在1962年5月29日，約翰·肯尼迪的45歲生日之際，瑪麗蓮夢露在麥迪遜花園廣場上臺，為總統獻唱了一曲：“總統先生，祝你生日快樂！”
那嬌媚的神情，羞澀的聲音，掩藏不住的曖昧氣息，都透露著兩人的關係。
夢露還為肯尼迪總統準備了一塊勞力士金錶，作為生日禮物，表背上刻著：“傑克，永遠的愛，來自瑪麗蓮。1962年5月29日。”
肯尼迪在還是參議員時就結識了夢露，在1961年，肯尼迪夫人傑奎琳外出，肯尼迪妹夫舉辦的晚會上，二人走在一起。據說後來肯尼迪的弟弟，前司法部長羅伯特·肯尼迪也成了夢露的祕密情人。
在為總統慶生不久，1962年8月4日，夢露就死在了她位於洛杉磯的公寓裡，由於她跟肯尼迪兄弟的關係，以及之後肯尼迪遇刺，她的死一直被各種陰謀論所包圍。
其中最廣泛傳播的是說她死於肯尼迪兄弟或美國聯邦調查局之手，因為夢露從肯尼迪兄弟那裡知道了太多白宮祕密。
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