北京時間12月8日，騎士隊和雄鹿、奇才完成一樁交易，騎士送走喬治·希爾、薩姆·德克爾，得到雄鹿的戴拉維多瓦、約翰·亨森、2021年的首輪和次輪選秀權，騎士還和奇才互換了次輪選秀權。
對於騎士隊來說，這就是重建的一部分，他們賽季初就炒掉了主帥泰倫盧。之後又將老將科沃爾送回爵士，將新秀塞克斯頓扶上首發，很明顯，騎士要開始培養新人，那老將自然要逐漸離隊了。
希爾就是騎士隊去年為了奪冠而交易來的老將，事實上最近有多支NBA球隊向騎士詢問交易得到這名老將的可能性，其中就包括雄鹿。而最終，雄鹿也得到了希爾。
希爾走了，卻不代表騎士的重建結束了。據NBA記者凱文·奧康納透露，騎士會繼續他們的清理工作，下一步就計劃將JR送走。凱文表示火箭和鵜鶘兩支球隊都表示出了對JR的興趣。
事實上本賽季JR只為騎士出戰了11場比賽，場均20分鐘，能拿到6.7分1.6籃板1.9助攻。之後因為對自己角色定位的不滿，和球隊徹底決裂，公開表示希望能夠離開騎士隊。最終在11月21日，騎士宣佈JR不會再為球隊出戰，此後他們也一直在尋找關於JR交易的可能性。
而聯盟幾乎每次交易流言都少不了火箭隊，這次也不例外。
不過現在的火箭或許真的需要JR的加入，因為火箭本賽季的引援工作進展十分不順利，所以他們現在缺少JR這種側翼的攻擊點。再加上如今慘不忍睹的戰績，他們也需要通過交易來讓球隊重振旗鼓。
JR的戰力還是值得肯定的，上賽季他場均能貢獻8.3分2.9籃板1.8助攻，三分命中率37.5%，這樣的表現在一支球隊裡充當板凳席是絕對可以的。而且JR在19-20賽季的薪水只有390萬是保障性的工資，即使他不適合火箭，火箭也能選擇裁掉他，風險並不大。
因此，對於本賽季替補上場後進攻端屢屢斷電的火箭隊來說，JR這樣一位擅長投射三分的側翼球員或許是一個及時的補充。
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