民國期間，要說戲曲界，最紅的旦角是誰？毋庸置疑是梅蘭芳先生，梅蘭芳女扮男裝的旦角有著“伶王”之稱呼，但要論女扮男裝的生角是哪位？非孟小冬莫屬，可能很多人對於孟小冬並不太熟悉。
孟小冬，由於他家庭的緣故，從小就開始學習戲劇，後來到了北方，尋求藝術上的發展，先後向陳秀華、陳彥衡、孫佐臣等人……請教過一段時間的潭派藝術，他從小聰明伶俐，因此學習任何東西來都特別的快。後來被老前輩餘叔巖看中，1938年正式拜餘叔巖為師，學習餘派藝術。那個時候中國正處於戰亂時代，全國各地兵荒馬亂，並且那當時餘叔巖身體已經有病患，因此孟小冬一邊細心照顧她的師傅，一邊刻苦學藝。
自從孟小冬辦了餘叔巖為師後，她在藝術上面的造詣有了質的飛躍，甚至堪比一些京劇老生，如譚富英、楊寶森等人……被人稱之為“冬皇”，名滿天下得到了業界很多前輩的肯定。
1943年，餘叔巖因得肺癌去世後，孟小冬為求藝術上的發展，來到了北國。孟小冬從小就聰明伶俐，在她十八七歲的時候，更是出落的水靈，在他出場北京城時，很多青年才俊，被她楚楚動人的美貌所吸引，孟小冬的暗戀對象，可以排成一條街了。而其中有一個官二代叫王惟琛，非常喜歡孟小冬，也因此造成一場悲劇。
孟小冬和梅蘭芳，兩人在戲曲界本就是兩顆明星，再加上兩人多次合作，雙雙暗生情愫，身邊的很多人也有意想撮合她們。也因此他們開始了一段非常美好的生活，但是這段生活的持續了沒多久，這樣子，每一場悲劇。
1926年的一天，梅蘭芳在家裡來了一位不速之客，此人就是上面講的那位官二代王惟琛，他來梅蘭芳家裡，就是一個目的想要梅蘭芳的命。因為他覺得是梅蘭芳奪得她的女人，只可惜當時出來接客的並非是梅蘭芳本人，而是梅蘭芳的朋友張漢舉，開始王惟琛拿槍頂著張漢舉的頭說，梅蘭芳搶了他的未婚夫，他是來算賬的，不然的話給10萬元就放過你。
梅蘭芳在屋中看到外面的情況，馬上報警，等警察趕到時，王惟琛狗急跳牆槍殺了梅蘭芳的朋友張漢舉，自己也飲彈身亡。這場橫禍的發生，也是鬧得沸沸揚揚，同時也讓孟小冬痛不欲生，從此沒有再和梅蘭芳有過往來，就連合作的機會都沒有。
而此時上海灘，黑幫大佬杜月笙出現了，杜月笙其實很早就喜歡孟小冬。孟小冬第一天來北京時，杜月笙就看上她了，1936年杜月笙開黃金大戲院時，邀請了孟小冬來剪綵，並且再次出演20日。也就是在這段時間，杜月笙和孟小冬接觸的非常多，兩個人也熟絡了起來。
1945年杜月笙，搬到了香港，由於國內發生內戰形勢比較嚴峻，杜月笙曾多次勸孟小冬跟她一起去香港，直到1949年，孟小冬才隨杜月生一家搬到了香港。那時候的杜月笙已經了病患纏身，起床都有問題了。1950年的一天，杜月笙計算去法國簽證需要多少張照片時，一向沉默寡言的孟小冬突然說了句，我去的話，是以丫鬟的身份還是女朋友的身份呢？這個時候孟小冬和杜月笙還把最後一層窗戶捅破。杜月笙隨後宣佈給孟小冬結婚。當時杜月笙已經63歲了，而孟小冬42歲了。就這樣，孟小冬成為了杜月笙的第五個老婆！
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