尼黑官方宣佈，意大利籍主教練安切洛蒂將在2016-2017賽季開始成為球隊的新主帥，意大利人將在2016年7月1日上任，雙方簽訂了一份為期3年的合同，合同有效期直至2019年6月30日。
2017年9月28日，德甲拜仁慕尼黑俱樂部官方宣佈，主帥安切洛蒂下課。2018年5月24日凌晨，那不勒斯官方宣佈，安切洛蒂正式成為球隊新任主帥，雙方簽約3年。
球員時代
球員時代的卡爾洛·安切洛蒂從意大利第3級聯賽的帕爾馬起步，1979年，在幫助帕爾馬升入意乙之後，安切洛蒂轉會到羅馬，為這支首都球隊贏得1982-83賽季的意甲冠軍，參加了1984年歐洲冠軍盃決賽。在效力羅馬8年時間，安切洛蒂4次拿到意大利杯冠軍 。
1987年安切洛蒂轉會加盟三劍客時代的AC米蘭，在那裡度過5個賽季，隨隊獲得1989年和1990年歐洲冠軍盃冠軍，但1989年後安切洛蒂逐漸被阿爾貝蒂尼取代了主力的位置 。
在意大利國家隊，安切洛蒂也有26次出場記錄。在意大利國家隊征戰10年，隨國家隊參加了1986年和1990年世界盃。參加1988年歐洲盃，取得第四名，他也成為最佳陣容的一員 。
作為中場球員，安切洛蒂贏得14個冠軍獎盃，包括3個意甲冠軍，兩個歐冠冠軍，2次豐田杯冠軍，2次歐洲超級盃冠軍和1次意大利超級盃冠軍 。
1992年，卡爾洛·安切洛蒂正式退役 。
教練生涯
執教初期
在結束了球員生涯後，安切洛蒂開始輔佐執教國家隊的薩基，這也使其執教理念打上了鮮明的“薩基烙印”。95-96賽季安切洛蒂率領雷吉納成功升入意甲，安帥開始揚名立萬。不久他就得到了執教新貴帕爾馬的機會。在帕爾馬，安切洛蒂足球思想被稱為“1-0主義”，他的保守在此時也開始引人關注。96-97賽季率領帕爾馬獲得意甲亞軍，1997-1998賽季，安切洛蒂又率隊拿到了聯賽第五，獲得了歐洲聯盟杯資格。在帕爾馬出色的執教成績也使得安帥逐步進入名帥主帥行列。
尤文圖斯（1999.8-2001.5）
98-99賽季帶著“第一桶銀”的安切洛蒂入主尤文圖斯，開始了豪門執教生涯。有深刻米蘭、羅馬烙印的安切洛蒂來到都靈，在球迷的抗議聲中接過尤文教鞭。中途接手裡皮的尤文，安切洛蒂揹負著巨大的壓力，可惜這種壓力卻沒有變成動力。在冠軍盃半決賽首回合領先一球的情況下，被曼聯追平1：1，回到主場的第二回合，主場兩球領先的尤文居然被連扳三球，2：3！德爾-埃爾皮淪陷。安切洛蒂沒能實現連續4年打入決賽的偉業，安切洛蒂習慣性“被逆轉”就是在這時開始的。
隨後兩個賽季，尤文在歐戰表現平平，1999－2000聯盟杯上更是恥辱的輸給塞爾塔（主場1：0，客場0：4！），00/01賽季的歐冠，由於齊達內和范德薩的失常表現，在還剩兩輪仍小組第一的情況下，連續兩場意外失利，令人惋惜。2000-2001賽季在歐冠第一階段的小組賽就名列小組最後一名。
1999－2000意甲聯賽在曾領先到9分的大好形勢下，最後一輪在領先2分的情況下，0-1在大雨中爆冷負於佩魯賈，屈居亞軍。而意大利杯上則運氣不佳，因客場進球數少而被拉齊奧淘汰。
2000－2001意甲聯賽一度落後羅馬12分的安切洛蒂沒有放棄，緊咬卡佩羅的羅馬軍團，而羅馬只是在最後一輪才確保冠軍，但如果不是安切洛蒂對陣羅馬時保守的打法，而導致尤文被羅馬2：2逼平，那年的冠軍極有可能是尤文了。尤文最終遺憾的屈居亞軍。意大利杯上被巴喬領銜的佈雷西亞淘汰。
執教尤文圖斯兩年的時間，儘管總共拿到144分，卻只獲得2次聯賽第2名。
尤文的豪門尊嚴不允許連續三個賽季沒有意甲冠軍，安帥黯然下課。而隨後迴歸的裡皮卻取得了空前的成功。
在98-01兩個半賽季僅僅獲得了一次國際託托杯，連續率領尤文圖斯拿到意甲亞軍，也給自己的教練身份加了一個很有些尷尬的前綴——“千年老二”。
AC米蘭
01-02賽季安切洛蒂來到了AC米蘭，秉承安切洛蒂的一貫風格，01/02賽季陣容強到逆天的米蘭在聯賽中依然紗布。接手米蘭的第一場聯賽，安切洛蒂的球隊就在聖西羅0-0戰平皮亞琴察。好在接下來客場面對舊主帕爾馬，因扎吉的進球幫他渡過了短暫的危機。
在前半個賽季發揮出色以39分獲得冬季冠軍的情況下，下半賽季遇弱不強的老毛病重又復發，在與裡皮領軍的尤文圖斯糾結了大半年之後依舊習慣性地在最後一刻掉隊，雖然0-1輸給羅馬、主場2-3被烏迪內斯大逆轉，同樣的0-1輸給國米、尤文，但好歹安切洛蒂讓米蘭獲得聯賽第4名，得到了多一個賽季的喘息機會。
安切洛蒂的第二年——02-03賽季，米蘭依然是聯賽當中的配角，但安切洛蒂對球隊的戰術調整初見成效。他讓原本攻擊型球員出身的皮爾洛放在防守型後腰位置上，讓皮爾洛出現在魯伊科斯塔身後，大大激發了米蘭中前場的創造力。雖然在聯賽中只獲得第3名，不過米蘭在冠軍聯賽一路殺進決賽，並在最後老特拉福德的點球大戰中，3-2奪冠！
那一年的首發球員中，迪達、馬爾蒂尼、卡拉澤、加圖索、皮爾洛、西多夫到後來很長一段時間都仍是球隊主力，替補席上的阿比亞蒂、安布羅西尼也是米蘭重要的一員。
安切洛蒂最終在這個賽季率領紅黑軍拿到了歐洲冠軍盃冠軍和意大利杯冠軍。意大利杯——這個雞肋般的賽事，不過有了它米蘭好歹也可以吹噓下自己是“雙冠王”了不是？米蘭上一次捧得意大利杯還得追溯到1976-1977賽季。別忘了米蘭決賽的對手還是不會打盃賽的卡佩羅。第三年又以實行三分制來前所未有的高分獲得了意甲冠軍。那是安切洛蒂相對來說米蘭的第一個高光時刻。
不過在頭一年聯盟杯被多特血洗，02-03賽季聯賽被裡皮的尤文打壓。讓貝魯斯科尼也對安切洛蒂的保守感到不滿，03-04豐田杯上米蘭又被對手逆轉。
接著是冠軍聯賽和拉科魯尼亞的比賽，主場4-1戰勝伊路萊塔的球隊，所有人都相信米蘭肯定晉級，可前往裡亞索球場，米蘭輸了0-4慘遭淘汰！
同年，信誓旦旦替補也能奪冠的安切洛蒂還在意大利杯被拉齊奧4：0橫掃。
04-05賽季是AC米蘭全面收穫亞軍的賽季，歐洲冠軍盃主場2：0領先的米蘭客場1：3落敗險些被PSV實現逆轉.
但是躲得過初一，躲不過十五。
在歐冠決賽中，他們本有機會獲得3年內的第二座冠軍盃，但在3比0領先的大好形勢之下，他們卻被貝尼特斯的利物浦神奇逆轉，並在點球決賽中不敵對手，與歐冠冠軍失之交臂，這也是安切洛蒂職業生涯中最恥辱的一場比賽之一。米蘭在伊斯坦布爾的歐冠決賽中又恥辱般的丟掉了大耳杯，也造就了利物浦的奇蹟。意甲聯賽與一直尤文膠著。直到天王山之戰主場的慘敗，不服輸的安胖企圖瘋狂反撲，但是最終卻是徹底完敗，意大利杯則是1：4被“烏雞”狂掃；05-06賽季的米蘭十分沉寂，在國內聯賽中他們沒能取得佳績，只位列聯賽第二，這個賽季AC米蘭的意甲聯賽戰績本再次證明了安切洛蒂的“千年老二”，但其後的意甲醜聞處罰顛覆了這一結果，原積分88分的AC米蘭被扣除了30分，但在4球隊受罰重新整理意甲排名後，依然以58分而獲得了歐洲冠軍盃門票。
由於這兩個賽季的“糟糕”表現，安切洛蒂的絕對能力逐漸引起了一定爭議，特別是05-06賽季，他幾乎是始終伴隨著“下課猜想”。下面則是安切洛蒂執教生涯四大敗筆——這是四個可謂“經典”的敗仗，
其一1998-99賽季歐冠半決賽次回合：尤文圖斯2-3曼聯
1998-99賽季是安切洛蒂執教尤文圖斯的首個賽季，該賽季尤文圖斯一路殺進歐冠半決賽，遇到了弗格森帶領的曼聯。在首回合交鋒中，斑馬軍團在客場領先一球的情況下被紅魔逼平1比1，帶著巨大的心理優勢回到主場。令尤文球迷激動的是，因扎吉早早地便為球隊取得2-0的領先，不過隨後風雲突變，約克、基恩和科爾連進三球完成大逆轉。尤文未能實現連續四年進軍決賽的壯舉。在淘汰尤文圖斯之後，曼聯在決賽中力克拜仁，舉起了該賽季的歐冠獎盃。
其二是在1999-2000賽季聯賽末輪的佩魯賈水戰，大雨中金哨科里納作出了可以繼續比賽的決定，結果尤文圖斯天意一般落敗，拉齊奧趁機拿到了冠軍；
其三是03-04賽季歐洲冠軍盃上被拉科魯尼亞翻盤，在主場4-1領先情況下，米蘭客場輸了一個“剛剛好”的0-4；
其四還是於歐洲冠軍盃，04-05賽季決賽，AC米蘭在上半場3-0領先情況下被利物浦驚天逆轉，最終點球戰落敗，這也成為了歐洲冠軍盃乃至足球歷史上最經典的翻盤戰役。
06-07賽季安切洛蒂可謂大悲大喜，一度他已經被媒體判了“死刑”，但歐洲冠軍盃冠軍讓他得到了續約的機會，雖然國內聯賽中，國際米蘭一枝獨秀，但在歐洲賽場卻永遠是米蘭的天下。不過安切洛蒂的帥位卻沒有像米蘭奪冠那樣穩健，他經歷了一段動盪時期，由於國內聯賽的不佳表現，安切洛蒂一度被認為即將下課，但一座冠軍盃拯救了他，他們在決賽復仇利物浦，捧回了大耳朵杯，這也是他執教期間的第二座歐冠獎盃，2007年5月23日，安切洛蒂得到了俱樂部的肯定，獲得了2年的續約，這樣他的合同將在2010年到期。
在如此艱難的一個賽季拿到了歐洲冠軍盃，足以令安切洛蒂的位置徹底穩固。不過想當意甲的弗格森並不容易，意甲教練擅長戰術研究，很少有主教練執教一支球隊這麼多年而對手毫無辦法的，安切洛蒂做到了，不過要想繼續坐穩，他需要在陣容基本不變的情況下，給球隊帶來新的變化。這也是安帥在紅黑軍團最後的輝煌。之後不久，安切洛蒂的第二個輝煌結束了。他和米蘭又回到了凡間。
07-08賽季對於米蘭來說是十分失敗的一個賽季，安切洛蒂也遭到了多方的質疑，球隊在國內聯賽中表現不佳，最終只獲得聯賽第五，失去了征戰歐冠的機會，而在歐冠賽場上，他們也被阿森納擊敗，在雙線兩手空空，這似乎已經暗示安切洛蒂如果不在下一個賽季帶領球隊拿到冠軍頭銜，他就將收拾包袱走人。
08-09賽季AC米蘭依然沒有太大的斬獲，之前聲稱要捧得聯盟杯完成大滿貫的米蘭卻是在客場1：1、主場兩球領先被不萊梅逼平，因客場進球少被淘汰。
08-09賽季，安切洛蒂的米蘭在賽季的上半段還算如意，而與尤文圖斯之間的亞軍之爭也貫穿了整個賽季，但是對於兩支球隊的意大利主帥來說，沒有拿到冠軍意味著他們都將收拾包袱走人，而賽季末無論是安切洛蒂的和平分手還是拉涅利的強行解約，都是球隊戰績不佳的最終結果。
在貝盧斯科尼時代連續執教七年半，安切洛蒂有他過人的地方，儘管性格上趨向於保守，但在戰術上，安切洛蒂是大師，否則一支球隊7年時間用變化不大的陣容，相同的主教練，怎麼還能取得這麼出色的成績呢？7年間，他為AC米蘭贏得了2個歐洲冠軍盃，1個意甲冠軍，2個歐洲超級盃，1個世界俱樂部杯，1個意大利杯冠軍，以及1個意大利超級盃。他足以在球迷的掌聲中離開。
安切洛蒂的過人之處在於他能夠在俱樂部主席的“干政”與自己的戰術要求，隊中大牌的要求與自己的戰術選擇之間取得平衡，在場上實現自己的戰術意圖，在場下讓各方都滿意，這已經是超離戰術之外的關係，這其中需要一些委曲求全，這並不是每一個主教練都能夠做到的。有人說與卡佩羅相比安切洛蒂不夠鐵腕，但AC米蘭的更衣室卻從未出現過像巴薩那麼多的問題，在這一點上，在意甲做得最好的就是安切洛蒂和斯帕萊蒂，因此說，安切洛蒂不僅是一位戰術大師，同樣是一位一流的管理大師。
切爾西
在2009年AC米蘭走馬換帥，萊昂納多正式擔任AC米蘭主教練，安切洛蒂解職之後，安切洛蒂接受了阿布拉莫維奇的邀請，以3年2000萬英鎊的身價轉會切爾西，正式成為了切爾西的主教練，並且帶領球隊在美洲熱身邀請賽上創下了雙殺米蘭雙雄的戰績，而後率隊2-2戰平雷丁。雖然是熱身賽，但是對於在轉會市場上紛紛放人的其餘英超三強來說，安切洛蒂的作用無疑是巨大的，他幫助切爾西用勝利留住了隊裡幾乎所有主力球員，在英超四強裡成為唯一一支沒有主力球員流失的球隊，保留了衝擊歐冠的實力。這讓對歐冠充滿渴望的切爾西俱樂部及球迷又燃起了“後希丁克時代”的新希望。相信沒有人會在AC米蘭兩次帶隊奪得歐冠的安切洛蒂的執教能力，而正因為如此，急於奪取歐冠的切爾西俱樂部老闆阿布拉莫維奇才會不惜血本將安帥帶往斯坦福橋，希望這位手握兩個歐冠冠軍的名帥能帶領切爾西奪得他們夢寐以求的冠軍。
2009年8月9日，賽季初在社區盾杯中切爾西對陣曼聯，90分鐘雙方戰成2：2，點球戰（無加時賽）切爾西4：1取勝奪冠。隨後他便率隊在聯賽中取得了六連勝。
不過他沒有在歐冠取得突破，因為他遇到了穆里尼奧和當年的三冠王國際米蘭。狂人把切爾西踢出了歐冠8強。
09-10賽季英超聯賽切爾西27勝5平6負，積86分，進103球，失32球，2010年五月份切爾西在老特拉福德爭議性地2-1擊敗曼聯，基本鎖定了聯賽冠軍，打破了紅魔對英超長達三年的壟斷。以1分的優勢力壓曼聯第3次奪得英超冠軍！，第4座頂級聯賽冠軍。
另外，切爾西在聯賽中雙殺曼聯、阿森納和利物浦三大豪門，也是了不起的成就。
2010年5月15日與朴茨茅斯進行的足總盃決賽中，依靠德羅巴的進球，切爾西以1：0擊敗朴茨茅斯獲得冠軍。
10年8月8日，英超衛冕冠軍切爾西和聯賽第二曼聯在社區盾交手，紅魔通過瓦倫西亞、埃爾南德斯、貝爾巴托夫的進球以3-1取勝，切爾西的第一座獎盃就此流產。
熱身賽三連敗，社區盾杯1-3負於曼聯，切爾西的新賽季之路註定不平坦。上賽季，是安切洛蒂入主斯坦福橋後的首個年度匯演，意大利人以勝利者的姿態品嚐到了國內雙冠的甜蜜滋味，然而在這個夏天接連流失了巴拉克、喬科爾、德科以及卡瓦略等諸多經驗豐富的大牌球員後，藍軍的陣容無疑收到了一定的削弱。新賽季切爾西將繼續經受著英超聯賽，歐冠，足總盃以及聯賽盃四項賽事的考驗，作為以38戰27勝5平6負結束上賽季聯賽征戰的衛冕冠軍，10-11賽季，安切洛蒂以及他的弟子們依然任重道遠。
但聯繫到社區盾的價值和魔咒以及熱身賽的水平，安切洛蒂完全沒有必要過分擔心。
10/11賽季切爾西的開局同意令人驚豔，他們用兩個6-0的勝利宣佈衛冕之勢勢不可擋，英超聯賽正式打響後，切爾西馬上回復了09-10賽季如日中天的氣勢，各項比賽的6連勝似乎預示著這支血性藍軍不可阻擋，季前的熱身連敗看似浮雲，賽季初以5連勝進21球開局，德羅巴、阿內爾卡、馬盧達等人的狀態持續神勇，讓切爾西的衛冕前景一片光明。雖然他們連負曼城和利物浦，但安切洛蒂率隊開啟英超衛冕征程時有多強勢，前10輪8勝1平1負拿25分。
恰恰此時，切爾西迎來了2010/11賽季冠軍道路上的又一次挫折，他們在聯賽盃主場3-4負於紐卡斯爾，失去了真正意義上英倫首冠的奪標希望。
2010年11月13日，切爾西宣佈一個重大決定，提前解除助理教練威爾金斯的工作合同，切爾西隊內氣氛再次出現變化。
然而，當阿布以薪水太高為由將功勳助教威爾金斯解僱以後，球隊戰績卻立馬出現嚴重下滑.後來的那10輪，切爾西2勝4平4負僅拿10分。
切爾西真正出現"滑鐵盧"還是在10年11月，從聯賽0-2輸給利物浦開始，藍軍在短短兩個月中遭遇了各項比賽客場的7戰不勝，更試過6輪聯賽僅獲3分，英超積分也恰恰在此時被曼聯爬過，並漸漸喪失了爭奪聯賽桂冠的可能性。
正是因為在賽季中期連續丟分，所以最終導致聯賽衛冕失利。在13場比賽中只取得了3場勝利，輸掉了6場。從威望頗高的威爾金斯離任後，切爾西9場聯賽僅取得1勝4平4負的成績，與曼聯的積分差距一度達到15分，被甩出聯賽前4名。安切洛蒂被迫將賽季目標從衛冕冠軍修改為獲得一個直接晉級歐冠小組賽的名額。
2011年2月19日，切爾西與“看家獎盃”足總盃緣分到頭。要知道在過去5年中，切爾西可是這項盃賽的一哥：3次冠軍，1次四強，1次八強。可惜這次運氣沒有站在藍軍這邊，他們在加時賽最後時刻被埃弗頓絕平，點球大戰再遭打擊，可以爭奪的榮譽只剩歐冠了。
歐洲賽場上，安切洛蒂這次進入了八強。冠軍聯賽十六強面對丹麥球隊哥本哈根，切爾西打得順風順水，只用了90分鐘就鎖定了一張1/4決賽門票。
但接下來與曼聯的這場“英超內戰”，藍軍兩回合均吃敗仗，紅魔1-0攻陷斯坦福橋後，以總比分3-1將藍軍擋在四強門外。安切洛蒂對此也無可奈何：“我對這樣的結果很失望，但足球場上什麼樣的事都有可能發生。我們現在要向前看，因為球隊接下來還有一些比賽，我們要儘量贏下來，因為每個人都希望在下賽季繼續冠軍聯賽的夢想。”
2011年4月14日，英國《泰晤士報》報道，在歐冠被曼聯淘汰後，沮喪的安切洛蒂向他的朋友承認，他很可能將在賽季結束後被切爾西解僱。 輸掉與曼聯的比賽，在老特拉福德看臺上的阿布賽後專程來到切爾西更衣室，他向教練、球員們表示：“繼續前進，賽季並沒有就此結束。”說了一番鼓勵的話後，阿布就和隨從們離開，他沒有對俱樂部的未來做任何表態。但《衛報》表示，阿布的不表態正好說明安切洛蒂位置的岌岌可危。俄羅斯人不會不知道，在歐冠出局後關於安切洛蒂未來的報道會滿天飛，需要俱樂部出面進行一定程度的澄清。如果俱樂部拒絕給出任何說法，那麼就說明安切洛蒂走到了離隊的邊緣。安切洛蒂與切爾西還剩1年合同，在和朋友談到這份合同時，安切洛蒂說：“是否履行下去不是我所能決定的。”
不過說起未來的打算，《泰晤士報》透露安切洛蒂向他的朋友說了這麼一番話：“我想我將在賽季後被要求離開切爾西。”與此同時，一手將威爾金斯、阿內森趕出切爾西的CEO古爾利向《衛報》聲稱，俱樂部在5月份會有比較大的調整。《衛報》通過內線甚至得到一些傳言，安切洛蒂已經被俱樂部架空，他將不再負責球隊接下來的技戰術事務，改由切爾西預備隊主帥斯蒂文·霍蘭暫時接管球隊，直到賽季結束。不過這條傳言並沒有得到任何人的親口證實。毫無疑問，安切洛蒂遇到了自他2009年夏天入主切爾西以來的最大危機，並可能由於這次危機丟掉他在切爾西的工作。球員們也預感到安切洛蒂將要離開，向俱樂部官員半開玩笑半認真地表示穆里尼奧是否能回來。
但在歐冠被曼聯淘汰後，切爾西隊的心態再次發生變化。在賽季中顯得無慾無求的他們，再次取得5連勝，在和曼聯的奪冠決戰之前，將與曼聯的最積分差距從15分縮小到3分，只要在老特拉福德擊敗曼聯就可以追平弗格森的球隊。不過上帝沒有像上賽季那樣眷顧切爾西，埃爾南德斯開場36秒的進球終結了切爾西的整個賽季。紅魔以一個令人信服的2-1基本鎖定了聯賽冠軍。
2011年5月23日凌晨，英超切爾西俱樂部官方網站宣佈主教練安切洛蒂下課。安切洛蒂以一個失敗的結果結束了2010-11賽季的征程。而在這場0：1失利後，切爾西官方就做出了安切洛蒂下課的決定。
切爾西在官方聲明中寫道：“切爾西足球俱樂部確認，今天安切洛蒂已經與俱樂部分手。”隨後切爾西俱樂部還感謝了安切洛蒂自從2009年7月成為藍軍主帥後所作出的貢獻，官方文章中寫道：“球隊的老闆和董事會希望感謝安切洛蒂自從2009年7月入主以來的貢獻和成就，包括俱樂部歷史上首次奪英超和英格蘭足總盃雙冠。”而對於安切洛蒂的下課，官方聲明中也給出瞭解釋，聲明中寫道：“然而，這個賽季球隊的表現低於預期，俱樂部認為在下賽季的準備期前，這是正確的時候來做出改變。而安切洛蒂會一直受到斯坦福橋球場的歡迎，在我們的歷史中他也會贏得自己的位置。”最後切爾西官方表示：“切爾西俱樂部長期的目標不會改變，現在我們將專注於尋找一位新主教練。在新的任命之前，不會有進一步的說明和闡述。”
至於安切洛蒂的下課，早就被媒體傳的沸沸揚揚，也就是隨著最後一場比賽的結束，安帥也最終被阿布炒了魷魚，回2010-2011賽季切爾西的征程，可以說安切洛蒂一步步埋葬了球隊的前程。在英超聯賽中，切爾西賽季之初表現的十分強勢，但是在後來就開始進入低谷期，一直到被曼聯搶了頭名。而在冬季轉會期間，阿布用5000萬英鎊的資金為安切洛蒂帶來了託雷斯，無奈切爾西的戰績還是沒有改變。最終只能以淨勝球優勢排在第2名。而在阿布最為看重的歐洲冠軍聯賽中，切爾西也是在8進4的比賽中被曼聯淘汰。其它的杯賽切爾西也沒有任何收穫，切爾西最終四大皆空，藍軍也由上賽季叱吒風雲的雙冠王跌到平庸的雙亞王。一個雙亞王顯然無法保住安切洛蒂的帥位。
安切洛蒂就是在在這樣的背景下下課也是比較容易接受，而自從2009年7月上任，到下課，安切洛蒂一共只帶領切爾西征戰了2個賽季的比賽。執教切爾西的第二個賽季安切洛蒂兩手空空，只能接受下課的命運。他帶領切爾西參加了109場比賽，獲勝67場，輸掉22場，平局20場。
巴黎聖日爾曼
2011年12月30日，意大利籍教練安切洛蒂與巴黎聖日爾曼簽下2年半的合約，薪水在600-700萬歐元之間。安帥創造了法甲聯賽主教練最高年薪的記錄。前法國國腳馬克萊萊將成為其助手。安帥的首場比賽將在迪拜足球挑戰賽中迎戰老東家—AC米蘭。
安切洛蒂在巴黎聖日耳曼首個賽季的表現並不能令人滿意，聯賽中不敵蒙彼利埃屈居第二。在12-13賽季，巴黎聖日耳曼豪擲6200萬打包AC米蘭兩大巨星伊布拉希莫維奇和蒂亞戈·席爾瓦，在冬季轉會窗，“萬人迷”貝克漢姆又加盟大巴黎，以及拉維奇、範德維爾、小盧卡斯等一批球星，目標是歐洲冠軍。12-13賽季巴黎聖日耳曼在歐冠中打入八強，在八強賽中頑強與巴薩打成3：3平，可惜因客場進球少而遺憾出局。法國杯中也爆冷止步八強。但在法甲中巴黎聖日耳曼長時間領跑，掌握奪冠主動權，在聯賽還剩下2輪的情況下，提前鎖定法甲冠軍，巴黎聖日爾曼時隔19年重奪法甲聯賽冠軍。
2013年5月12號，領頭羊巴黎聖日耳曼客場1比0擊敗里昂，以7分優勢提前2輪奪冠，這也是該隊繼1994年來的首座聯賽獎盃和隊史上的第3個聯賽冠軍，距離上一次奪冠已有19年之久。安切洛蒂率領的巴黎聖日耳曼在聯賽中期曾略有波折，但自18輪聯賽之後就連續蟬聯榜首位置，直至第36輪提前奪魁。安帥自己也獲得了法甲最佳教練。
奪冠後，巴黎聖日耳曼主帥安切洛蒂心情極佳，“我非常開心，在熱爾蘭球場取得勝利並非易事，我們踢得非常出色，雖然開場階段里昂攻勢很猛，但我們依然表現穩健，而在下半場球隊展現出更高的效率。” 總結整個賽季：“我們在聯賽征程中遇到不少困難，但球隊從去年12月份開始展現出相當強的團隊精神，或許變陣442讓大家重獲自信，我們實現了法甲奪冠、歐冠力爭好成績的目標。球隊表現出色，他們都是出類拔萃的職業球員，都是不可替代的。”安帥表示終於奪冠的確讓他鬆了一口氣：“大家都很高興，我們配得上冠軍的榮耀，球員們都具備極強的實力，也能夠出色地完成我交給他們的任務，雖然完成最終奪冠的目標花費的時間有些長，但能夠最終問鼎就是勝利。”安帥依然不談自己的未來：“我們還沒有探討這個問題，還有足夠的時間，我們將會以職業的態度完成接下來的兩輪比賽。我極為看重這次的冠軍，這個賽季充滿美好的記憶，我很開心，但我不會喝太多香檳。”
安切洛蒂的成功也引來了皇家馬德里的追逐，皇馬高層早在安帥在AC指教期間就對其垂涎若渴，如今，由於皇馬主帥穆里尼奧將在賽季後離開，皇馬又開始了引進安切洛蒂的計劃。巴黎聖日耳曼主席阿爾赫萊菲表示球隊已經拒絕皇馬安切洛蒂的接觸，阿爾赫萊菲表示：“他們（皇馬）來和我討論了，安切洛蒂和我們還有一年合同，他明年會在這，他是個夢幻般的傢伙，他會尊重他的合同。幾天前，皇馬的經理（桑切斯）和我們接觸，談了安切洛蒂。很快我告訴他：‘如果你們想要安切洛蒂，你需要知道他和我們還有一年合同，請尊重合同。’我們尊重其他球隊，我們其他球隊也尊重我們。今天我們沒對皇馬做同樣的事情，所以我們配得上尊重。他（桑切斯）道歉並告訴我們他們以為安切洛蒂合同到期了，我指出他們的錯誤，安切洛蒂和我們還有合同。”巴黎隊內的大部分球員也表達了對安切洛蒂留任的期望，包括伊布和蒂亞戈·席爾瓦在內的球星都公開表示安切洛蒂留任對巴黎是最好的消息。
皇家馬德里
2013年6月25日下午，皇家馬德里官方網站宣佈，意大利名帥安切洛蒂正式出任球隊主教練，接替此前回歸切爾西的穆里尼奧。擁有歐冠、意甲、英超、法甲桂冠的安切洛蒂將試圖征服西甲，率領皇馬繼續衝擊第10座歐冠獎盃。
皇馬官方網站宣佈：卡爾洛·米開朗基羅·安切洛蒂將成為皇家馬德里的新任主教練，這位意大利名帥擁有豐富的經驗，在他執教過的所有國家都取得過成功，他值得信賴，登陸西班牙首都時還帶著上賽季法甲最佳主帥的光環。他在意甲、英超及法甲都率隊拿下過聯賽冠軍，在國際賽場也有重要獎盃入賬，包括歐冠及歐洲超級盃各兩次，世俱杯及託托杯各1次，他也是所有現役教練當中帶隊征戰歐戰次數第二多的，他的到來是球隊締造光明未來的保證。
卡爾洛·安切洛蒂
卡爾洛·安切洛蒂（Carlo Ancelotti，1959.6.10-），意大利著名足球運動員、教練員。球員時代曾是羅馬和AC米蘭的主力中場，米蘭夢之隊時期的代表人物之一，贏得過俱樂部層面的所有榮譽。參加過1986年、1990年世界盃及1988年歐洲盃，奪得世界盃第三名和歐洲盃第四名，荷蘭三劍客、保羅馬爾蒂尼和羅伯特巴喬都曾是他的隊友。
退役後輔佐薩基成為意大利隊助教，並於1994年奪得世界盃亞軍。九十年代中期開始先後執教雷吉納足球俱樂部、帕爾馬足球俱樂部，奪得過意大利盃賽冠軍和歐洲聯盟杯冠軍等殊榮，培養出貝隆、克雷斯波、布馮、卡納瓦羅等巨星。率領尤文圖斯曾兩奪得意甲亞軍，皮耶羅、因扎吉、齊達內都是他的隊員。2001年11月，他接替土耳其人特里姆成為了AC米蘭的主教練，八年間，率領球隊獲得兩次歐冠，兩次歐洲超級盃，一次意甲冠軍，一次意大利杯，一次意大利超級盃，一次世俱杯。
2009年成為切爾西主帥，安切洛蒂率隊在執教切爾西的處子賽季就拿到了社區盾冠軍、足總盃冠軍和隊史上第4次英格蘭足球頂級聯賽冠軍。不過執教2年始終沒有為阿布帶來夢寐以求的歐冠獎盃·2011年5月23日，切爾西官方發表聲明宣佈安切洛蒂下課。
2011年12月30日，安切洛蒂開始執教巴黎聖日耳曼足球俱樂部，並於2012-2013賽季取得當賽季的法甲冠軍。
2013年6月25日，皇家馬德里俱樂部官網宣佈安切洛蒂正式擔任主教練，合同為期三年。
2014年4月17日，率皇馬奪得隊史第19座國王杯，5月25日率皇馬奪得隊史第10次歐冠。
2014年12月21日，率皇馬創造22連勝紀錄。
2015年5月皇馬提前結束和安切洛蒂的合同 。
2015年12月20日晚，拜仁慕尼黑官方宣佈，意大利籍主教練安切洛蒂將在2016-2017賽季開始成為球隊的新主帥，意大利人將在2016年7月1日上任，雙方簽訂了一份為期3年的合同，合同有效期直至2019年6月30日。
2017年9月28日，德甲拜仁慕尼黑俱樂部官方宣佈，主帥安切洛蒂下課。2018年5月24日凌晨，那不勒斯官方宣佈，安切洛蒂正式成為球隊新任主帥，雙方簽約3年。
球員時代
球員時代的卡爾洛·安切洛蒂從意大利第3級聯賽的帕爾馬起步，1979年，在幫助帕爾馬升入意乙之後，安切洛蒂轉會到羅馬，為這支首都球隊贏得1982-83賽季的意甲冠軍，參加了1984年歐洲冠軍盃決賽。在效力羅馬8年時間，安切洛蒂4次拿到意大利杯冠軍 。
1987年安切洛蒂轉會加盟三劍客時代的AC米蘭，在那裡度過5個賽季，隨隊獲得1989年和1990年歐洲冠軍盃冠軍，但1989年後安切洛蒂逐漸被阿爾貝蒂尼取代了主力的位置 。
在意大利國家隊，安切洛蒂也有26次出場記錄。在意大利國家隊征戰10年，隨國家隊參加了1986年和1990年世界盃。參加1988年歐洲盃，取得第四名，他也成為最佳陣容的一員 。
作為中場球員，安切洛蒂贏得14個冠軍獎盃，包括3個意甲冠軍，兩個歐冠冠軍，2次豐田杯冠軍，2次歐洲超級盃冠軍和1次意大利超級盃冠軍 。
1992年，卡爾洛·安切洛蒂正式退役 。
教練生涯
執教初期
在結束了球員生涯後，安切洛蒂開始輔佐執教國家隊的薩基，這也使其執教理念打上了鮮明的“薩基烙印”。95-96賽季安切洛蒂率領雷吉納成功升入意甲，安帥開始揚名立萬。不久他就得到了執教新貴帕爾馬的機會。在帕爾馬，安切洛蒂足球思想被稱為“1-0主義”，他的保守在此時也開始引人關注。96-97賽季率領帕爾馬獲得意甲亞軍，1997-1998賽季，安切洛蒂又率隊拿到了聯賽第五，獲得了歐洲聯盟杯資格。在帕爾馬出色的執教成績也使得安帥逐步進入名帥主帥行列。
尤文圖斯（1999.8-2001.5）
98-99賽季帶著“第一桶銀”的安切洛蒂入主尤文圖斯，開始了豪門執教生涯。有深刻米蘭、羅馬烙印的安切洛蒂來到都靈，在球迷的抗議聲中接過尤文教鞭。中途接手裡皮的尤文，安切洛蒂揹負著巨大的壓力，可惜這種壓力卻沒有變成動力。在冠軍盃半決賽首回合領先一球的情況下，被曼聯追平1：1，回到主場的第二回合，主場兩球領先的尤文居然被連扳三球，2：3！德爾-埃爾皮淪陷。安切洛蒂沒能實現連續4年打入決賽的偉業，安切洛蒂習慣性“被逆轉”就是在這時開始的。
隨後兩個賽季，尤文在歐戰表現平平，1999－2000聯盟杯上更是恥辱的輸給塞爾塔（主場1：0，客場0：4！），00/01賽季的歐冠，由於齊達內和范德薩的失常表現，在還剩兩輪仍小組第一的情況下，連續兩場意外失利，令人惋惜。2000-2001賽季在歐冠第一階段的小組賽就名列小組最後一名。
1999－2000意甲聯賽在曾領先到9分的大好形勢下，最後一輪在領先2分的情況下，0-1在大雨中爆冷負於佩魯賈，屈居亞軍。而意大利杯上則運氣不佳，因客場進球數少而被拉齊奧淘汰。
2000－2001意甲聯賽一度落後羅馬12分的安切洛蒂沒有放棄，緊咬卡佩羅的羅馬軍團，而羅馬只是在最後一輪才確保冠軍，但如果不是安切洛蒂對陣羅馬時保守的打法，而導致尤文被羅馬2：2逼平，那年的冠軍極有可能是尤文了。尤文最終遺憾的屈居亞軍。意大利杯上被巴喬領銜的佈雷西亞淘汰。
執教尤文圖斯兩年的時間，儘管總共拿到144分，卻只獲得2次聯賽第2名。
尤文的豪門尊嚴不允許連續三個賽季沒有意甲冠軍，安帥黯然下課。而隨後迴歸的裡皮卻取得了空前的成功。
在98-01兩個半賽季僅僅獲得了一次國際託托杯，連續率領尤文圖斯拿到意甲亞軍，也給自己的教練身份加了一個很有些尷尬的前綴——“千年老二”。
AC米蘭
01-02賽季安切洛蒂來到了AC米蘭，秉承安切洛蒂的一貫風格，01/02賽季陣容強到逆天的米蘭在聯賽中依然紗布。接手米蘭的第一場聯賽，安切洛蒂的球隊就在聖西羅0-0戰平皮亞琴察。好在接下來客場面對舊主帕爾馬，因扎吉的進球幫他渡過了短暫的危機。
在前半個賽季發揮出色以39分獲得冬季冠軍的情況下，下半賽季遇弱不強的老毛病重又復發，在與裡皮領軍的尤文圖斯糾結了大半年之後依舊習慣性地在最後一刻掉隊，雖然0-1輸給羅馬、主場2-3被烏迪內斯大逆轉，同樣的0-1輸給國米、尤文，但好歹安切洛蒂讓米蘭獲得聯賽第4名，得到了多一個賽季的喘息機會。
安切洛蒂的第二年——02-03賽季，米蘭依然是聯賽當中的配角，但安切洛蒂對球隊的戰術調整初見成效。他讓原本攻擊型球員出身的皮爾洛放在防守型後腰位置上，讓皮爾洛出現在魯伊科斯塔身後，大大激發了米蘭中前場的創造力。雖然在聯賽中只獲得第3名，不過米蘭在冠軍聯賽一路殺進決賽，並在最後老特拉福德的點球大戰中，3-2奪冠！
那一年的首發球員中，迪達、馬爾蒂尼、卡拉澤、加圖索、皮爾洛、西多夫到後來很長一段時間都仍是球隊主力，替補席上的阿比亞蒂、安布羅西尼也是米蘭重要的一員。
安切洛蒂最終在這個賽季率領紅黑軍拿到了歐洲冠軍盃冠軍和意大利杯冠軍。意大利杯——這個雞肋般的賽事，不過有了它米蘭好歹也可以吹噓下自己是“雙冠王”了不是？米蘭上一次捧得意大利杯還得追溯到1976-1977賽季。別忘了米蘭決賽的對手還是不會打盃賽的卡佩羅。第三年又以實行三分制來前所未有的高分獲得了意甲冠軍。那是安切洛蒂相對來說米蘭的第一個高光時刻。
不過在頭一年聯盟杯被多特血洗，02-03賽季聯賽被裡皮的尤文打壓。讓貝魯斯科尼也對安切洛蒂的保守感到不滿，03-04豐田杯上米蘭又被對手逆轉。
接著是冠軍聯賽和拉科魯尼亞的比賽，主場4-1戰勝伊路萊塔的球隊，所有人都相信米蘭肯定晉級，可前往裡亞索球場，米蘭輸了0-4慘遭淘汰！
同年，信誓旦旦替補也能奪冠的安切洛蒂還在意大利杯被拉齊奧4：0橫掃。
04-05賽季是AC米蘭全面收穫亞軍的賽季，歐洲冠軍盃主場2：0領先的米蘭客場1：3落敗險些被PSV實現逆轉.
但是躲得過初一，躲不過十五。
在歐冠決賽中，他們本有機會獲得3年內的第二座冠軍盃，但在3比0領先的大好形勢之下，他們卻被貝尼特斯的利物浦神奇逆轉，並在點球決賽中不敵對手，與歐冠冠軍失之交臂，這也是安切洛蒂職業生涯中最恥辱的一場比賽之一。米蘭在伊斯坦布爾的歐冠決賽中又恥辱般的丟掉了大耳杯，也造就了利物浦的奇蹟。意甲聯賽與一直尤文膠著。直到天王山之戰主場的慘敗，不服輸的安胖企圖瘋狂反撲，但是最終卻是徹底完敗，意大利杯則是1：4被“烏雞”狂掃；05-06賽季的米蘭十分沉寂，在國內聯賽中他們沒能取得佳績，只位列聯賽第二，這個賽季AC米蘭的意甲聯賽戰績本再次證明了安切洛蒂的“千年老二”，但其後的意甲醜聞處罰顛覆了這一結果，原積分88分的AC米蘭被扣除了30分，但在4球隊受罰重新整理意甲排名後，依然以58分而獲得了歐洲冠軍盃門票。
由於這兩個賽季的“糟糕”表現，安切洛蒂的絕對能力逐漸引起了一定爭議，特別是05-06賽季，他幾乎是始終伴隨著“下課猜想”。下面則是安切洛蒂執教生涯四大敗筆——這是四個可謂“經典”的敗仗，
其一1998-99賽季歐冠半決賽次回合：尤文圖斯2-3曼聯
1998-99賽季是安切洛蒂執教尤文圖斯的首個賽季，該賽季尤文圖斯一路殺進歐冠半決賽，遇到了弗格森帶領的曼聯。在首回合交鋒中，斑馬軍團在客場領先一球的情況下被紅魔逼平1比1，帶著巨大的心理優勢回到主場。令尤文球迷激動的是，因扎吉早早地便為球隊取得2-0的領先，不過隨後風雲突變，約克、基恩和科爾連進三球完成大逆轉。尤文未能實現連續四年進軍決賽的壯舉。在淘汰尤文圖斯之後，曼聯在決賽中力克拜仁，舉起了該賽季的歐冠獎盃。
其二是在1999-2000賽季聯賽末輪的佩魯賈水戰，大雨中金哨科里納作出了可以繼續比賽的決定，結果尤文圖斯天意一般落敗，拉齊奧趁機拿到了冠軍；
其三是03-04賽季歐洲冠軍盃上被拉科魯尼亞翻盤，在主場4-1領先情況下，米蘭客場輸了一個“剛剛好”的0-4；
其四還是於歐洲冠軍盃，04-05賽季決賽，AC米蘭在上半場3-0領先情況下被利物浦驚天逆轉，最終點球戰落敗，這也成為了歐洲冠軍盃乃至足球歷史上最經典的翻盤戰役。
06-07賽季安切洛蒂可謂大悲大喜，一度他已經被媒體判了“死刑”，但歐洲冠軍盃冠軍讓他得到了續約的機會，雖然國內聯賽中，國際米蘭一枝獨秀，但在歐洲賽場卻永遠是米蘭的天下。不過安切洛蒂的帥位卻沒有像米蘭奪冠那樣穩健，他經歷了一段動盪時期，由於國內聯賽的不佳表現，安切洛蒂一度被認為即將下課，但一座冠軍盃拯救了他，他們在決賽復仇利物浦，捧回了大耳朵杯，這也是他執教期間的第二座歐冠獎盃，2007年5月23日，安切洛蒂得到了俱樂部的肯定，獲得了2年的續約，這樣他的合同將在2010年到期。
在如此艱難的一個賽季拿到了歐洲冠軍盃，足以令安切洛蒂的位置徹底穩固。不過想當意甲的弗格森並不容易，意甲教練擅長戰術研究，很少有主教練執教一支球隊這麼多年而對手毫無辦法的，安切洛蒂做到了，不過要想繼續坐穩，他需要在陣容基本不變的情況下，給球隊帶來新的變化。這也是安帥在紅黑軍團最後的輝煌。之後不久，安切洛蒂的第二個輝煌結束了。他和米蘭又回到了凡間。
07-08賽季對於米蘭來說是十分失敗的一個賽季，安切洛蒂也遭到了多方的質疑，球隊在國內聯賽中表現不佳，最終只獲得聯賽第五，失去了征戰歐冠的機會，而在歐冠賽場上，他們也被阿森納擊敗，在雙線兩手空空，這似乎已經暗示安切洛蒂如果不在下一個賽季帶領球隊拿到冠軍頭銜，他就將收拾包袱走人。
08-09賽季AC米蘭依然沒有太大的斬獲，之前聲稱要捧得聯盟杯完成大滿貫的米蘭卻是在客場1：1、主場兩球領先被不萊梅逼平，因客場進球少被淘汰。
08-09賽季，安切洛蒂的米蘭在賽季的上半段還算如意，而與尤文圖斯之間的亞軍之爭也貫穿了整個賽季，但是對於兩支球隊的意大利主帥來說，沒有拿到冠軍意味著他們都將收拾包袱走人，而賽季末無論是安切洛蒂的和平分手還是拉涅利的強行解約，都是球隊戰績不佳的最終結果。
在貝盧斯科尼時代連續執教七年半，安切洛蒂有他過人的地方，儘管性格上趨向於保守，但在戰術上，安切洛蒂是大師，否則一支球隊7年時間用變化不大的陣容，相同的主教練，怎麼還能取得這麼出色的成績呢？7年間，他為AC米蘭贏得了2個歐洲冠軍盃，1個意甲冠軍，2個歐洲超級盃，1個世界俱樂部杯，1個意大利杯冠軍，以及1個意大利超級盃。他足以在球迷的掌聲中離開。
安切洛蒂的過人之處在於他能夠在俱樂部主席的“干政”與自己的戰術要求，隊中大牌的要求與自己的戰術選擇之間取得平衡，在場上實現自己的戰術意圖，在場下讓各方都滿意，這已經是超離戰術之外的關係，這其中需要一些委曲求全，這並不是每一個主教練都能夠做到的。有人說與卡佩羅相比安切洛蒂不夠鐵腕，但AC米蘭的更衣室卻從未出現過像巴薩那麼多的問題，在這一點上，在意甲做得最好的就是安切洛蒂和斯帕萊蒂，因此說，安切洛蒂不僅是一位戰術大師，同樣是一位一流的管理大師。
切爾西
在2009年AC米蘭走馬換帥，萊昂納多正式擔任AC米蘭主教練，安切洛蒂解職之後，安切洛蒂接受了阿布拉莫維奇的邀請，以3年2000萬英鎊的身價轉會切爾西，正式成為了切爾西的主教練，並且帶領球隊在美洲熱身邀請賽上創下了雙殺米蘭雙雄的戰績，而後率隊2-2戰平雷丁。雖然是熱身賽，但是對於在轉會市場上紛紛放人的其餘英超三強來說，安切洛蒂的作用無疑是巨大的，他幫助切爾西用勝利留住了隊裡幾乎所有主力球員，在英超四強裡成為唯一一支沒有主力球員流失的球隊，保留了衝擊歐冠的實力。這讓對歐冠充滿渴望的切爾西俱樂部及球迷又燃起了“後希丁克時代”的新希望。相信沒有人會在AC米蘭兩次帶隊奪得歐冠的安切洛蒂的執教能力，而正因為如此，急於奪取歐冠的切爾西俱樂部老闆阿布拉莫維奇才會不惜血本將安帥帶往斯坦福橋，希望這位手握兩個歐冠冠軍的名帥能帶領切爾西奪得他們夢寐以求的冠軍。
2009年8月9日，賽季初在社區盾杯中切爾西對陣曼聯，90分鐘雙方戰成2：2，點球戰（無加時賽）切爾西4：1取勝奪冠。隨後他便率隊在聯賽中取得了六連勝。
不過他沒有在歐冠取得突破，因為他遇到了穆里尼奧和當年的三冠王國際米蘭。狂人把切爾西踢出了歐冠8強。
09-10賽季英超聯賽切爾西27勝5平6負，積86分，進103球，失32球，2010年五月份切爾西在老特拉福德爭議性地2-1擊敗曼聯，基本鎖定了聯賽冠軍，打破了紅魔對英超長達三年的壟斷。以1分的優勢力壓曼聯第3次奪得英超冠軍！，第4座頂級聯賽冠軍。
另外，切爾西在聯賽中雙殺曼聯、阿森納和利物浦三大豪門，也是了不起的成就。
2010年5月15日與朴茨茅斯進行的足總盃決賽中，依靠德羅巴的進球，切爾西以1：0擊敗朴茨茅斯獲得冠軍。
10年8月8日，英超衛冕冠軍切爾西和聯賽第二曼聯在社區盾交手，紅魔通過瓦倫西亞、埃爾南德斯、貝爾巴托夫的進球以3-1取勝，切爾西的第一座獎盃就此流產。
熱身賽三連敗，社區盾杯1-3負於曼聯，切爾西的新賽季之路註定不平坦。上賽季，是安切洛蒂入主斯坦福橋後的首個年度匯演，意大利人以勝利者的姿態品嚐到了國內雙冠的甜蜜滋味，然而在這個夏天接連流失了巴拉克、喬科爾、德科以及卡瓦略等諸多經驗豐富的大牌球員後，藍軍的陣容無疑收到了一定的削弱。新賽季切爾西將繼續經受著英超聯賽，歐冠，足總盃以及聯賽盃四項賽事的考驗，作為以38戰27勝5平6負結束上賽季聯賽征戰的衛冕冠軍，10-11賽季，安切洛蒂以及他的弟子們依然任重道遠。
但聯繫到社區盾的價值和魔咒以及熱身賽的水平，安切洛蒂完全沒有必要過分擔心。
10/11賽季切爾西的開局同意令人驚豔，他們用兩個6-0的勝利宣佈衛冕之勢勢不可擋，英超聯賽正式打響後，切爾西馬上回復了09-10賽季如日中天的氣勢，各項比賽的6連勝似乎預示著這支血性藍軍不可阻擋，季前的熱身連敗看似浮雲，賽季初以5連勝進21球開局，德羅巴、阿內爾卡、馬盧達等人的狀態持續神勇，讓切爾西的衛冕前景一片光明。雖然他們連負曼城和利物浦，但安切洛蒂率隊開啟英超衛冕征程時有多強勢，前10輪8勝1平1負拿25分。
恰恰此時，切爾西迎來了2010/11賽季冠軍道路上的又一次挫折，他們在聯賽盃主場3-4負於紐卡斯爾，失去了真正意義上英倫首冠的奪標希望。
2010年11月13日，切爾西宣佈一個重大決定，提前解除助理教練威爾金斯的工作合同，切爾西隊內氣氛再次出現變化。
然而，當阿布以薪水太高為由將功勳助教威爾金斯解僱以後，球隊戰績卻立馬出現嚴重下滑.後來的那10輪，切爾西2勝4平4負僅拿10分。
切爾西真正出現"滑鐵盧"還是在10年11月，從聯賽0-2輸給利物浦開始，藍軍在短短兩個月中遭遇了各項比賽客場的7戰不勝，更試過6輪聯賽僅獲3分，英超積分也恰恰在此時被曼聯爬過，並漸漸喪失了爭奪聯賽桂冠的可能性。
正是因為在賽季中期連續丟分，所以最終導致聯賽衛冕失利。在13場比賽中只取得了3場勝利，輸掉了6場。從威望頗高的威爾金斯離任後，切爾西9場聯賽僅取得1勝4平4負的成績，與曼聯的積分差距一度達到15分，被甩出聯賽前4名。安切洛蒂被迫將賽季目標從衛冕冠軍修改為獲得一個直接晉級歐冠小組賽的名額。
2011年2月19日，切爾西與“看家獎盃”足總盃緣分到頭。要知道在過去5年中，切爾西可是這項盃賽的一哥：3次冠軍，1次四強，1次八強。可惜這次運氣沒有站在藍軍這邊，他們在加時賽最後時刻被埃弗頓絕平，點球大戰再遭打擊，可以爭奪的榮譽只剩歐冠了。
歐洲賽場上，安切洛蒂這次進入了八強。冠軍聯賽十六強面對丹麥球隊哥本哈根，切爾西打得順風順水，只用了90分鐘就鎖定了一張1/4決賽門票。
但接下來與曼聯的這場“英超內戰”，藍軍兩回合均吃敗仗，紅魔1-0攻陷斯坦福橋後，以總比分3-1將藍軍擋在四強門外。安切洛蒂對此也無可奈何：“我對這樣的結果很失望，但足球場上什麼樣的事都有可能發生。我們現在要向前看，因為球隊接下來還有一些比賽，我們要儘量贏下來，因為每個人都希望在下賽季繼續冠軍聯賽的夢想。”
2011年4月14日，英國《泰晤士報》報道，在歐冠被曼聯淘汰後，沮喪的安切洛蒂向他的朋友承認，他很可能將在賽季結束後被切爾西解僱。 輸掉與曼聯的比賽，在老特拉福德看臺上的阿布賽後專程來到切爾西更衣室，他向教練、球員們表示：“繼續前進，賽季並沒有就此結束。”說了一番鼓勵的話後，阿布就和隨從們離開，他沒有對俱樂部的未來做任何表態。但《衛報》表示，阿布的不表態正好說明安切洛蒂位置的岌岌可危。俄羅斯人不會不知道，在歐冠出局後關於安切洛蒂未來的報道會滿天飛，需要俱樂部出面進行一定程度的澄清。如果俱樂部拒絕給出任何說法，那麼就說明安切洛蒂走到了離隊的邊緣。安切洛蒂與切爾西還剩1年合同，在和朋友談到這份合同時，安切洛蒂說：“是否履行下去不是我所能決定的。”
不過說起未來的打算，《泰晤士報》透露安切洛蒂向他的朋友說了這麼一番話：“我想我將在賽季後被要求離開切爾西。”與此同時，一手將威爾金斯、阿內森趕出切爾西的CEO古爾利向《衛報》聲稱，俱樂部在5月份會有比較大的調整。《衛報》通過內線甚至得到一些傳言，安切洛蒂已經被俱樂部架空，他將不再負責球隊接下來的技戰術事務，改由切爾西預備隊主帥斯蒂文·霍蘭暫時接管球隊，直到賽季結束。不過這條傳言並沒有得到任何人的親口證實。毫無疑問，安切洛蒂遇到了自他2009年夏天入主切爾西以來的最大危機，並可能由於這次危機丟掉他在切爾西的工作。球員們也預感到安切洛蒂將要離開，向俱樂部官員半開玩笑半認真地表示穆里尼奧是否能回來。
但在歐冠被曼聯淘汰後，切爾西隊的心態再次發生變化。在賽季中顯得無慾無求的他們，再次取得5連勝，在和曼聯的奪冠決戰之前，將與曼聯的最積分差距從15分縮小到3分，只要在老特拉福德擊敗曼聯就可以追平弗格森的球隊。不過上帝沒有像上賽季那樣眷顧切爾西，埃爾南德斯開場36秒的進球終結了切爾西的整個賽季。紅魔以一個令人信服的2-1基本鎖定了聯賽冠軍。
2011年5月23日凌晨，英超切爾西俱樂部官方網站宣佈主教練安切洛蒂下課。安切洛蒂以一個失敗的結果結束了2010-11賽季的征程。而在這場0：1失利後，切爾西官方就做出了安切洛蒂下課的決定。
切爾西在官方聲明中寫道：“切爾西足球俱樂部確認，今天安切洛蒂已經與俱樂部分手。”隨後切爾西俱樂部還感謝了安切洛蒂自從2009年7月成為藍軍主帥後所作出的貢獻，官方文章中寫道：“球隊的老闆和董事會希望感謝安切洛蒂自從2009年7月入主以來的貢獻和成就，包括俱樂部歷史上首次奪英超和英格蘭足總盃雙冠。”而對於安切洛蒂的下課，官方聲明中也給出瞭解釋，聲明中寫道：“然而，這個賽季球隊的表現低於預期，俱樂部認為在下賽季的準備期前，這是正確的時候來做出改變。而安切洛蒂會一直受到斯坦福橋球場的歡迎，在我們的歷史中他也會贏得自己的位置。”最後切爾西官方表示：“切爾西俱樂部長期的目標不會改變，現在我們將專注於尋找一位新主教練。在新的任命之前，不會有進一步的說明和闡述。”
至於安切洛蒂的下課，早就被媒體傳的沸沸揚揚，也就是隨著最後一場比賽的結束，安帥也最終被阿布炒了魷魚，回2010-2011賽季切爾西的征程，可以說安切洛蒂一步步埋葬了球隊的前程。在英超聯賽中，切爾西賽季之初表現的十分強勢，但是在後來就開始進入低谷期，一直到被曼聯搶了頭名。而在冬季轉會期間，阿布用5000萬英鎊的資金為安切洛蒂帶來了託雷斯，無奈切爾西的戰績還是沒有改變。最終只能以淨勝球優勢排在第2名。而在阿布最為看重的歐洲冠軍聯賽中，切爾西也是在8進4的比賽中被曼聯淘汰。其它的杯賽切爾西也沒有任何收穫，切爾西最終四大皆空，藍軍也由上賽季叱吒風雲的雙冠王跌到平庸的雙亞王。一個雙亞王顯然無法保住安切洛蒂的帥位。
安切洛蒂就是在在這樣的背景下下課也是比較容易接受，而自從2009年7月上任，到下課，安切洛蒂一共只帶領切爾西征戰了2個賽季的比賽。執教切爾西的第二個賽季安切洛蒂兩手空空，只能接受下課的命運。他帶領切爾西參加了109場比賽，獲勝67場，輸掉22場，平局20場。
巴黎聖日爾曼
2011年12月30日，意大利籍教練安切洛蒂與巴黎聖日爾曼簽下2年半的合約，薪水在600-700萬歐元之間。安帥創造了法甲聯賽主教練最高年薪的記錄。前法國國腳馬克萊萊將成為其助手。安帥的首場比賽將在迪拜足球挑戰賽中迎戰老東家—AC米蘭。
安切洛蒂在巴黎聖日耳曼首個賽季的表現並不能令人滿意，聯賽中不敵蒙彼利埃屈居第二。在12-13賽季，巴黎聖日耳曼豪擲6200萬打包AC米蘭兩大巨星伊布拉希莫維奇和蒂亞戈·席爾瓦，在冬季轉會窗，“萬人迷”貝克漢姆又加盟大巴黎，以及拉維奇、範德維爾、小盧卡斯等一批球星，目標是歐洲冠軍。12-13賽季巴黎聖日耳曼在歐冠中打入八強，在八強賽中頑強與巴薩打成3：3平，可惜因客場進球少而遺憾出局。法國杯中也爆冷止步八強。但在法甲中巴黎聖日耳曼長時間領跑，掌握奪冠主動權，在聯賽還剩下2輪的情況下，提前鎖定法甲冠軍，巴黎聖日爾曼時隔19年重奪法甲聯賽冠軍。
2013年5月12號，領頭羊巴黎聖日耳曼客場1比0擊敗里昂，以7分優勢提前2輪奪冠，這也是該隊繼1994年來的首座聯賽獎盃和隊史上的第3個聯賽冠軍，距離上一次奪冠已有19年之久。安切洛蒂率領的巴黎聖日耳曼在聯賽中期曾略有波折，但自18輪聯賽之後就連續蟬聯榜首位置，直至第36輪提前奪魁。安帥自己也獲得了法甲最佳教練。
奪冠後，巴黎聖日耳曼主帥安切洛蒂心情極佳，“我非常開心，在熱爾蘭球場取得勝利並非易事，我們踢得非常出色，雖然開場階段里昂攻勢很猛，但我們依然表現穩健，而在下半場球隊展現出更高的效率。” 總結整個賽季：“我們在聯賽征程中遇到不少困難，但球隊從去年12月份開始展現出相當強的團隊精神，或許變陣442讓大家重獲自信，我們實現了法甲奪冠、歐冠力爭好成績的目標。球隊表現出色，他們都是出類拔萃的職業球員，都是不可替代的。”安帥表示終於奪冠的確讓他鬆了一口氣：“大家都很高興，我們配得上冠軍的榮耀，球員們都具備極強的實力，也能夠出色地完成我交給他們的任務，雖然完成最終奪冠的目標花費的時間有些長，但能夠最終問鼎就是勝利。”安帥依然不談自己的未來：“我們還沒有探討這個問題，還有足夠的時間，我們將會以職業的態度完成接下來的兩輪比賽。我極為看重這次的冠軍，這個賽季充滿美好的記憶，我很開心，但我不會喝太多香檳。”
安切洛蒂的成功也引來了皇家馬德里的追逐，皇馬高層早在安帥在AC指教期間就對其垂涎若渴，如今，由於皇馬主帥穆里尼奧將在賽季後離開，皇馬又開始了引進安切洛蒂的計劃。巴黎聖日耳曼主席阿爾赫萊菲表示球隊已經拒絕皇馬安切洛蒂的接觸，阿爾赫萊菲表示：“他們（皇馬）來和我討論了，安切洛蒂和我們還有一年合同，他明年會在這，他是個夢幻般的傢伙，他會尊重他的合同。幾天前，皇馬的經理（桑切斯）和我們接觸，談了安切洛蒂。很快我告訴他：‘如果你們想要安切洛蒂，你需要知道他和我們還有一年合同，請尊重合同。’我們尊重其他球隊，我們其他球隊也尊重我們。今天我們沒對皇馬做同樣的事情，所以我們配得上尊重。他（桑切斯）道歉並告訴我們他們以為安切洛蒂合同到期了，我指出他們的錯誤，安切洛蒂和我們還有合同。”巴黎隊內的大部分球員也表達了對安切洛蒂留任的期望，包括伊布和蒂亞戈·席爾瓦在內的球星都公開表示安切洛蒂留任對巴黎是最好的消息。
皇家馬德里
2013年6月25日下午，皇家馬德里官方網站宣佈，意大利名帥安切洛蒂正式出任球隊主教練，接替此前回歸切爾西的穆里尼奧。擁有歐冠、意甲、英超、法甲桂冠的安切洛蒂將試圖征服西甲，率領皇馬繼續衝擊第10座歐冠獎盃。
皇馬官方網站宣佈：卡爾洛·米開朗基羅·安切洛蒂將成為皇家馬德里的新任主教練，這位意大利名帥擁有豐富的經驗，在他執教過的所有國家都取得過成功，他值得信賴，登陸西班牙首都時還帶著上賽季法甲最佳主帥的光環。他在意甲、英超及法甲都率隊拿下過聯賽冠軍，在國際賽場也有重要獎盃入賬，包括歐冠及歐洲超級盃各兩次，世俱杯及託托杯各1次，他也是所有現役教練當中帶隊征戰歐戰次數第二多的，他的到來是球隊締造光明未來的保證。
據西班牙媒體透露，安切洛蒂跟皇馬簽訂了為期3年的合同，而正式亮相的新聞發佈會安排在馬德里當地時間26日下午13點，而在官方消息的下方，皇馬官網貼出安切洛蒂的詳細履歷、所獲得的榮譽以及跟他合作過的名將名帥們對他的評價，包括薩基、馬爾蒂尼、蒂亞戈-席爾瓦、科斯塔庫塔、伊布、皮爾洛、卡納瓦羅以及盧卡斯均對意大利名帥交口稱讚。
先後在意甲、英超及法甲獲得成功後，現年54歲的安切洛蒂將在西甲賽場迎來執教生涯的全新挑戰，幫助銀河戰艦從巴薩手中奪回西甲桂冠，並且讓皇馬在歐冠賽場再進一步，這樣的重任對於安帥來講也是不小的挑戰。
西甲第七輪，在與馬德里競技的比賽中伯納烏響起了噓聲，安切洛蒂面臨巨大壓力。
2014年4月17日，憑藉貝爾打入的驚世絕殺，安切洛蒂率領皇家馬德里在西班牙國王杯中以2-1戰勝死敵巴塞羅那，獲得2013-2014賽季西班牙國王杯冠軍，這也是皇馬歷史上第19次在國王杯中捧杯，安切洛蒂在決賽中吸取了前兩次德比失利的經驗教訓，在C羅缺陣的情況下完美復仇，安切洛蒂的指揮藝術正逐漸被皇馬上下所認可。
2014年4月30日，在賽前不被人看好的情況下，安切洛蒂率領皇馬在歐冠半決賽中，依靠442平行站位的打法以及犀利的防守反擊，客場以4：0戰勝對手拜仁慕尼黑，兩回合總比分5：0淘汰對手。不僅報了11/12賽季歐冠半決賽被拜仁淘汰之仇，同時繼續延續了自己執教生涯對陣拜仁的不敗戰績（6勝2平），皇馬時隔12年之後再次闖入歐冠決賽！
2014年歐洲冠軍聯賽決賽在2014年5月24日在葡萄牙里斯本的光明球場舉行，以決出2013–14年歐洲冠軍聯賽冠軍誰屬。比賽由西班牙的皇家馬德里對決同城宿敵馬德里競技，是歐冠歷史上首次由同城球隊會師決賽。故此，這場決賽又被稱為“馬德里德比”。這是歐洲冠軍聯賽歷史上第五次上演同市德比（前4次非決賽），也是第五次決賽中的同國德比（前4次非同城），也是這兩支球隊第二次在歐冠賽場同市德比。
最終，安切洛蒂帶領的皇家馬德里憑著加時賽的3個進球反勝馬德里競技4-1，贏得他們歷史上第10個歐冠錦標，並且取得來屆歐洲超級盃以及世界俱樂部杯的參賽資格。皇馬加冕的2013/14賽季歐冠冠軍，讓主教練安切洛蒂又一次登上歐洲之巔，同時追平了利物浦名帥佩斯利（Bob Paisley）的紀錄，成為第2位三奪歐冠冠軍的主教練，追平了佩斯利的記錄。
拜仁慕尼黑
2015年12月20日晚，拜仁慕尼黑官方宣佈，意大利籍主教練安切洛蒂將在2016-2017賽季開始成為球隊的新主帥，意大利人將在2016年7月1日上任，雙方簽訂了一份為期3年的合同，合同有效期直至2019年6月30日。
談到新帥安切洛蒂，魯梅尼格說道：“卡羅爾-安切洛蒂，他在任何他執教過的地方都取得了成功，並且奪得過3次歐冠冠軍。卡羅爾是一位冷靜、平衡的專家，他可以很好地處理好同球員們的關係。此外，他可以帶領球隊踢出多元化的足球，我們很期待同他的合作。”
安切洛蒂本人則表達了執教拜仁的欣喜，“很榮幸，2016-2017賽季我能成為拜仁這家偉大的俱樂部中的一份子。當我知道拜仁方面的興趣後，我就不想再去考慮其它球隊的合同了。我衷心地希望拜仁慕尼黑和我的朋友瓜迪奧拉，能在本賽季取得成功。祝願所有的拜仁球迷聖誕節快樂，新年快樂。”
2017年9月28日，拜仁慕尼黑宣佈主帥安切洛蒂下課。在此期間安切洛蒂帶領拜仁征戰各項賽事60場，戰績為42勝9 平9負，進156球失50球，幫助球隊拿到2次德國超級盃冠軍和1次德甲聯賽冠軍[2]。
那不勒斯
2018年5月24日，意甲勁旅那不勒斯官方宣佈，意大利名帥安切洛蒂和俱樂部簽約3年。根據之前媒體報道，安切洛蒂年薪為650萬歐元。
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