從招收第一批徒弟開始，趙本山的門下已有66名徒弟了，但也應徵了那句“師傅領進門，修進在個人”，如今徒弟們的際遇各不相同，有的飛黃騰達、身家千萬，有的則默默無聞。
趙本山所有徒弟中，吳雲飛算是一直都很熱門的一個，電視劇《鄉村愛情》是趙本山自導自演的作品，裡面的演員也大多是他的徒弟或本山傳媒的員工，一個個角色換了一批又一批，只有吳雲飛飾演的趙玉田始終屹立不倒，從第一部到第九部一直都在。
吳雲飛是科班演員出身，並非二人轉演員，所以最早只是本山傳媒的員工，在《鄉村愛情5》瀏覽量破4億時，他正式拜賬本山為師，第九批徒弟之一。
趙本山大部分徒弟都是窮苦人家出身，而吳雲飛則是個例外，他的父親是建築承包商，是名真正的億萬富翁。吳爸爸很早便與趙本山相識，後來更擔任本山傳媒工會主席一職，可見他的影響力。吳爸爸擔任工會主席卻沒有收一分錢，趙本山自然會對他的兒子更好，資源向他傾斜也在所難免。今年更參加了《跑男》第5季，在其中扮演國王。
在2013年的電影《一代宗師》中，吳雲飛飾演一個被張震打敗的小角色，然而實際上他還是這部電影的副導演，跟在名導王家衛身邊學習，這樣的機會又有幾人能夠擁有？
在其他師兄弟還在娛樂圈中摸爬滾打時，吳雲飛已是遼寧天悅影視傳媒有限公司的創始人，註冊資本1000萬，從演員成了老闆。
自小家境優越的吳雲飛，座駕自然豪華無比，他的其中一輛座駕是阿斯頓·馬丁Rapide，國內售價298.8-364.5萬，是一款充滿紳士氣息的跑車。
阿斯頓·馬丁Rapide搭載一臺6.0L V12發動機，從靜止到100km/h的加速時間為5.3秒，極限速度303km/h，性能或許不比蘭博基尼、法拉利這樣的超跑，但若論風度，還是阿斯頓·馬丁更勝一籌。
吳雲飛還有一輛賓尼歐陸，國內售價293-526.8萬，當初趙本山的弟子們齊聚劉老根大舞臺時，吳雲飛這輛天藍色的歐陸哪怕在豪車堆中同樣顯眼無比，可謂是賺足了眼球。
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